2-(3-氯苯基)苯并[d]噻唑 | 22868-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)苯并[d]噻唑
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazole；2-(3-chlorophenyl)-1,3-benzothiazole；2-<3-Chlor-phenyl>-benzo-thiazol
• CAS: 22868-31-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNS
• mdl: MFCD01099068
• 分子量: 245.732
• InChiKey: ZWOUFZHDORMXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)苯并[d]噻唑 在 四(三苯基膦)钯 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-(5-chloro-2-fluorophenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Pd(PPh3)4-catalyzed direct ortho-fluorination of 2-arylbenzothiazoles with an electrophilic fluoride N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI)

  摘要：

  An efficient protocol was developed for regio-selective Pd-catalyzed direct ortho-fluorination of 2-alylbenzo[d]thiazoles using N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the F+ source, and L-proline as the crucial promoter. The present method offered a practical route to synthesize valuable fluorinated products, which are of potential importance in the pharmaceutical and agrochemical industries. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.034
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-苯基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3-氯苯基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• Elemental sulfur mediated cyclization via redox strategy: Synthesis of benzothiazoles from o -chloronitrobenzenes and benzyl chlorides
  作者：Xin Wang、Dazhuang Miao、Xiaotong Li、Renhe Hu、Zhao Yang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.013

  日期：2017.8

  A novel metal-free synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available o-chloronitrobenzenes and benzyl chlorides using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access to benzothiazoles in moderate to excellent yields. And the approach exhibited good functional group tolerance.

  已经开发了一种新的无金属的合成方法，该方法使用元素硫作为无痕氧化剂，由易于获得的邻氯硝基苯和苄基氯合成2-取代的苯并噻唑。该协议提供了一种简单，有效且原子经济的方法来以中等至优异的产率获得苯并噻唑。并且该方法表现出良好的官能团耐受性。
• 非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN112142686B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物制备方法，化学结构式为：其中，取代基R1为取代芳基中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定，R2为芳取代芳基和中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定。其合成方法是通过添加Cu‑MOF衍生材料,由邻氨基苯硫酚和苯甲醇“一锅法”反应,副产物仅以水的形式产生。该方法可在反应后将催化剂分离出来并投入下一次反应，且催化效果依然保持不变。其中，催化剂Cu‑MOF衍生材料是通过将HKSUT‑1进行碳化得到的一种催化剂。该反应使得反应绿色化更进一步，并提供了一种高效、无污染的制备苯并噻唑类衍生物的合成方法。
• Copper-catalyzed solvent-free redox condensation of benzothiazoles with aldehydes or benzylic alcohols
  作者：Mingliang Zhang、Wen-Ting Lu、Wenqing Ruan、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.120

  日期：2014.3

  2-aryl- and 2-alkyl-substituted benzothiazoles via a copper-catalyzed redox condensation process between benzothiazoles and aldehydes or benzylic alcohols has been developed. The reaction proceeded under mild reaction conditions using environmentally benign tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. A reaction mechanism involving the ring-opening of benzothiazoles initiated by the attack of acyl

  已经开发了通过苯并噻唑与醛或苯甲醇之间的铜催化的氧化还原缩合工艺来构建2-芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑的有效且实用的方法。反应在温和的反应条件下进行，使用环境友好的叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂。提出了一种基于苯甲酰二硫化物中间体的分离反应机理，该反应机理涉及通过酰基自由基侵袭噻唑环和分子内缩合引发苯并噻唑的开环。
• Copper-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Arylation of Benzothiazoles with Phenylacetic Acids and α-Hydroxyphenylacetic Acids with O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Qiuling Song、Qiang Feng、Mingxin Zhou

  DOI：10.1021/ol402871f

  日期：2013.12.6

  A Cu(II)-catalyzed oxidative decarboxylative synthesis of 2-aryl benzothiazole from phenylacetic acids and α-hydroxyphenylacetic acids has been developed. This reaction proceeds via Cu(II)-catalyzed decarboxylation, C–H bond oxidation, ring-opening, and condensation steps in a one-pot protocol with dioxygen as the sole terminal oxidant. Various functional groups were tolerated under standard conditions

  已经开发了一种由Cu（II）催化的由苯基乙酸和α-羟基苯基乙酸氧化合成2-芳基苯并噻唑的方法。该反应通过Cu（II）催化的脱羧反应，CH键的氧化，开环反应和一键操作规程中的缩合步骤进行，其中双氧为唯一的末端氧化剂。在标准条件下可以耐受各种官能团，分离的产率高达95％。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Pd^II-Catalyzed Substrate-Directed<i>o</i>-Benzoxylation and Decarboxylative<i>o</i>-Aroylation
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201403367

  日期：2015.1

  Inexpensive ceric ammonium nitrate (CAN) is an efficient oxidant for the Pd-catalyzed substrate-directed o-benzoxylation and decarboxylative o-aroylation processes. In the presence of CAN, the reaction of directing arenes with carboxylic acids resulted in o-benzoxylated products, whereas a decarboxylative o-aroylation occurred by using α-keto acids, which led to the formation of o-aroylation products

  廉价的硝酸铈铵 (CAN) 是 Pd 催化的底物导向邻苯甲氧基化和脱羧邻芳酰化过程的有效氧化剂。在 CAN 存在下，定向芳烃与羧酸反应生成邻苯甲酰化产物，而使用 α-酮酸发生脱羧邻芳酰化，从而形成邻芳酰化产物。