D-(+)-2'-Pantothenonitril | 1801-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-(+)-2'-Pantothenonitril
• 英文别名: D-Pantothenonitril；Pantothenonitrile；(2R)-N-(2-cyanoethyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 1801-52-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: RBESARLEHBAMKN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(+)-2'-Pantothenonitril 在 双氧水 作用下， 生成 D-(-)-pantothenamide
  参考文献：
  名称：

  Shimizu,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 838 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙腈 、 D-(-)-泛酰内酯 生成 D-(+)-2'-Pantothenonitril
  参考文献：
  名称：

  泛酸及其相关化合物的研究。一，化学研究。（1）。Pantethine的新型合成。

  摘要：

  通过形成噻唑啉衍生物（IV）作为中间体，随后进行水解，建立了一种从3-氨基丙腈（I）合成泛硫乙胺（VIII）的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.180

文献信息

• Investigations on Pantothenic Acid and Its Related Compounds. XIII. Chemical Studies. (6). Syntheses of Homopantethine and Some Other Pantethine Analogs
  作者：OSAMU NAGASE、HIROAKI TAGAWA、MASAO SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.16.977

  日期：——

  Four pantethine analogs (homopantethine (VII), α-methyl-(XIIIb) and β-methyl-pantethine (XIIIc), and oxypantetheine (XVI)) were prepared. Synthesis of VII from D-pantothenonitrile (I) and homocysteamine by using the thiazine derivative (III) as an intermediate was established. XIIIb and XIIIc were synthesized by the thiazoline method described previously, and XVI by the general method.

  制备了四种泛硫乙胺类似物（高泛硫乙胺（VII），α-甲基泛硫乙胺（XIIIb）和β-甲基泛硫乙胺（XIIIc），以及氧化泛硫乙胺（XVI））。通过使用噻嗪衍生物（III）作为中间体，从D-泛硫腈（I）和高胱胺合成VII。使用先前描述的噻唑啉方法合成XIIIb和XIIIc，通过常规方法合成XVI。
• Investigations on Pantothenic Acid and Its Related Compounds. IV. Chemical Studies. (3). Syntheses of D-Pantetheine 4'-Phosphate and N-D-Pantothenoyl-L-cysteine 4'-Phosphate
  作者：Osamu Nagase

  DOI：10.1248/cpb.15.648

  日期：——

  D-Pantetheine 4'-phosphate (VIa) and D-pantothenoyl-L-cysteine 4'-phosphate (VIb) was prepared by two different routes. The first involved reaction of D-pantothenonitrile 4'-dibenzyl phosphate (II) with cysteamine or L-cysteine followed by acid hydrolysis and then reduction with sodium in liquid ammonia. In the second route, D-pantothenonitrile 4'-phosphate (VII) was treated with cysteamine or L-cysteine to form thiazoline (VIII), which was then hydrolyzed.

  D-泛酰巯基乙胺 4'-磷酸盐（VIa）和 D-泛酰基-L-半胱氨酸 4'-磷酸盐（VIb）通过两种不同的途径制备。第一种方法涉及 D-泛酰腈 4'-二苄基磷酸盐（II）与半胱胺或 L-半胱氨酸反应，然后进行酸水解，最后在液氨中用钠还原。在第二种方法中，D-泛酰腈 4'-磷酸盐（VII）与半胱胺或 L-半胱氨酸反应形成噻唑啉（VIII），然后进行水解。
• Investigations in the field of acyl group carriers
  作者：V. M. Kopelevich、L. M. Shmuilovich、E. S. Zhdanovich、N. A. Preobrazhenskii

  DOI：10.1007/bf00636006

  日期：1969.5
• A Total Synthesis of Coenzyme A via Thiazoline Intermediate
  作者：Masao Shimizu、Osamu Nagase、Seizaburo Okada、Yasuhiro Hosokawa、Hiroaki Tagawa

  DOI：10.1248/cpb.13.1142

  日期：——
• Investigations on Pantothenic Acid and its Related Compounds. I. Chemical Studies. (1). A Novel Synthesis of Pantethine
  作者：Masao Shimizu、Genkichi Ohta、Osamu Nagase、Seizaburo Okada、Yasuhiro Hosokawa

  DOI：10.1248/cpb.13.180

  日期：——

  A novel synthesis of pantethine (VIII) from 3-aminopropionitrile (I) was established through the intermediate formation of thiazoline derivative (IV) followed by hydrolysis thereof.

  通过形成噻唑啉衍生物（IV）作为中间体，随后进行水解，建立了一种从3-氨基丙腈（I）合成泛硫乙胺（VIII）的新方法。