2-(3,5-difluorophenyl)-1,3-dioxolane | 197785-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-difluorophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 197785-23-2
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• mdl: MFCD06209067
• 分子量: 186.158
• InChiKey: PTOKQOMNSLALIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-difluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以48%的产率得到2-(4-bromo-3,5-difluorophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂之一，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US20100222345A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3,5-difluorophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A fluorine scan of the phenylamidinium needle of tricyclic thrombin inhibitors: effects of fluorine substitution on pK_aand binding affinity and evidence for intermolecular C–F⋯CN interactions

  摘要：

  三环凝血酶抑制剂的苯基氨定针中的氢原子与酶选择性口袋 S1 底部的 Asp189 发生相互作用，系统地将这些氢原子替换为氟原子，试图通过降低 pKa 值来改善药代动力学特性。F-替代后，pKa 值以及对凝血酶和胰蛋白酶的抑制常数 Ki 均有所降低。有趣的是，线性自由能关系（LFERs）显示，与胰蛋白酶相比，pKa 值的降低对凝血酶的结合亲和力影响更大。在苯基氨定针的 F-替代对抑制剂三环骨架中的三级胺中心 pKa 值的影响上观察到了意外现象，随后通过 X 射线晶体学分析和从头计算进行了合理化。通过对小分子 X 射线晶体结构的分析和剑桥结构数据库（CSD）的研究，获得了强方向性分子间 C–F⋯CN 交互作用的证据。

  DOI：

  10.1039/b402515f

文献信息

• Inhibition by Water during Heterogeneous Brønsted Acid Catalysis by Three-Dimensional Crystalline Organic Salts
  作者：Alexander Gak、Svetlana Kuznetsova、Yulia Nelyubina、Alexander A. Korlyukov、Han Li、Michael North、Vladimir Zhereb、Vladimir Riazanov、Alexander S. Peregudov、Ekaterina Khakina、Nikolai Lobanov、Victor N. Khrustalev、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00838

  日期：2021.11.3

  protonation of aniline derivatives (tetrakis(4-aminophenyl)methane, leuco-crystal violet, benzidine, and p-phenylenediamine) with aromatic sulfonic acids (tetrakis(phenyl-4-sulfonic acid)methane, and 2,6-naphthalenedisulfonic acid). As a result, five three-dimensional crystalline organic salts (F-1a, F-1b, F-1c, F-2, and F-3) were obtained, linked by hydrogen bonds and additionally stabilized by the opposite

  通过苯胺衍生物（四（4-氨基苯基）甲烷、无色结晶紫、联苯胺和对苯二胺）的质子化开发了一种新的自组装和自修复类无金属、可回收、多相布朗斯台德酸催化剂与芳香族磺酸（四（苯基-4-磺酸）甲烷和 2,6-萘二磺酸）。结果，获得了五种三维结晶有机盐（F-1a、F-1b、F-1c、F-2和F-3），通过氢键连接并通过组分的相反电荷另外稳定. 框架F-2和F-3首次制备并通过元素分析、X 射线结构分析（对于F-2）、热重法、SEM 和 FTIR 光谱进行表征。结晶有机盐的催化活性F-1 - 3已探索在工业上重要的环氧化物开环和乙缩醛形成反应。骨架F-1a和F-2内包封水的存在对催化剂的性能具有抑制作用。F-1a和F-2的水合和脱水样品的 X 射线衍射分析 表明结晶水作为交联剂，减少了底物诱导的框架的“呼吸”亲和力。
• HETEROCYCLIC COMPOUND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Wuhan LL Science And Technology Development Co., Ltd.

  公开号：EP3889154A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  Disclosed by the invention is a heterocyclic compound, an intermediate, and a preparation method therefor and an application thereof. Provided by the invention are a heterocyclic compound as shown in formula I, and a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a nitrogen oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, an ester, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. The heterocyclic compound hasa high P2X3 antagonistic activity, and has good selectivity, low toxicity, good metabolic stability and little taste influence.

  本发明公开了一种杂环化合物、一种中间体及其制备方法和应用。本发明提供了一种如式 I 所示的杂环化合物及其立体异构体、几何异构体、同分异构体、氧化氮、水合物、溶液、代谢物、酯、药学上可接受的盐或原药。该杂环化合物具有很高的 P2X3 拮抗活性，并且选择性好、毒性低、代谢稳定性好、味道影响小。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE DE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 杂环类化合物、中间体、其制备方法及应用
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2020135771A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  本发明公开了一种杂环类化合物、中间体、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式I所示的杂环类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、酯、药学上可接受的盐或前药。该杂环类化合物具有高的P2X3拮抗活性，且具有较好的选择性，毒性较低、代谢稳定性较好、味觉影响较小。
• EP3889154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES INVERSES POUR LES RÉCEPTEURS D'OPIOÏDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008021851A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux composés qui sont des antagonistes ou des agonistes inverses à un ou à plusieurs récepteurs d'opioïdes, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, des procédés permettant de les préparer, et leur utilisation en thérapie.