3,4,6-tri-O-ethyl-2-C-acetoxymethylglucal | 1421679-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-ethyl-2-C-acetoxymethylglucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-diethoxy-2-(ethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1421679-04-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: QCAJDNNFVAAMAH-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 3,4,6-tri-O-ethyl-2-C-acetoxymethylglucal 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到N-{[(2R,3S,4R)-3,4-diethoxy-2-(ethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]methyl}-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SN2 substitution reaction of 2-C-acetoxymethyl glycals catalyzed by iodine: a novel synthesis of 2-C-N-arylamidomethyl glycals

  摘要：

  The reaction of 2-C-acetoxymethyl glycals with N-aryl amides such as N-aryltosyl amine, p-toluenesulfonamide, and t-butoxycarbonyl amine in the presence of a catalytic amount of iodine affords a novel class of 2-C-N-arylamidomethyl glycals through direct attack at the C-2 position bearing the acetyl group under mild reaction conditions. The use of iodine makes this method simple, convenient, and cost-effective. This is the first report on nucleophilic substitution of 2-C-acetoxymethyl glycals with N-aryl amides using molecular iodine as a catalyst. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.106