S-Benzyl-α-methyl-D/L-cysteine | 53267-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzyl-α-methyl-D/L-cysteine
• 英文别名: S-benzyl-DL-α-methylcysteine；S-benzyl-α-methylcysteine；α-amino-β-benzylsulfanyl-isobutyric acid；α-Amino-β-benzylmercapto-isobuttersaeure；(RS)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionic acid；2-amino-3-benzylthio-2-methylpropionic acid；2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methylpropanoic acid
• CAS: 53267-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: GPRLUSIRSONVHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzyl-α-methyl-D/L-cysteine 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以41.2%的产率得到α-methyl-DL-cysteine
  参考文献：
  名称：

  β-取代的半胱氨酸在体内作为螯合剂用于乙醇衍生的乙醛。

  摘要：

  在大鼠中评估了一系列β-单-和β，β-二取代的半胱氨酸作为螯合剂，用于体内乙醇氧化过程中代谢生成的乙醛（AcH），并与D-（-）-青霉胺进行了比较。threo-（5）和erythro-beta-phenyl-DL-cysteine（6）均能降低乙醇衍生的血液AcH量。分别为40％和60％，而相应的β-甲基-DL-半胱氨酸（3和4）和α-取代的α-甲基-DL-半胱氨酸（8）无效。但是，β，β-四亚甲基-DL-半胱氨酸（7）在体内隔离AcH方面与D-（-）-青霉胺一样有效，可将乙醇后的血液AcH降低至最大值的20％。因此，这种活性需要在半胱氨酸上进行大体积的β取代或更好的β，β二取代。14C标签2（RS），5，

  DOI：

  10.1021/jm00391a018
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲基硫)丙酮 在 氰化钠 、 氨 、 氯化铵 作用下， 生成 S-Benzyl-α-methyl-D/L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Arnstein, Biochemical Journal, 1958, vol. 68, p. 333,337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE a-AMINO ACID USING CHIRAL METAL COMPLEX COMPRISING AXIALLY CHIRAL N-(2-ACYLARYL)-2-[5,7-DIHYDRO-6H-DIBENZO[c,e]AZEPIN-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND AMINO ACID
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：US20160102045A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Objects of the present invention are to provide an industrially applicable method for producing an optically active α-amino acid in high yield and in a highly enantioselective manner, to provide a simple production method of an optically active α,α-disubstituted α-amino acid, and to provide an intermediate useful for the above production methods of an optically active α-amino acid and an optically active α,α-disubstituted α-amino acid. The present invention provides a production method of an optically active α-amino acid or a salt thereof, the production method comprising introducing a substituent into the α carbon in the α-amino acid moiety of a metal complex represented by the following Formula (1): by an alkylation reaction, an aldol reaction, the Michael reaction, or the Mannich reaction, and releasing an optically pure α-amino acid enantiomer or a salt thereof by acid decomposition of the metal complex.

  本发明的目的是提供一种在高产率和高对映选择性的方式下生产光学活性α-氨基酸的工业上适用的方法，提供一种简单的生产方法，用于光学活性α，α-二取代的α-氨基酸，并提供一种用于上述光学活性α-氨基酸和光学活性α，α-二取代的α-氨基酸生产方法的中间体。本发明提供了一种光学活性α-氨基酸或其盐的生产方法，该生产方法包括通过烷基化反应、醛醇反应、迈克尔反应或曼尼希反应将取代基引入以下式（1）所表示的金属配合物的α-氨基酸基团的α碳中，并通过酸分解金属配合物释放光学纯α-氨基酸对映体或其盐。
• OPTICALLY ACTIVE 3,3 -DITHIOBIS(2-AMINO-2-METHYLPROPIONI C ACID) DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-AMINO-3-MERCAPTO-2-METHYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1666458A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  The present invention provides a useful novel intermediate and a novel synthetic process that can highly prevent contamination by various impurities to an optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof useful as an intermediate for pharmaceuticals and the like and provides a process for easily and efficiently producing a high purity optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof on an industrial production scale. A process of producing a high purity 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof includes reductively cleaving a sulfur-sulfur bond of an intermediate, which is a high purity optically active 3,3'-dithiobis(2-amino-2-methylpropionic acid) derivative substantially free of impurities. Thus, a resulting optically active 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative can be produced without generating impurities as by-products which are difficult to remove.

