1-叔丁基-1-异丙基-3-苯基脲 | 1202047-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-1-异丙基-3-苯基脲
• 英文名称: 1-tert-butyl-1-isopropyl-3-phenylurea
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-phenyl-1-propan-2-ylurea
• CAS: 1202047-19-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ZLGJEMLIYJQYQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-1-异丙基-3-苯基脲 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,2,6,6-四甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  具有快速且独立于pH值的水解动力学的动态尿素

  摘要：

  低成本，高性能的可水解聚合物在生物医学应用和材料工业中非常重要。尽管许多应用要求材料具有对外部pH值不敏感的降解特性以在不同条件下实现一致的释放特性，但迄今为止开发的可水解化学技术具有pH依赖的水解动力学。这项工作报告了一种新型可水解聚合物的设计和合成，该新型可水解聚合物在pH 3至11范围内具有相同的水解动力学。芳基脲的前所未有的独立于pH值的水解动力学被证明与动态键解离控制的水解机理有关。所得到的受阻聚（芳基脲）在溶液中的水解半衰期为10分钟，可以被降解。更重要的是，这些快速可降解的受阻芳族聚脲可以容易地通过市售单体的加成聚合反应制备，并且在室温下可抵抗固体形式的水解达数月之久。在聚脲材料中，具有良好的固态稳定性和在各种pH值下快速水解的组合特性在聚脲材料中是空前的，并将对材料设计和应用（例如牺牲性涂料和生物材料）产生影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201801138
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基异丙醇胺 、 异氰酸苯酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-叔丁基-1-异丙基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Facile Double-Lithiation of a Transient Urea: Vicarious ortho-Metalation of Aniline Derivatives

  摘要：

  A convenient one-pot method for the conversion of phenylisocyanate into ortho-functionalized aniline derivatives has been developed. The reaction proceeds via the selective ortho-metalation of a transient labile urea, which can be considered as a synthetic equivalent of 2-lithiophenylisocyanate, a highly improbable intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol101102y

文献信息

• Hindered Ureas as Masked Isocyanates: Facile Carbamoylation of Nucleophiles under Neutral Conditions
  作者：Marc Hutchby、Chris E. Houlden、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904435

  日期：2009.11.2

  better: Sterically hindered dialkyl ureas undergo nucleophilic substitution at dramatically faster rates than their less hindered counterparts (see scheme). Steric decompression upon the formation of an intermediate isocyanate can explain this counterintuitive behavior. These hindered ureas can be considered as masked reagents that liberate reactive isocyanates in situ.

  越大越好：空间受阻的二烷基脲以比受阻较小的对应物快得多的速率进行亲核取代（参见方案）。中间体异氰酸酯形成时的空间减压可以解释这种违反直觉的行为。这些受阻尿素可以被认为是原位释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。