(3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-6,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1,7-dione | 1382470-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-6,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1,7-dione
• CAS: 1382470-11-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: BYAXBARMFNDYTC-KFJLMCKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-6,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1,7-dione 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[(3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-6-(hydroxymethyl)-3a,6-dimethylspiro[1,2,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,2'-1,3-dioxolane]-7-yl]-2-hydroxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-氮杂-5-雄甾烯-3,17-二酮 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以92.5%的产率得到(3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-6,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3

文献信息

• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：
• C-17-HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP2660241A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula Z, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, or XVII. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了式 Z、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI 或 XVII 的 CYP11B、CYP17 和/或 CYP21 酶的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的药物组合物，以及本文所述化合物或药物组合物用于治疗雄激素依赖性疾病、失调和病症的用途。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING 17 BETA-SUBSTITUTED 4-AZAANDROSTANE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0705272B1

  公开（公告）日：2002-03-27
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING 17 beta -SUBSTITUTED 4-AZAANDROSTANE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 4-AZAANDROSTANE A SUBSTITUTION EN POSITION 17 beta
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1995000531A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) The invention relates to a novel process for preparing 17$g(b)-substituted 4-azaandrostane derivatives of general formula (I) wherein R represents hydrogen or a C1-3alkyl group; R1 represents a carboxamido group mono- or disubstituted by C1-8alkyl group(s); or a free carboxyl group; or a carboxyl group esterified with a C1-5 alcohol; and the -^_-^_-^_-^_ bond line represents a single or double bond; as well as their salts. The process comprises reacting a 17-halogeno-4-azaandrostene derivative of general formula (II) wherein R and the -^_-^_-^_-^_ bond line are as defined above, and X is chlorine, bromine or iodine, with a primary or secondary alkylamine or a C1-5 alcohol, in dimethylformamide or dimethylsulfoxide medium in the presence of a palladium(II) salt and phosphines or a palladium(II) complex and a tertiary amine base in carbon monoxide atmosphere at a temperature between 35 °C and 80 °C, then, if desired, transforming an obtained compound of general formula (I) to another compound of general formula (I) by hydrogenation, hydrolysis or salt forming reaction.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation des dérivés de 4-azaandrostane à substitution en position 17$g(b), de la formule générale (I), dans laquelle R représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-3; R1 représente un groupe carboxamido mono- ou disubstitué par un (des) groupe(s) alkyle C1-8; ou un groupe carboxyle libre; ou un groupe carboxyle estérifié avec un alcool C1-5; et la ligne de liaison -^_-^_-^_-^_ représente une liaison simple ou double. L'invention concerne également les sels de ces dérivés. Le procédé consiste à faire réagir un dérivé de 17-halogéno-4-azaandrostène de la formule générale (II), dans laquelle R et la ligne de liaison -^_-^_-^_-^_ sont tels que définis ci-dessus, et X représente le chlore, le brome ou l'iode, avec une alkylamine primaire ou secondaire ou un alcool C1-5, dans un diméthylformamide ou diméthylsulfoxide en présence d'un sel de palladium(II) et de phosphines, ou d'un complexe de palladium(II) et d'une base amine tertiaire dans une atmosphère de monoxyde de carbone à une température comprise entre 35 °C et 80 °C, puis, si désiré, à transformer un composé obtenu de la formule générale (I) en un autre composé de la formule générale (I) par hydrogénation, hydrolyse, ou par une réaction produisant un sel.
• [EN] CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2012083112A2

  公开（公告）日：2012-06-21

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)