(4-Fluorophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methanol | 356554-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Fluorophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 356554-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₂
• mdl: MFCD03211777
• 分子量: 206.217
• InChiKey: JUHISSXZBDXRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Fluorophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methanol 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.35 g的产率得到2-(4-fluorobenzyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Formal Benzylic C–H Bond Functionalization of 2,5-Dialkylfuran Derivatives with Ferrocenyl Alcohols as Alkylation Reagents

  摘要：

  The inert benzylic C-H bond of pi-electron-rich heteroaromatic 2,5-dialkylfuran derivatives was conveniently functionalized with ferrocenyl alcohols as alkylation reagents under catalytic acidic conditions at room temperature, which features chemo- and regiospecificity, mild and metallic catalyst free conditions, and environmental benignity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03701
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 对溴氟苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-Fluorophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  间断呋喃-炔环化：获得不饱和二羰基化合物及其随后转化为官能化哒嗪

  摘要：

  在所开发的反应条件下，哈希米苯酚合成中过渡金属催化的呋喃-炔环化的关键类胡萝卜素中间体可以有效地与水拦截，从而提供官能化不饱和二羰基化合物，这些化合物可以作为直接合成环状哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02794

文献信息

• An entry to polysubstituted furans via the oxidative ring opening of furan ring employing NBS as an oxidant
  作者：Huiyue Yu、Weiqiang Zhong、Tingyu He、Wenxiang Gu、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.085

  日期：2013.3

  A class of polysubstituted functionalized furans was synthesized efficiently starting from readily available furans involving the oxidative ring opening of the furan rings using NBS as an oxidant. The reaction proceeded through a sequence of oxidative dearomatization of the furan ring/spirocyclization/aromatization.

  从容易获得的呋喃开始，使用NBS作为氧化剂，从涉及呋喃环氧化环开环的呋喃开始，有效地合成了一类多取代的官能化呋喃。反应通过呋喃环的氧化脱芳香化/螺环化/芳香化的顺序进行。
• Dual Roles of Azide: Dearomative Dimerization of Furfuryl Azides
  作者：Zhe Hao、Penggang Zhao、Qingzhao Xing、Abdul Wahab、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01118

  日期：2022.8.5

  leaving group, azide is capable of initiating the generation of a furfuryl cation under the Lewis acid-catalyzed conditions, followed by reacting with the other azide to realize an intermolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade. By extending the reaction time, a fragmentation reaction of resulting furfuryl triazoles occurs to afford 1H-triazoles in high yield. Control studies demonstrated

  开发了用于构建糠基三唑的糠基叠氮化物的脱芳构二聚。作为稀有的离去基团，叠氮化物能够在路易斯酸催化条件下引发糠基阳离子的生成，然后与另一个叠氮化物反应实现分子间[3+2]环加成/呋喃开环级联反应。通过延长反应时间，产生的糠基三唑发生裂解反应，以高产率提供 1 H-三唑。对照研究表明，关键的糠基阳离子也可以从糠基三唑中获得。此外，可以在糠基叠氮化物和苄基叠氮化物之间实现化学选择性交叉环加成。
• Catalytic Formal Benzylic C–H Bond Functionalization of 2,5-Dialkylfuran Derivatives with Ferrocenyl Alcohols as Alkylation Reagents
  作者：Didi Ren、Lubin Xu、Liang Wang、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03701

  日期：2019.2.1

  The inert benzylic C-H bond of pi-electron-rich heteroaromatic 2,5-dialkylfuran derivatives was conveniently functionalized with ferrocenyl alcohols as alkylation reagents under catalytic acidic conditions at room temperature, which features chemo- and regiospecificity, mild and metallic catalyst free conditions, and environmental benignity.
• Interrupted Furan–Yne Cyclization: Access to Unsaturated Dicarbonyl Compounds and Their Subsequent Transformation into Functionalized Pyridazines
  作者：Yury A. Vasev、Ekaterina R. Nasibullina、Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02794

  日期：2023.11.3

  The key carbenoid intermediate of transition-metal-catalyzed furan–yne cyclization in Hashmi phenol synthesis could be efficiently intercepted with water under the developed reaction conditions in order to provide access to functionalized unsaturated dicarbonyl compounds that might serve as convenient precursors for the straightforward synthesis of annulated pyridazines.

  在所开发的反应条件下，哈希米苯酚合成中过渡金属催化的呋喃-炔环化的关键类胡萝卜素中间体可以有效地与水拦截，从而提供官能化不饱和二羰基化合物，这些化合物可以作为直接合成环状哒嗪。