2-nitro-2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 2613-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-2'-nitrobiphenyl；1-(2-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 2613-39-0
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: ZFJPFAZPSWJTJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(2,4,6-trichlorobenzoyl)-4-trifluoromethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  电子对N-苯甲酰基咔唑衍生物的酰胺E- / Z-偏好的影响

  摘要：

  N -2'，4'，6'-三取代的3- / 4-取代的咔唑衍生物以E- / Z-酰胺构象异构体的混合物存在。发现两种构象异构体的比例受3- / 4-取代基的电子性质控制。咔唑的每个苯环的电子特性均经过适当调节的3-铵-6-叔丁基咔唑衍生物3s为Z-构象异构体提供了最佳选择（E：Z  = 1：2.50）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.059
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 2-碘三氟甲基苯 在 铜 作用下， 生成 2-nitro-2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The unequivocal syntheses of 2- and 4-trifluoromethylcarbazoles via diphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93333-2

文献信息

• Synthesis of the Carbazole Scaffold Directly from 2-Aminobiphenyl by Means of Tandem C-H Activation and C-N Bond Formation
  作者：Hans-René Bjørsvik、Vijayaragavan Elumalai

  DOI：10.1002/ejoc.201601191

  日期：2016.11

  An efficient method for the synthesis of the carbazole scaffold was designed and investigated. The method was developed to produce substituted carbazoles by an intramolecular combination of a free amine group and an arene. The steps of the method involved tandem Pd-catalyzed C–H activation and intramolecular C–N bond formation. The method showed good functional group tolerance, and substituent(s) could

  设计并研究了一种合成咔唑支架的有效方法。该方法被开发用于通过游离胺基团和芳烃的分子内组合来生产取代的咔唑。该方法的步骤包括串联 Pd 催化的 C-H 活化和分子内 C-N 键的形成。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且取代基可以在2-氨基联苯底物的两个环中的任何一个或两个环上。闭环后，还原的 Pd 催化剂被过氧化氢氧化成 PdII。新方法也被证明可以很好地与相应的 2-N-乙酰氨基联苯一起使用。
• Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate-Mediated Transition Metal-Free Coupling of Aryl Iodides with Unactivated Arenes in Air
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Kosuke Nakamura、Satoshi Kurosu、Yuki Iwakawa、Charline Denneval、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00452

  日期：2019.10.1

  compounds with widespread applications in many fields. Tetramethylammonium fluoride tetrahydrate was found to promote the biaryl coupling of aryl iodides bearing electron-withdrawing substituents with unactivated arenes. The reaction takes place at temperatures between 100 and 150°C and can be applied to a wide range of aromatic and heteroaromatic rings, affording the products in moderate to high yields.

  联芳基是重要的化合物，在许多领域都有广泛的应用。发现四甲基氟化铵四水合物促进带有未活化的芳烃的带有吸电子取代基的芳基碘化物的联芳基偶合。该反应在100至150℃之间的温度下进行，并且可以应用于各种芳族和杂芳族环，从而以中等至高收率提供产物。该反应不需要在现有方法中使用的强碱或昂贵的添加剂，并且可以在空气和湿气中进行而无需任何预防措施。
• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLINE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1A
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000066563A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Formula (i) wherein R?2, R3, R4 and R5¿ are independently H, halogen, -OH, -C¿1-3?alkyl, -C1-3alkoxy, -SC1-2alkyl, or -CF3, with the proviso that at least 2 of R?2, R3, R4 and R5¿ are H; R6 is H or -CH¿3; R?1 is -S(O)¿nR?7 where n is 1 or 2, -S(O)¿2NHR?8, -C(O)R?9, -NR14R15, -C(R17)=NOR16¿, (a) or a 5,6, or 7 membered heteroalkyl or heteroaryl group optionally substituted. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  公开了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物。式(I)中，R?2、R3、R4和R5¿独立地为H、卤素、-OH、-C¿1-3?烷基、-C1-3烷氧基、-SC1-2烷基或-CF3，但至少有2个R?2、R3、R4和R5¿为H；R6为H或-CH¿3；R?1为-S(O)¿nR?7，其中n为1或2，-S(O)¿2NHR?8，-C(O)R?9，-NR14R15，-C(R17)=NOR16¿，(a)或可选择取代的5、6或7成员杂烷基或杂芳基基团。这些化合物在治疗α-1A介导的疾病或病况，例如尿失禁方面有用。
• Synthesis of 2-Nitro- and 2,2‘-Dinitrobiphenyls by Means of the Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Raquel Rodríguez González、Lucia Liguori、Alberto Martinez Carrillo、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1021/jo051589t

  日期：2005.11.1

  Mechanistic investigations and protocols for the synthesis of 2-nitrobiphenyls and 2,2'-dinitrobiphenyls are disclosed. It is revealed that obstacles appear during the transmetalation step when the phenylboronic acid is substituted with a nitro group in the 2-position, whereas when substituted in the 3- or 4-positions, the reaction follows similar patterns as found in the electrophilic substitution of nitrobenzenes, an observation that may be attributed to the elimination step of the catalytic cycle.
• IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1175406A1

  公开（公告）日：2002-01-30