butyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate | 57729-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate
• CAS: 57729-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO₅
• 分子量: 384.216
• InChiKey: OXHVHZRGKJEMFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲羧除草醚 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-氨基-5-(2,4-二氯苯氧基)苯甲酸甲酯 、 除草醚 、 butyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate 、 2,4-二氯酚
  参考文献：
  名称：

  Host–Guest interaction of pesticide bifenox with cyclodextrin molecules. An electrochemical study

  摘要：

  本研究在无水溶剂中研究了无气相芳香化合物双芬嗪（甲基5-（2,4-二氯苯氧基）-2-硝基苯甲酸酯）的还原，有或无不同空腔大小的环糊精（CD）分子存在。βCD和γCD在DMSO中与双芬嗪形成复合物，其复合物形成常数分别为（5±2）×10^2 M^-1 [βCD-双芬嗪]和（3±1）×10^2 M^-1 [γCD-双芬嗪]。双芬嗪在二甲基亚砜中产生相对稳定的负离子自由基，在更负的电位下通过总共加入三个电子和四个质子来进一步还原成相应的苯基羟胺。在βCD的存在下，双芬嗪的第一次还原波变得不可逆，向更正电位移动，观察到吸收了一个以上的电子（在全面电解期间最多吸收了四个电子）。双芬嗪的第一次还原波不受葡萄糖添加的影响，证实βCD存在时，仅从OH基团中简单获取质子不是进一步转化负离子自由基的主要因素。与βCD的复合物形成促进了质子化，并进一步保护分子不会分解成2,4-二氯苯酚。2,4-二氯苯酚的产率依次降低为βCD，γCD和αCD。

  DOI：

  10.1135/cccc2009509

文献信息

• Host–Guest interaction of pesticide bifenox with cyclodextrin molecules. An electrochemical study
  作者：Magdaléna Hromadová、Romana Sokolová、Lubomír Pospíšil、Štěpánka Lachmanová、Nicolangelo Fanelli、Stefania Giannarelli

  DOI：10.1135/cccc2009509

  日期：——

  The reduction of nitroaromatic compound bifenox (methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate) was studied in aprotic solvents in the absence or presence of cyclodextrin (CD) molecules of different cavity sizes. βCD and γCD form complexes with bifenox in DMSO with the complex formation constants (5 ± 2) × 10² M^–1 [βCD–bifenox] and (3 ± 1) × 10² M^–1 [γCD–bifenox], respectively. Bifenox yields a relatively stable anion radical in dimethyl sulfoxide, which is further reduced at more negative potentials by an overall addition of three electrons and four protons to the corresponding phenylhydroxylamine. In the presence of βCD the first reduction wave of bifenox becomes irreversible, it is shifted towards more positive potentials and the uptake of more than one electron is observed (up to four electrons during the exhaustive electrolysis). The first reduction wave of bifenox is not affected by the addition of glucose confirming that a simple availability of protons from the OH groups is not the main factor in further transformation of anion radical in the presence of βCD. The complex formation with βCD facilitates the protonation and additionally protects the molecule from disintegration into 2,4-dichlorophenol. A yield of 2,4-dichlorophenol decreases in the order βCD, γCD and αCD, respectively.

  本研究在无水溶剂中研究了无气相芳香化合物双芬嗪（甲基5-（2,4-二氯苯氧基）-2-硝基苯甲酸酯）的还原，有或无不同空腔大小的环糊精（CD）分子存在。βCD和γCD在DMSO中与双芬嗪形成复合物，其复合物形成常数分别为（5±2）×10^2 M^-1 [βCD-双芬嗪]和（3±1）×10^2 M^-1 [γCD-双芬嗪]。双芬嗪在二甲基亚砜中产生相对稳定的负离子自由基，在更负的电位下通过总共加入三个电子和四个质子来进一步还原成相应的苯基羟胺。在βCD的存在下，双芬嗪的第一次还原波变得不可逆，向更正电位移动，观察到吸收了一个以上的电子（在全面电解期间最多吸收了四个电子）。双芬嗪的第一次还原波不受葡萄糖添加的影响，证实βCD存在时，仅从OH基团中简单获取质子不是进一步转化负离子自由基的主要因素。与βCD的复合物形成促进了质子化，并进一步保护分子不会分解成2,4-二氯苯酚。2,4-二氯苯酚的产率依次降低为βCD，γCD和αCD。