2-[3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]pyridine | 1422450-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]pyridine
• 英文别名: 2-[3-Phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]pyridine
• CAS: 1422450-71-2
• 化学式: C₂₀H₂₆BNO₂
• 分子量: 323.243
• InChiKey: NDYITIGDFXSLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]pyridine 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未活化亚甲基 C(sp3)-H 键的不对称硼化

  摘要：

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01952
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-苯丙基)吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 反应 15.03h， 生成 2-[3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Rh 或 Ir 催化的 C(sp3)-H 硼酸化与亚磷酰胺手性配体

  摘要：

  分别使用市售的手性单膦配体开发了 2-氨基吡啶和 2-烷基吡啶与 Rh-和 Ir 催化体系的对映选择性杂原子定向 C(sp3)-H 硼酸化反应。该方法为 C(sp3)-H 硼酸化的均相催化系统提供了一个创新示例，并允许直接合成具有中等对映选择性的光学活性烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.170853

文献信息

• Synthesis of Primary and Secondary Alkylboronates through Site-Selective C(sp³)–H Activation with Silica-Supported Monophosphine–Ir Catalysts
  作者：Soichiro Kawamorita、Ryo Murakami、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3126239

  日期：2013.2.27

  The site-selective activation and borylation of unactivated C(sp(3))-H bonds in 2-alkylpyridines to form primary and secondary alkylboronates was achieved using silica-supported monophosphine-Ir catalysts. This borylation occurs selectively at C-H bonds located gamma to the pyridine nitrogen atom. The site-selectivity of this reaction suggests that the C-H bond cleavage occurs with the assistance of a proximity effect due to N-to-Ir coordination.
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Borylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds
  作者：Ronald L. Reyes、Tomohiro Iwai、Satoshi Maeda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.9b01952

  日期：2019.5.1

  Herein, we show the highly enantioselective borylation of unactivated methylene C(sp3)-H bonds in 2-alkylpyridines and 2-alkyl-1,3-azole derivatives using an iridium-BINOL-based chiral monophosphite catalyst system. Quantum chemical calculations using the artificial force induced reaction (AFIR) method suggested that a monophosphite-Ir-tris(boryl) complex generates a narrow chiral reaction pocket where

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。
• [Retracted] Enantioselective Rh- or Ir-catalyzed Directed C(sp³)–H Borylation with Phosphoramidite Chiral Ligands
  作者：Ronald L. Reyes、Tomoya Harada、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.170853

  日期：2017.12.5

  Enantioselective heteroatom-directed C(sp3)–H borylation reactions of 2-aminopyridines and 2-alkylpyridines with Rh- and Ir catalytic systems using commercially available chiral monophosphine ligands, respectively, were developed. This methodology provides an innovative example of a homogeneous catalytic system for C(sp3)–H borylation, and allows the direct synthesis of optically active alkylboronates

  分别使用市售的手性单膦配体开发了 2-氨基吡啶和 2-烷基吡啶与 Rh-和 Ir 催化体系的对映选择性杂原子定向 C(sp3)-H 硼酸化反应。该方法为 C(sp3)-H 硼酸化的均相催化系统提供了一个创新示例，并允许直接合成具有中等对映选择性的光学活性烷基硼酸酯。