Methyl 2-bromo-6-fluoro-3-formylbenzoate | 1359857-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-bromo-6-fluoro-3-formylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-bromo-6-fluoro-3-formylbenzoate
• CAS: 1359857-78-5
• 化学式: C₉H₆BrFO₃
• 分子量: 261.047
• InChiKey: GKKIBGDYMATVGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-6-fluoro-3-formylbenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-6-fluoro-3-(hydroxymethyl)benzoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到Methyl 2-bromo-6-fluoro-3-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096