2-((1-phenylprop-2-ynyloxy)methyl)furan | 1451000-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-phenylprop-2-ynyloxy)methyl)furan
• 英文别名: 2-(1-Phenylprop-2-ynoxymethyl)furan；2-(1-phenylprop-2-ynoxymethyl)furan
• CAS: 1451000-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: DYWOGABCPIZDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 2-((1-phenylprop-2-ynyloxy)methyl)furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-((3-(3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-ynyloxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed reaction of aryl halides and propargyl furylmethyl ethers: a novel pathway to functionalized dihydroisobenzofurans

  摘要：

  一个有趣的连续反应涉及Sonogashira偶联、丙炔-烯炔异构化、分子内[4 + 2]环加成以及桥联氧环开环的过程，提供了一种从易于获取的起始材料合成功能化二氢异苯并呋喃的简便方法，具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27503e
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-((1-phenylprop-2-ynyloxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed reaction of aryl halides and propargyl furylmethyl ethers: a novel pathway to functionalized dihydroisobenzofurans

  摘要：

  一个有趣的连续反应涉及Sonogashira偶联、丙炔-烯炔异构化、分子内[4 + 2]环加成以及桥联氧环开环的过程，提供了一种从易于获取的起始材料合成功能化二氢异苯并呋喃的简便方法，具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27503e

文献信息

• Pd-catalyzed reaction of aryl halides and propargyl furylmethyl ethers: a novel pathway to functionalized dihydroisobenzofurans
  作者：Lingzhu Chen、Ruwei Shen、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1039/c3ob27503e

  日期：——

  An interesting sequential reaction involving Sonogashira coupling, propargyl–allenyl isomerization, intramolecular [4 + 2] cycloaddition, and bridged oxa-ring opening has been realized, providing a facile method for the synthesis of functionalized dihydroisobenzofurans from easily accessible starting materials with a decent diastereoselectivity.

  一个有趣的连续反应涉及Sonogashira偶联、丙炔-烯炔异构化、分子内[4 + 2]环加成以及桥联氧环开环的过程，提供了一种从易于获取的起始材料合成功能化二氢异苯并呋喃的简便方法，具有良好的非对映选择性。