2-碘-3-苯基丙-2-烯醛 | 116544-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 2-碘-3-苯基丙-2-烯醛
• 英文名称: α-iodocinnamaldehyde
• 英文别名: 2-Iodo-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 116544-98-0
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: YDHHTAMDNJQDLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-苯基丙-2-烯醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烯酮与亚氨基吲哚的级联反应，得到 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚衍生物

  摘要：

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01395
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-碘-3-苯基丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烯酮与亚氨基吲哚的级联反应，得到 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚衍生物

  摘要：

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01395

文献信息

• 一种α-卤代不饱和醛酮的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110467514B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种α‑卤代不饱和醛酮的制备方法，该制备方法为将炔丙醇衍生物、卤源、酸和溶剂混合，加热反应得到所述α‑卤代不饱和醛酮；炔丙醇衍生物和卤源在酸的作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化反应，从而实现α‑卤代不饱和醛酮合成。与现有技术相比，本发明的制备方法最高产率可达91％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为α‑卤代不饱和醛酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• Conjugated Dienyne‐Imides as Robust Precursors of 1‐Azatrienes for 6π Electrocyclizations to Furo[2,3‐ <i>b</i> ]dihydropyridine Cores
  作者：Yanjun Wan、Xuchun Zheng、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.201800303

  日期：2018.5.4

  intermediates for 6π electrocyclizations was developed by using readily accessible dienyne‐imides and various terminal olefins under PdII catalysis. Taking advantage of the sequential cooperation between preloaded and incorporated functional handles at 1,3‐dien‐5‐yne skeletons, this method not only enables the selective generation of putative 1‐azatrienes but significantly accelerates their thermal 6π‐electrocyclic

  通过在Pd II催化下使用易得的二烯炔-酰亚胺和各种末端烯烃，开发了一种新的策略来生成用于6π电环化的功能化1-氮杂三烯中间体。利用这种方法，可以在1,3-dien-5-yne骨架上预先加载和合并功能手柄之间的顺序配合，不仅可以选择性地生成假定的1-氮杂氮杂环丁烷，而且还可以显着加速其6π-电热环闭环反应的过程。一系列高产率的呋喃[2,3- b ]二氢吡啶衍生物。
• Remote Friedel–Crafts Reaction with α-Heteroaryl-Substituted Cyclic Ketones via HOMO Activation of Lewis Bases
  作者：Ben-Xian Xiao、Chong-Hui Shi、Shu-Yuan Liang、Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02827

  日期：2019.9.20

  can undergo remote Friedel-Crafts reaction with electrophilic reagents via a HOMO-activation strategy, proceeding in a formal vinylogous Rauhut-Currier or Morita-Baylis-Hillman-type reaction pattern. Moreover, even less reactive α-(2-benzofuranyl)-substituted cyclopeten-2-ones can be similarly HOMO-raised and furnish [4 + 2] products with alkylidenemalononitriles in a cascade Friedel-Crafts/Michael addition

  在Lewis碱的催化下，带有α-（2-呋喃基）基团的环状烯酮可以通过HOMO活化策略与亲电子试剂进行远程Friedel-Crafts反应，以正式的乙烯基Rauhut-Currier或MOrita-Baylis-Hillman方法进行型反应模式。此外，可以通过级联的Friedel-Crafts / Michael加成法，甚至可以将更高反应性的α-（2-苯并呋喃基）-取代的环戊烯-2-酮进行HOMO提纯，并为[4 + 2]产品提供亚烷基丙二腈。
• Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarylated-α,β-unsaturated Aldehydes and Ketones with TiCl₃/HCl or Fe/HCl Leading to 1,2,3,9-Tetrahydro-4<i>H</i>-carbazol-4-ones and Related Heterocycles
  作者：Yun Qiu、Michael Dlugosch、Xin Liu、Faiyaz Khan、Jas S. Ward、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01940

  日期：2018.10.5

  Compounds such as 3, the product of a palladium[0]-catalyzed Ullmann cross-coupling of o-iodonitrobenzene and 2-iodocyclohex-2-en-1-one, undergo complementary modes of reductive cyclization depending upon the conditions employed. Thus, on treatment with hydrogen in the presence of palladium on carbon, the tetrahydrocarbazole 4 is formed, while reaction of the same substrate (3) with TiCl3 in acetone

  化合物（3）是钯[0]催化的邻碘硝基苯和2-碘环己二烯-2-烯-1-酮的Ullmann交叉偶联产物，取决于所采用的条件，它们会经历互补的还原环化方式。因此，与在钯碳的存在下氢处理，四氢咔唑4的形成，而在同一基板（的反应3）用TiCl 4 3在丙酮中，得到1,2,3,9-四氢-4- ħ咔-4-一6。
• General Methodology for the Preparation of Unsymmetrical α-Linked Bisenones via Ligandless Cross-Coupling Reactions
  作者：David R. Williams、Seth A. Bawel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00497

  日期：2017.4.7

  A stereocontrolled Stille cross-coupling reaction, involving the use of Pd2dba3, provides a general procedure for the synthesis of unsymmetrical α-linked bisenone systems. The transformation is achieved in the absence of phosphine ligands under conditions that promote the stabilization of “ligandless” palladium catalysis. The extension of these studies illustrates Suzuki–Miyaura reactions of 2-bor

  涉及使用Pd 2 dba 3的立体控制的Stille交叉偶联反应为合成不对称的α-连接的Bisenone系统提供了一般步骤。在促进“无配体”钯催化作用稳定的条件下，在不存在膦配体的情况下完成转化。这些研究的扩展说明了2-硼基-2-环己烯-1-酮与碘化物和三氟甲磺酸酯伙伴的Suzuki-Miyaura反应，用于合成新型电子缺陷型1,3-二烯。