3-benzofuran-2-yl-acrylic acid | 57329-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzofuran-2-yl-acrylic acid
• 英文别名: beta-(2-Benzofuryl)acrylic acid；3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 57329-40-5
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: SCFAXPKHRUZJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzofuran-2-yl-acrylic acid 在 氯化亚砜 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 25.0h， 以31%的产率得到3-chlorothieno[3,2-b]benzo[b]furan-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]benzofuran - Synthesis and Reactions

  摘要：

  噻吩[3,2-b]苯并呋喃是从苯并[b]呋喃-3(2H)-酮或苯并[b]呋喃-2-甲醛开始合成的。亲电取代反应，如溴化、甲酰化、乙酰化或硝化，发生在位置2。位置2处的电子给体基团将进一步的亲电取代引向位置3和6，而位置2处带有电子受体的化合物则仅在位置6上发生取代。丁基锂的金属化反应发生在位置2。该标题化合物的¹H和¹³C NMR信号已完全被指定。

  DOI：

  10.1135/cccc19971468
• 作为产物：
  描述：

  (苯并呋喃基-2)-3丙烯酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzofuran-2-yl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性环戊二烯基铱（III）配合物可促进对映选择性环化异构化，生成熔融环丙烷

  摘要：

  环戊二烯基（Cp）基团是许多在催化中应用的过渡金属配合物的重要配体。手性环戊二烯基配体（Cp x）的可用性落后于其他配体类别，因此妨碍了对映选择性过程的研究。我们报告了配备手性Cp支架的手性Cp x Ir III复合物的库。强大的络合程序可为Cp x Ir III络合物可靠地提供可调节的抗衡离子。在概念验证的应用中，含碘化物对烯炔的环异构化反应具有很高的选择性。脱氢哌啶稠合的环丙烷产物以良好的产率和对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201506483

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkenylation of α-amino and α-hydroxy acid-derived redox active esters by NaI/PPh₃ catalysis
  作者：Ya-Ting Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc09654j

  日期：——

  Herein, we report the photocatalytic decarboxylative alkenylation reactions of N-(acyloxy)phthalimide derived from α-amino and α-hydroxy acids with 1,1-diarylethene, and with cinnamic acid derivatives through double decarboxylation, using sodium iodide and triphenylphosphine as redox catalysts. The reaction proceeds under mild irradiation conditions with visible blue light (440 nm or 456 nm) in an

  在本文中，我们报道了使用碘化钠和三苯基膦作为氧化还原催化剂，由α-氨基和α-羟基酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与1,1-二芳基乙烯和肉桂酸衍生物通过双重脱羧的光催化脱羧烯基化反应。。该反应在丙酮溶剂中在温和的辐照条件下用可见的蓝光（440 nm或456 nm）进行，而无需使用基于过渡金属或有机染料的光氧化还原催化剂。反应通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和NaI / PPh 3的瞬时自组装生色团的光活化而进行。溶剂化在反应性中起关键作用。
• Copper- and Iron-Catalyzed Decarboxylative Tri- and Difluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with CF₃SO₂Na and (CF₂HSO₂)₂Zn via a Radical Process
  作者：Zejiang Li、Zili Cui、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol3034059

  日期：2013.1.18

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of various α,β-unsaturated carboxylic acids by using a stable and inexpensive solid, sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois reagent), was developed. In addition, an iron-catalyzed difluoromethylation of aryl-substituted acrylic acids by using zinc difluoromethanesulfinate (DFMS, (CF2HSO2)2Zn, Baran reagent) via a similar radical

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Conjugate Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Yan-Bo Li、Hu Tian、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.0c09654

  日期：2020.11.25

  hydrophosphination of α,β-unsaturated amides is accomplished by virtue of the strong nucleophilicity of copper(I)-PPh2 species, which provides an array of chiral phosphines bearing an amide moiety in high to excellent yields with excellent enantioselectivity. Furthermore, the dynamic kinetic resolution of unsymmetrical diarylphosphines (HPAr1Ar2) is successfully carried out through the copper(I)-catalyzed conjugate

  α,β-不饱和酰胺的催化不对称共轭氢膦化反应是通过铜 (I)-PPh2 物质的强亲核性完成的，它提供了一系列带有酰胺部分的手性膦，收率高到极好，具有极好的对映选择性。此外，不对称二芳基膦（HPAr1Ar2）的动态动力学拆分是通过铜（I）催化的共轭加成与α,β-不饱和酰胺成功进行的，这提供了具有良好到高非对映选择性和高对映选择性的P-手性膦. 1H NMR 研究表明，HPPh2 与铜 (I)-双膦配合物的预配位对于巴顿碱的有效去质子化至关重要。此外，在过量 HPPh2 存在下，铜 (I)-(R,RP)-TANIAPHOS 络合物的相对稳定性，由 31P NMR 研究证实，对于高不对称诱导至关重要，因为双膦和 HPPh2 之间的配体交换会显着降低对映选择性。最后，双催化不对称共轭氢膦化反应以高产率提供相应产物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，并以中等产率转化为手性钳形钯配合物。这种手性钯
• [EN] PROTEIN KINASE C AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PROTÉINE KINASE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020176505A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present disclosure relates generally to certain diacylglycerol lactone compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by protein kinase C (PKC) agonists, such as HIV.

  本公开涉及某些二酰基甘油内酯化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过蛋白激酶C（PKC）激动剂调节的疾病、疾病或感染，如艾滋病。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Defluoroalkylation Using Arylboronate-Activated Alkyl Grignard Reagents
  作者：Minyan Wang、Xinghui Pu、Yunfei Zhao、Panpan Wang、Zexian Li、Chendan Zhu、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b04902

  日期：2018.7.25

  A copper-catalyzed system has been introduced for the enantioselective defluoroalkylation of linear 1-(trifluoromethyl)alkenes through C-F activation to synthesize various gem-difluoroalkenes as carbonyl mimics. For the first time, arylboronate-activated alkyl Grignard reagents were uncovered in this cross-coupling reaction. Mechanistic studies confirmed that the tetraorganoborate complexes generated

  引入了一种铜催化系统，用于通过 CF 活化对线性 1-（三氟甲基）烯烃进行对映选择性脱氟烷基化，以合成各种作为羰基模拟物的双氟烯烃。在这种交叉偶联反应中，首次发现了芳基硼酸酯活化的烷基格氏试剂。机理研究证实，原位生成的四有机硼酸盐配合物是这种转化的关键反应物质。