3-Chlormethylsulfonyl-chlorbenzol | 24437-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chlormethylsulfonyl-chlorbenzol
• 英文别名: 1-Chloro-3-(chloromethylsulfonyl)benzene；1-chloro-3-(chloromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 24437-61-4
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 225.095
• InChiKey: BGDPQCWGROFULT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-52.5 °C
• 沸点：
  378.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 、 3-Chlormethylsulfonyl-chlorbenzol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（芳基磺酰基）-1-（氮杂环基）-1 H-吲哚是5-HT 6受体调节剂

  摘要：

  基于约束基本侧链为哌啶或吡咯烷，合成了新型的3-（芳基磺酰基）-1-（氮杂环基）-1 H-吲哚6作为潜在的5-HT 6受体配体。这些化合物中许多都具有良好的5-HT 6结合亲和力，K i值<10 nM。取决于取代， 在5-HT 6腺苷酸环化酶中鉴定出两种激动剂（例如6o：EC 50  = 60 nM，E max  = 70％）和拮抗剂（6y：IC 50  = 17 nM，I max = 86％）。分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.073
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlormethylsulfonyl-nitrobenzol 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-Chlormethylsulfonyl-chlorbenzol
  参考文献：
  名称：

  Brojan,A. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1969, vol. 17, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as Potent and Selective 5-Hydroxytryptamine-6 Antagonists
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Ronald C. Bernotas、Yinfa Yan、Jennifer R. Lo、Mei-Yi Zhang、Zoe A. Hughes、Christine Huselton、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery

  DOI：10.1021/jm1007825

  日期：2010.11.11

  Herein we report the identification of a novel series of 5-piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-HT6 antagonists. The synthesis, SAR, and pharmacokinetic and pharmacological activities of some of the compounds including 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)-1H-indazole (WAY-255315 or SAM-315) will be described.

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。
• 5-Cyclic Amine-3-arylsulfonylindazoles as Novel 5-HT₆ Receptor Antagonists
  作者：Simon N. Haydar、Heedong Yun、Patrick M. Andrae、James Mattes、Jean Zhang、Angela Kramer、Deborah L. Smith、Christine Huselton、Radka Graf、Suzan Aschmies、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/jm901674f

  日期：2010.3.25

  Novel 5-cyclic amine-3-arylsulfonylindazoles were prepared, and several analogues within this class have been identified as high-affinity 5-HT6 receptor ligands with improved pharmacokinetic and pharmacological properties. One selected example, 18b, showed good brain penetrability and a generally favorable pharmacokinetic profile with procognitive efficacy in the rat novel object recognition assay. The synthesis and structure activity relationship of this potent class are discussed.
• 3-(Arylsulfonyl)-1-(azacyclyl)-1H-indoles are 5-HT6 receptor modulators
  作者：Ronald C. Bernotas、Schuyler Antane、Rajesh Shenoy、Van-Duc Le、Ping Chen、Boyd L. Harrison、Albert J. Robichaud、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.073

  日期：2010.3

  6 were synthesized as potential 5-HT6 receptor ligands, based on constraining a basic side chain as either a piperidine or a pyrrolidine. Many of these compounds had good 5-HT6 binding affinity with Ki values <10 nM. Depending on substitution, both agonists (e.g., 6o: EC50 = 60 nM, Emax = 70%) and antagonists (6y: IC50 = 17 nM, Imax = 86%) were identified in a 5-HT6 adenylyl cyclase assay.

  基于约束基本侧链为哌啶或吡咯烷，合成了新型的3-（芳基磺酰基）-1-（氮杂环基）-1 H-吲哚6作为潜在的5-HT 6受体配体。这些化合物中许多都具有良好的5-HT 6结合亲和力，K i值<10 nM。取决于取代， 在5-HT 6腺苷酸环化酶中鉴定出两种激动剂（例如6o：EC 50  = 60 nM，E max  = 70％）和拮抗剂（6y：IC 50  = 17 nM，I max = 86％）。分析。
• Brojan,A. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1969, vol. 17, p. 263 - 268
  作者：Brojan,A. et al.

  DOI：——

  日期：——