2-甲基-1,3-二氧代异吲哚啉-5-羧酸 | 42710-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1,3-二氧代异吲哚啉-5-羧酸
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid；N-methyltrimellitic acid imide；2-methyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid；2-Methyl-1,3-dioxo-5-isoindolinecarboxylic acid；5-carboxy-2-methyl-isoindole-1,3-dione；2-methyl-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 42710-39-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• mdl: MFCD00957682
• 分子量: 205.17
• InChiKey: JNOGAXDCJSTIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧代异吲哚啉-5-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 zinc/copper couple 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(5-Chloropentanoyl)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  EP1466625

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 偏苯三酸酐 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-甲基-1,3-二氧代异吲哚啉-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [DE] HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE INDOLINONE UND DEREN VERWENDUNG ALS REZEPTOR-TYROSINKINASEN INHIBITOREN
  [EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED INDOLINONES AND THEIR USE AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INDOLINONES A SUBTITUTION HETEROCYCLIQUE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2004026829A3

文献信息

• Photoinduced Electron-Transfer Reactions with Quinolinic and Trimellitic Acid Imides:  Experiments and Spin Density Calculations¹
  作者：Axel G. Griesbeck、Murthy S. Gudipati、Joachim Hirt、Johann Lex、Michael Oelgemöller、Hans Schmickler、Frank Schouren

  DOI：10.1021/jo001070r

  日期：2000.10.1

  products 8. The regioselectivity originates from donor-acceptor interactions prior to electron transfer and differences in spin densities in the corresponding imide radical anions. The results of DFT and ab initio calculations for the radical anions of the quinolinic acid imide (11(*)(-)) and the methyl ester of trimellitic acid imide (12(*)(-))( )()were in agreement with the latter assumption: spin densities

  不对称邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子转移（PET）反应的区域选择性由中间自由基阴离子的自旋密度分布控制。发现ROHF从头算是最适合原子自旋密度分析的。用丁酸钾，己酸钾1a，b和半胱氨酸衍生物3研究了喹啉酰亚胺的分子内PET反应。形成的光环化产物2a，b和4具有适度的区域选择性（68：32、57：43和81:19 ）显示优先邻环化。丙酸钾和异丁酸钾与N-甲基喹啉酰亚胺（5）的分子间反应产生二氢吡咯并[3,4-b]吡啶6a，b，其具有少量邻位区域选择性（55:45）。与这些低区域选择性相比，丙酸钾与N-甲基三苯甲基酰亚胺（9）的甲酯的PET反应仅产生对位加成产物10。同样，半胱氨酸衍生物7的分子内光反应产生了区域异构体的75:25（对位/间位）混合物环化产物8.区域选择性源自电子转移之前的供体-受体相互作用以及相应的酰亚胺自由基阴离子中自旋密度的差异。喹啉酰亚胺（11（*）（-））和偏苯三酰亚胺（
• Investigation of the inhibitory effects of isoindoline-1,3-dion derivatives on hCA-I and hCA-II enzyme activities
  作者：Hayrunnisa Nadaroglu、Azize Alaylı Gungor、Özlem Gundogdu、Nurhan Horasan Kishali、Belgin Sever、Mehlika Dilek Altintop

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.070

  日期：2019.12

  out for all compounds and acetazolamide (AAZ), the reference agent, in the active sites of hCA I and hCA II. Generally, the compounds showed high affinity through salt bridge formation and metal coordination with Zn2+ ion and π-stacking interaction with His94 residue. According to in silico Absorption, Distribution, Metabolism and Excretion (ADME) studies, the pharmacokinetic parameters of all compounds

  摘要 抑制碳酸酐酶 (CA) 已成为治疗青光眼、癫痫、肥胖和癌症等多种疾病的一种有前景的方法。因此，CA抑制剂（CAIs）的设计是药物化学的一个突出领域。由于异吲哚啉-1,3-二酮作为 CAI 的治疗潜力，本文使用亲和层析和一系列异二氢吲哚-1,3-二酮对水合酶活性的抑制作用从人红细胞中纯化 hCA I 和 hCA II 同工酶。研究了这些同工酶。在这些化合物中，发现化合物 3a 是对 hCA I 最有效的化合物，IC50 值为 7.02 μM，而化合物 3c 是对 hCA II 最有效的化合物，IC50 值为 6.39 μM。而且，在 hCA I 和 hCA II 的活性位点对所有化合物和乙酰唑胺 (AAZ)（参考药物）进行了分子对接研究。通常，这些化合物通过盐桥形成和与 Zn2+ 离子的金属配位以及与 His94 残基的 π 堆积相互作用表现出高亲和力。根据计算机吸收、分布、代谢和排泄
• Evaluation of xanthine oxidase inhibitor properties on isoindoline-1,3-dion derivatives and calculation of interaction mechanism
  作者：Özlem Gunduğdu、Samir Abbas Ali Noma、Tugba Taskin-Tok、Burhan Ateş、Nurhan Kishali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127523

  日期：2020.3

  the present study was to synthesis of isoindole-1,3(2H)-dione (Phthalimides) derivatives and to investigation the inhibition of xanthine oxidase (XO). In study, xanthine oxidase inhibitory activities of complexes were observed in the range from 7.15 to 22.56 μM for isoindole-1,3-dione (2a-c and 3a-c). N-phenyl isoindole-1,3-dione derivatives (2c, 3c) showed better activity (almost two times) than the

  摘要 本研究的目的是合成异吲哚-1,3(2H)-二酮(Phthalimides) 衍生物并研究黄嘌呤氧化酶(XO) 的抑制作用。在研究中，对于异吲哚-1,3-二酮（2a-c 和 3a-c），观察到复合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性范围为 7.15 至 22.56 μM。N-苯基异吲哚-1,3-二酮衍生物(2c, 3c)比其他两种衍生物(N-甲基(2a, 3a), N-乙基(2b, 3b))表现出更好的活性(几乎是两倍)。这意味着苯环 (R) 显着增强了配合物的黄嘌呤氧化酶抑制作用。同时，还通过提供抑制效率和估计异吲哚-1,3-dion 衍生物的相互作用机制，研究了这些化合物对 XO 的分子对接研究与 XO。
• Preventives/remedies for urinary disturbance
  申请人：Ishihara Yuji

  公开号：US20050197362A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Preventives/remedies for voiding disturbance containing a compound having both of an acetylcholinesterase inhibitory action and an α1 antagonistic action which exhibits an excellent effect of improving the urinary function of the bladder (i.e., effects of improving urine flow rate and voiding efficiency) without affecting the urinary pressure or the blood pressure.

  具有乙酰胆碱酯酶抑制作用和α1拮抗作用的化合物的预防/治疗措施，可以显著改善膀胱的尿液功能（即改善尿流率和排尿效率的效果），而不影响尿压或血压。
• Indolinones substituted by heterocycles, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Kley Joerg

  公开号：US20050054710A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to heterocyclically substituted indolinones of general formula wherein R 1 to R 5 and X are defined as in claim 1, the tautomers, the diastereomers, the enantiomers, the mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibiting effect on various receptor tyrosine kinases and cyclin/CDK complexes and on the proliferation of endothelial cells and various tumour cells, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式为的杂环取代吲哚酮 其中R1至R5和X的定义如权利要求1中所述，其互变异构体、对映异构体、混合物、前药及其盐，特别是具有有价值的药理学特性，特别是对各种受体酪氨酸激酶和环/ CDK复合物以及内皮细胞和各种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用的生理上可接受的盐，包含这些化合物的制药组合物，它们的用途和制备它们的过程。