7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-6-甲醛 | 105929-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-6-甲醛
• 英文名称: 7-Oxabicyclo<4.1.0>heptan-1-carbaldehyd
• 英文别名: 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
• CAS: 105929-75-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LIEHUKGXYCBIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-6-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 hydroxymethylcyclohexene oxide
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 (S)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316

文献信息

• Simple Primary Anilines as Iminium Catalysts for the Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko、Melanie-Rose Clarke

  DOI：10.1002/adsc.200700048

  日期：2007.4.2

  Simple ortho-alkylated anilines have been shown to be excellent iminium catalysts for the epoxidation reaction of α-substituted acroleins. A range of different α-substituted acroleins give the epoxide products in good to excellent yields and good chemoselectivity.

  对于α-取代的丙烯醛的环氧化反应，简单的邻烷基化苯胺已被证明是极好的亚胺催化剂。一系列不同的α-取代的丙烯醛使环氧产物的收率高至优异，并具有良好的化学选择性。
• Marschall, Helga; Penninger, Josef; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 49 - 67
  作者：Marschall, Helga、Penninger, Josef、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• MARSCHALL, H.;PENNINGER, J.;WEYERSTAHL, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 1, 49-67
  作者：MARSCHALL, H.、PENNINGER, J.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——
• US5801123A
  申请人：——

  公开号：US5801123A

  公开（公告）日：1998-09-01
• US5965488A
  申请人：——

  公开号：US5965488A

  公开（公告）日：1999-10-12