1,3-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
• 英文别名: N,N′-bis[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea；1,3-bis[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₂O₃
• 分子量: 380.246
• InChiKey: RSCCKXHOLGSHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea 在 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-benzyl-5-hydroxy-1,3-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1,3-diphenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives as antitumor agents via elevating ROS production to induce apoptosis

  摘要：

  目标化合物XS23在多种肿瘤细胞系中表现出优异的抗肿瘤细胞增殖活性，并且可通过提高ROS产生诱导癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/d2nj01922a
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯基异氰酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12 %的产率得到1,3-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Symmetrical Bis-ureas Containing a 4-(Trifluoromethoxy)phenyl Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022100074

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylation of Amines Enables the Synthesis of Unsymmetrical N,N′-Disubstituted Ureas
  作者：Honglan Zeng、Hongyan Du、Wei Han、Xu Gong、Jie Zhang

  DOI：10.1055/a-1500-9673

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of amines for the synthesis of ureas, particular unsymmetrically N,N′-disubstituted ureas, which cannot be accessed by any other palladium-catalyzed oxidative carbonylation of amines to date, is presented. An array of symmetrical and unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using inexpensive, readily available, stable

  提出了用于合成脲的无配体的钯催化的胺的好氧氧化羰基化反应，特别是不对称的N，N'-二取代的脲，迄今为止，其他任何钯催化的胺的氧化羰基化反应均无法获得。通过使用廉价，易于获得，稳定和安全的胺，在1个大气压下以良好或优异的收率直接合成了一系列对称和不对称的脲。这种新颖的方法采用氧气作为唯一氧化剂，为基于过渡金属的氧化剂系统提供了有吸引力的替代方法
• Palladium-catalyzed synthesis of symmetrical urea derivatives by oxidative carbonylation of primary amines in carbon dioxide medium
  作者：Nicola Della Ca’、Paolo Bottarelli、Angela Dibenedetto、Michele Aresta、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.06.003

  日期：2011.8

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of symmetrically disubstituted ureas via oxidative carbonylation of primary amines is described. The reactions are carried out in the presence of a large excess of carbon dioxide as reaction medium or under solvent-free conditions. The adopted catalyst such as potassium tetraiodopalladate, stable and easy to prepare, allows the use of air as a cheap oxidizing

  描述了通过伯胺的氧化羰基化的钯催化的对称双取代尿素的有效合成。反应在作为反应介质的大量过量二氧化碳的存在下或在无溶剂的条件下进行。所采用的催化剂如四碘钯酸钾，稳定且易于制备，允许使用空气作为廉价的氧化剂。该反应产生尿素和水作为唯一的副产物，并且与脂肪族和芳香族胺一起也高效地进行。尽管使用伯脂族胺，当使用二氧化碳作为溶剂时，未观察到反应性的显着改善，而与常规溶剂相比，使用芳族胺获得了显着的高效率，这表明催化剂的性能显着提高。 ，就周转率（TON）而言，迄今为止此类过程中已知的最高值。反应在由CO形成的均相液相组成的两相系统中进行2含有催化剂和超临界相的CO 2，CO，O 2和N 2的膨胀胺溶液。
• Organic-Fluorous Phase Switches:  A Fluorous Amine Scavenger for Purification in Solution Phase Parallel Synthesis
  作者：Bruno Linclau、Ashvani K. Sing、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9823442

  日期：1999.4.1

  The synthesis of the fluorous amine scavenger [(C(6)F(13)CH(2)CH(2))(3)SiCH(2)CH(2)CH(2)](2)NH and its successful application in the automated solution phase parallel synthesis of a urea library are described. Ureas were made by robotic synthesis from organic amines and excess isocyanates. The amine scavenger reacts with excess isocyanate, and the fluorous tag serves to solubilize the resulting adduct

  氟胺清除剂[（C（6）F（13）CH（2）CH（2））（3）SiCH（2）CH（2）CH（2）]（2）NH的合成及其成功应用在自动化溶液阶段中，描述了尿素库的平行合成。尿素由有机胺和过量的异氰酸酯通过机器人合成而制得。胺清除剂与过量的异氰酸酯反应，并且氟标签用于溶解氟相中所得的加合物，因此可以通过氟有机萃取将其除去。液-液萃取后，有机尿素产品以高收率和纯度分离。初步生物学评估表明，几种脲具有离子通道调节能力。与聚合物和离子猝灭方法相比，无论产物可溶于还是不溶于反应介质，氟猝灭均有效。
• 一种脲类衍生物的合成方法
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN114213286B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开一种脲类衍生物的合成方法，涉及有机化合物合成技术领域。所述合成方法包括以下步骤：S10、将胺类化合物、碳酸钠和相转移催化剂溶于有机溶剂中，得混合体系，在22220℃下，向所述混合体系通入SO2F2使其反应，反应后得到固液混合物；S20、将所述固液混合物进行固液分离，得到的固体产物即为脲类衍生物。本发明以碳酸钠为C1羰基合成子，然后通过SO2F2对碳酸钠进行活化，从而能在室温条件与胺类化合物一步合成脲类衍生物，且合成过程中生成的副产物少，后处理简便，因此，本发明提供的合成方法操作简单、条件温和，同时C1羰基合成子的来源广泛、价格低廉，从而使合成脲类衍生物的成本低、时间短。
• 5-羟基-1,3-二取代苯基吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物及其制法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN114605408B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明的5‑羟基‑1,3‑二取代苯基吡啶并[2,3‑d]嘧啶类化合物及其制法和应用，属于医药技术领域。具体为5‑羟基‑1,3‑二取代苯基吡啶并[2,3‑d]嘧啶‑2,4,7(1H,3H,8H)‑三酮类化合物，其结构通式如式(I)所示：R1独立地选自氢、氟、氯、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基；R2独立地选自氢、甲基、丁基、环丙基、3‑吗啉丙基；R3独立地选自氢、甲基、苄基、2‑甲基苄基。本发明化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，可应用于制备抗肿瘤药物。