  本发明提供了一种有用的新型中间体和一种新的合成过程，可以高度防止各种杂质对光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐（作为药物中间体等）的R或S异构体的污染，并提供了一种在工业生产规模上轻松高效地生产高纯度光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程。生产高纯度的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程包括还原地裂解中间体的硫-硫键，该中间体是高纯度的光学活性3,3'-二硫代(2-氨基-2-甲基丙酸)衍生物，几乎不含杂质。因此，可以生产出不产生难以去除的副产物杂质的光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物。
• Synthesis and reactions of α-thioformyl dipeptides, possible biogenetic precursors of penicillin
  作者：John Cheney、Clive J. Moores、James A. Raleigh、A. Ian Scott、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19740000986

  日期：——

  Thioformyl dipeptides (II) have been synthesised by various routes and the existence of these unstable compounds has been verified by trapping experiments. At room temperature the thioaldehydes polymerise readily and at lower temperatures the thioenol forms are stabilised. When thioenolisation is prevented by the presence of an α-methyl substituent as in (XX), polymerisation is the only observable

  硫代甲酰基二肽（II）已经通过各种途径合成，并且这些不稳定的化合物的存在已经通过捕获实验得到证实。在室温下，硫醛容易聚合，而在较低温度下，硫烯醇形式稳定。如（XX）中所述，当通过α-甲基取代基的存在阻止硫烯醇化时，聚合是唯一可观察到的反应。尚未观察到以制备规模环化为β-内酰胺衍生物。
• Biotransformation, Excretion, and Nephrotoxicity of the Hexachlorobutadiene Metabolite (<i>E</i>)-<i>N</i>-Acetyl-<i>S</i>-(1,2,3,4,4-pentachlorobutadienyl)-<scp>l</scp>-cysteine Sulfoxide
  作者：Gerhard Birner、Michael Werner、Elisabeth Rosner、Claudia Mehler、Wolfgang Dekant

  DOI：10.1021/tx970216n

  日期：1998.7.1

  observed nephrotoxic effects. A novel metabolite, identified as (E)-N-acetyl-S-(1,2,3,4, 4-pentachlorobutadienyl)-L-cysteine sulfoxide (N-AcPCBC-SO), was described after administration of [14C]HCBD to male Wistar rats. This metabolite is formed by sulfoxidation of N-acetyl-S-(1,2,3,4, 4-pentachlorobutadienyl)-L-cysteine (N-AcPCBC) mediated by cytochrome P450 3A and has been found to be cytotoxic to proximal

  六氯丁三烯-1,3-二烯（HCBD）在啮齿动物中具有肾毒性。其毒性基于多步生物激活途径。通过谷胱甘肽S-转移酶与谷胱甘肽结合形成（E）-S-（1,2,3,4,4-五氯丁二烯基）-L-谷胱甘肽（PCBG），进一步加工成相应的半胱氨酸S-缀合物，最后加工认为反应性硫代乙烯酮的抗氧化剂是所观察到的肾毒性作用的原因。服用[14C]后，描述了一种新的代谢物，称为（E）-N-乙酰基-S-（1,2,3,4,4-五氯丁二烯基）-L-半胱氨酸亚砜（N-AcPCBC-SO）。对雄性Wistar大鼠使用HCBD。该代谢物是由N-乙酰基-S-（1,2,3,4，由细胞色素P450 3A介导的4-五氯丁二烯基）-L-半胱氨酸（N-AcPCBC），并在体外对近端肾小管细胞具有细胞毒性，而没有被β-裂合酶激活。在大鼠体内给予六氯丁二烯时，仅排出亚砜的一种非对映异构体。然而，在大鼠肝微粒体中，形成了两个非对映异构体，（R）
• Novel Crystal Modifications
  申请人：Briggner Lars-Erik

  公开号：US20090221640A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Novel crystal modifications of (5S)-5-[4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-piperidine-1-sulfonylmethyl]-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione are disclosed together with processes for preparing such modifications, pharmaceutical compositions comprising such a modification, and the use of such a modification in therapy.

  本发明公开了(5S)-5-[4-(5-氯吡啶-2-氧基)-哌啶-1-磺酰甲基]-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮的新颖晶体修饰，以及制备该修饰的过程、包含该修饰的药物组合物，以及在治疗中使用该修饰的方法。