7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-5-醇 | 26828-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-5-醇
• 英文名称: 2,3-epoxycyclohexanol
• 英文别名: 3-hydroxycyclohex-1-ene oxide；7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 26828-73-9；1192-78-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD26408069
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NTUQPJNKERXQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-5-醇 在 一氧化碳 、 1 wt% Au/TiO₂ 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  负载型金纳米粒子催化的环氧化合物的温和有效的CO介导的消除环氧脱氧反应。

  摘要：

  发现负载的金纳米颗粒（NPs）是众所周知的环氧化催化剂，使用廉价且易于获得的CO和H（2）O作为还原剂，对于将环氧化物选择性脱氧成烯烃具有极高的活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02783a
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-ethylidene-4,5-dihydrofuran 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-5-醇
  参考文献：
  名称：

  呋喃氢过氧化物的化学，光化学和酶促方法

  摘要：

  呋喃基氢过氧化物可通过三种不同的方法获得。在酶促方法中，在非脂质样底物上使用了加氧合酶。过渡金属催化的烯丙基醇的环氧化强烈依赖于所涉及的氢过氧化物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10135-1

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 8. Synthesis and ring opening reactions of cis- and trans- oxides derived from 3-benzyloxycyclohexene and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81219-9

  日期：1994.1

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides bearing polar remote functionalization through chelation processes assisted by metal ions, was verified in cyclic oxirane systems having the polar functionality in an allylic position to the oxirane ring. The diastereoisomeric cis/trans epoxide pairs 5,6 and 7,8 derived from 3-benzyloxycyclohexene, and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran, respectively

  在具有在环氧乙烷环的烯丙基位置上具有极性官能团的环状环氧乙烷体系中，证实了通过金属离子辅助的螯合过程通过极性远程官能化而带有极性远程官能化的1,2-环氧化物的开环的区域化学结果。非对映体顺式/反式环氧化物对5,6和7,8由3- benzyloxycyclohexene衍生，和2-苄氧基- 5,6-二氢-2 H ^ -吡喃，分别制备和几个其开口的反应进行了研究。观察到的区域选择性在很大程度上取决于反应条件（标准条件或金属辅助条件），并且有趣地取决于所用亲核试剂的性质。
• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。
• Gold Nanoparticle-Catalyzed Environmentally Benign Deoxygenation of Epoxides to Alkenes
  作者：Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.3390/molecules16108209

  日期：——

  and green catalytic deoxygenation of epoxides to alkenes using gold nanoparticles (NPs) supported on hydrotalcite [HT: Mg6Al2CO3(OH)16] (Au/HT) with alcohols, CO/H2O or H2 as the reducing reagent. Various epoxides were selectively converted to the corresponding alkenes. Among the novel metal NPs on HT, Au/HT was found to exhibit outstanding catalytic activity for the deoxygenation reaction. Moreover

  我们开发了一种高效、绿色的环氧化物催化脱氧为烯烃的方法，使用负载在水滑石 [HT: Mg6Al2CO3(OH)16] (Au/HT) 上的金纳米粒子 (NPs)，并以醇、CO/H2O 或 H2 作为还原剂。各种环氧化物被选择性地转化为相应的烯烃。在 HT 上的新型金属 NPs 中，发现 Au/HT 对脱氧反应具有出色的催化活性。此外，Au/HT 可以从反应混合物中分离出来并在保留其催化活性和选择性的情况下重复使用。Au/HT 的高催化性能归因于 Au NPs 和 HT 之间的协同作用选择性形成 Au 氢化物物种。
• Manganese(II)/Picolinic Acid Catalyst System for Epoxidation of Olefins
  作者：Ross A. Moretti、J. Du Bois、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00518

  日期：2016.6.3

  An in situ generated catalyst system based on Mn(CF3SO3)2, picolinic acid, and peracetic acid converts an extensive scope of olefins to their epoxides at 0 °C in <5 min, with remarkable oxidant efficiency and no evidence of radical behavior. Competition experiments indicate an electrophilic active oxidant, proposed to be a high-valent Mn = O species. Ligand exploration suggests a general ligand sphere

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。
• g-C₃N₄/metal halide perovskite composites as photocatalysts for singlet oxygen generation processes for the preparation of various oxidized synthons
  作者：Marco Corti、Rossella Chiara、Lidia Romani、Barbara Mannucci、Lorenzo Malavasi、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1039/d0cy02352c

  日期：——

  g-C3N4/metal halide perovskite composites were prepared and used for the first time as photocatalysts for in situ 1O2 generation to perform hetero Diels–Alder, ene and oxidation reactions with suitable dienes and alkenes. The standardized methodology was made applicable to a variety of olefinic substrates. The scope of the method is finely illustrated and the reactions afforded desymmetrized hydroxy-ketone

  制备了gC 3 N 4 /金属卤化物钙钛矿复合材料，并首次用作原位 1 O 2的光催化剂，以进行杂Diels-Alder，烯烃和与合适的二烯和烯烃的氧化反应。使标准化的方法学适用于各种烯烃底物。很好地说明了该方法的范围，并且反应得到了不对称的羟基酮衍生物，不饱和酮和环氧化物。还观察到一些局限性，特别是在烯烃氧化的情况下，并且在这项工作中观察到较差的化学选择性，这是基于MHP的复合材料在原位 1 O 2中的首次应用代。实验协议可以用作进一步扩展MHP在有机反应中的知识和适用性的平台，因为钙钛矿提供了丰富的调节策略，可用于提高反应产率和选择性。