2-(F-hexyl)ethyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(F-hexyl)ethyl formate
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl formate
• 化学式: C₉H₅F₁₃O₂
• 分子量: 392.117
• InChiKey: JBTNRMCEZIDKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(F-hexyl)ethyl formate 、 水 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇
  参考文献：
  名称：

  BRACE, N. O., J. FLUOR. CHEM., 1986, 31, N 2, 151-174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(F-hexyl)ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  合成氟化醇和酯的一些方法。三，由2-（F-烷基）-1-碘乙烷和酰胺合成2-（F-烷基）乙醇。

  摘要：

  当与大量过量的N-甲基甲酰胺（NMF）加热时，R F CH 2 CH 2 I的1-碘-2-（F-烷基）乙烷以高收率得到主要为R F CH 2 CH 2 OH的混合物，一些格式酯和少量ř ˚F CHCH 2。在对该过程的研究中，检查了重要的变量，包括溶剂，反应物比率，水的作用以及其他酰胺反应物。从NMF的副产物是脒盐，[MeNHCH（NHMe）] +我- 。相反，R F CH 2 CH 2I与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和水（一或两摩尔）一起主要给出甲酸酯形式；的副产物是Me 2 NH 2 +我- 。一种机械的方案，提出了：在第一步骤中，烷基亚氨酸酯的盐，例如，[HC（NH我）OCH 2 CH 2 - [R ˚F ] +我-由NMF的O-烷基化而形成; 更NMF亚氨酸酯的反应得到四面体中间体能分解迅速至R ˚F CH 2 CH 2 OH，和HC（NHMe）NMeCHO +我-。在随

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80531-x

文献信息

• Amides as nucleophiles: reaction of alkyl halides with amides or with amides and water. A new look at an old reaction
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1021/jo00059a035

  日期：1993.3

  Heating of formamide with an alkyl halide (with or without water) affords a mild, nonhydrolytic, high-yield synthesis of alcohols and formate esters. Yet the way in which substitution on the alkyl halide actually occurs remains obscure. To explore this question, thermal reaction of 1-bromooctane (1a) with formamides (HC(O)NHR, R = H, Me; 2a, 2b) was studied quantitatively. Major products are 1-octanol (3) and n-octyl formate (5); minor products are 1-octene (4), di-n-octyl ether (6), and N-octylformamide (7, from 2a, only). Solid coproduct is HC(=NR)NHR+ Br- (e.g., ga, R = H, methanimidamide hydrobromide). Analogously, la and N-methylformamide (2b) give alkylated products 3,5, and 6 along with 8b (R = Me). 1-Iodooctane (1b) reacts similarly. Probe samples show that 1-octanol (3) is first formed, followed by 5 and 6. Occurrence of 8a-c is key to a mechanistic interpretation of the reaction. An imidate (''salt I''), e.g., [HC(=NHMe)O(CH2)7CH3.HBr] from 1a and 2b, is first formed and reacts with amide 2b to give [HC(=NMe)N(Me)CHO.HBr] and 3. Now alcohol 3 is converted to ester 5 and 8b by reaction with this same formylamidine. Water, if present, adds to the imidate and gives a new tetrahedral intermediate that cleaves to ester 5 and amide salt, RNH3X. Analogous reaction steps are proposed to generate side products 4, 6, and 7. Alkylation of formamide by C6F13CH2CH2I (1C) is considerably slower and less efficient than alkylation by 1-bromooctane. This result stands in sharp contrast to fast, efficient reaction of 1c with N-methylformamide or with DMF and water.
• Reaction of 1-(F-alkyl)-2-iodoethanes with amides for the synthesis of RFCH2CH2OH: A mechanistic study
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83355-2

  日期：1985.8
• Some approaches to the synthesis of fluorinated alcohols and esters. III. Synthesis of 2-(F-alkyl)ethanols from 2-(F-alkyl)-1-iodoethanes and amides.
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80531-x

  日期：1986.3

  predominately RFCH2CH2OH, some formate ester and a little RFCHCH2. In a study of this process, significant variables were examined, including solvent, reactant ratio, effect of water, and alternative amide reactants. The coproduct from NMF is the amidine salt, [MeNHCH(NHMe)]+I−. By contrast, RFCH2CH2I with N,N-dimethylformamide (DMF) and water (one or two mols) gives chiefly the formate ester; the coproduct

  当与大量过量的N-甲基甲酰胺（NMF）加热时，R F CH 2 CH 2 I的1-碘-2-（F-烷基）乙烷以高收率得到主要为R F CH 2 CH 2 OH的混合物，一些格式酯和少量ř ˚F CHCH 2。在对该过程的研究中，检查了重要的变量，包括溶剂，反应物比率，水的作用以及其他酰胺反应物。从NMF的副产物是脒盐，[MeNHCH（NHMe）] +我- 。相反，R F CH 2 CH 2I与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和水（一或两摩尔）一起主要给出甲酸酯形式；的副产物是Me 2 NH 2 +我- 。一种机械的方案，提出了：在第一步骤中，烷基亚氨酸酯的盐，例如，[HC（NH我）OCH 2 CH 2 - [R ˚F ] +我-由NMF的O-烷基化而形成; 更NMF亚氨酸酯的反应得到四面体中间体能分解迅速至R ˚F CH 2 CH 2 OH，和HC（NHMe）NMeCHO +我-。在随
• BRACE, N. O., J. FLUOR. CHEM., 1986, 31, N 2, 151-174
  作者：BRACE, N. O.

  DOI：——

  日期：——