N-benzyl-3-chloroquinoxalin-2-amine | 129298-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-benzyl-3-chloroquinoxalin-2-amine
• 英文别名: 2-Benzylamino-3-chloroquinoxaline
• CAS: 129298-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: RLTZIXDRQDJVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-chloroquinoxalin-2-amine 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-3-chloro-N-(2-(6-methyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free MCR for linking quinoxaline framework with a benzimidazole nucleus: a new strategy for the identification of novel hybrid molecules as potential inducers of apoptosis

  摘要：

  我们报道了一种真正的MCR反应，涉及N-(丙-2-炔基)喹喔啉-2-胺衍生物与2-碘苯胺和甲苯磺酰叠氮在10 mol% CuI和Et3N的存在下在DMSO中的反应，生成设计好的含有喹喔啉框架与苯并咪唑核相连的杂化分子。MCR反应在没有加入任何配体和/或催化剂/碱的侧向添加的情况下进行，在30分钟内以良好的产率得到产物，其中一些产物显示出在斑马鱼中的促凋亡诱导特性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01268b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到N-benzyl-3-chloroquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3诱导形成C–N键，然后由Pd / C–Cu介导的偶联-环化策略：吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类药物的合成

  摘要：

  AlCl 3促进2，3-二氯喹喔啉和苯胺之间的C–N键形成反应，为制备N-芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺提供了一种方便的方法。然而，通过常规方法制备了相关的N-苄基衍生物。在Pd / C-Cu催化下，这些N-烷基/芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺与末端炔烃在甲苯中的偶合作用提供了1,2-二取代的吡咯并[2,3- b在3-5小时内产生]喹喔啉，收率为好至优。在体外针对两种癌细胞系进行测试时，某些合成的化合物显示出令人鼓舞的抗增殖特性。对接研究表明，这些分子与人Akt在计算机上相互作用良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.119

文献信息

• Ligand/PTC-free intramolecular Heck reaction: synthesis of pyrroloquinoxalines and their evaluation against PDE4/luciferase/oral cancer cell growth in vitro and zebrafish in vivo
  作者：P. Vijaya Babu、Soumita Mukherjee、Girdhar Singh Deora、Keerthana Sarma Chennubhotla、Raghavender Medisetti、Swapna Yellanki、Pushkar Kulkarni、Shivashankar Sripelly、Kishore V. L. Parsa、Kiranam Chatti、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41504j

  日期：——

  A series of 1,3-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines has been designed for the potential inhibition of PDE4 without inhibiting luciferase. A ligand/PTC (phase transfer catalyst) free intramolecular Heck cyclization strategy was used to prepare these compounds, some of which showed significant inhibition of PDE4B (IC50 ≈ 5–14 μM) and growth inhibition of oral cancer cells (CAL 27) but not inhibition of luciferase in vitro. They also showed acceptable safety profiles but no apoptosis in zebrafish embryos.

  一系列1,3-二取代吡咯并[2,3-b]喹唑啉被设计用于潜在的PDE4抑制，而不抑制荧光素酶。采用无配体/PTC（相转移催化剂）的分子内Heck环化策略制备这些化合物，其中一些显示出对PDE4B（IC50 ≈ 5–14 μM）的显著抑制作用和对口腔癌细胞（CAL 27）的生长抑制作用，但在体外不抑制荧光素酶。它们还显示出可接受的安全性特征，在斑马鱼胚胎中没有凋亡现象。
• Using Calcium Carbide as an Acetylene Source for Cascade Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines <i>via</i> Copper-Free <i>Sonogashira</i> Coupling Reaction
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/hlca.201800004

  日期：2018.4

  A palladium‐catalyzed cascade protocol has been established for the synthesis of 4‐methyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]‐quinoxalin‐2‐yl)cyclohexanols and 2‐phenyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]quinoxalin‐2‐yl)propan‐1‐ols through the reaction of N‐alkyl(aryl)‐3‐chloroquinoxalin‐2‐amines with calcium carbide and cyclohexanones or 2‐phenylpropanal. This one‐pot process, carried out without any copper salt in the key step

  钯催化的级联协议已建立的4-甲基-1-（1-合成ħ吡咯并[2,3- b ] -喹喔啉-2-基）环己醇和2-苯基-1-（1- ħ -吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉-2-基）丙-1-醇通过N-烷基（芳基）-3-氯喹喔啉-2-胺与碳化钙和环己酮或2-苯基丙醛的反应而形成。此一锅法在Sonogashira偶联反应的关键步骤中不使用任何铜盐进行，提供了一种在催化量存在下合成2,3-二取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的有效方法Pd（PPh 3）2 Cl 2的含量在DMSO / H 2 O中的产率很高。该策略的好处是使用市售的，廉价的和危害较小的主要化学原料碳化钙作为湿溶剂中的乙炔源。
• One-pot synthesis of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via palladium-catalyzed heteroannulation in water
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Amin Rahimi、Sayed Ali Naghi Taheri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.123

  日期：2010.5

  N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with 1-alkynes, catalyzed by Pd–Cu, in the presence of sodium lauryl sulfate as the surfactant in water, leads to the one-pot formation of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good-to-high yields.

  在水中十二烷基硫酸钠作为表面活性剂的情况下，在钯-铜催化下，N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与1-炔烃的反应导致一锅法形成1,2-双取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类化合物，收率高至高。
• Regioselective synthesis of 2,3-disubstituted 1-alkyl pyrrolo[2,3-b] quinoxalines through palladium-catalyzed Heck reaction of chalcones and evaluation of their anti-bacterial activities
  作者：Tayebeh Besharati-Seidani、Ali Keivanloo、Babak Kaboudin、Akihiro Yoshida、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.055

  日期：2018.5

  The regioselective synthesis of 1-alkyl-2-aryl-3-acyl pyrrolo[2,3-b]quinoxalines through palladium-catalyzed Heck coupling reaction/heteroannulation was reported. The reaction of N-alkyl/benzyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with chalcones catalyzed by Pd(OAc)2 in the presence of KOtBu, as the base, in DMSO afforded the desired products in good-to-high yields. The MIC and MBC determinations revealed

  报道了通过钯催化的Heck偶联反应/杂环化反应的1-烷基-2-芳基-3-酰基吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的区域选择性合成。的反应ñ -烷基/苄基-3-氯喹喔啉-2-胺与通过将Pd（OAC）催化查耳酮2在KO的存在吨卜，作为碱，在DMSO中，得到良好的到高的产率的期望的产物。MIC和MBC的测定表明，这些化合物可用于未来开发抗生素的研究工作中。
• Novel one-pot synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via copper-free Sonogashira coupling reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mahsa Fakharian、Mohammad Reza Nabid、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1007/s13738-018-1492-y

  日期：2019.1

  efficient protocol is described for the synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via the one-pot reaction of phenol or 2-naphthol derivatives, propargyl bromide, and N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines in the presence of palladium catalyst. This one-pot reaction is carried out in the absence of any copper salt at room temperature. The reaction product is dependent on the nature

  摘要描述了一种新颖，简单而有效的方案，用于通过苯酚或2-萘酚衍生物的一锅反应合成1-烷基-2-（芳氧基）甲基-1 H-吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，炔丙基溴和N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺在钯催化剂的存在下。该一锅法反应在室温下在不存在任何铜盐的情况下进行。反应产物取决于所用碱的性质。使用吗啉作为碱，得到最终的环化产物，而三乙胺仅得到偶联产物。 图形概要