(Z)-3-iodopent-2-en-1-ol | 161530-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-iodopent-2-en-1-ol
• CAS: 161530-78-5
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: IXGJISAYUNFDSO-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodopent-2-en-1-ol 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Piers Edward, Coish Philip D., Synthesis, (1995) N 1, S 47-55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-iodopent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.3g的产率得到(Z)-3-iodopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过膦-钯催化合成呋喃天然产物的统一方法

  摘要：

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202015232

文献信息

• Toward General Access to the <i>Aspidosperma</i>-Type Terpenoid Indole Alkaloids: Synthesis of the Key 3,3-Disubstituted Piperidones through Enantioselective Intramolecular Heck-Type Reaction of Chloroformamides
  作者：Yoshizumi Yasui、Hiroshi Takeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1567

  日期：——

  An enantioselective intramolecular Heck-type reaction of chloroformamides has been developed for the synthesis of 3,3-disubstituted piperidones. The desired piperidone was formed in the presence of a palladium catalyst, an optically active phosphoramidite ligand, K3PO4 and Ag3PO4. The obtained piperidone was converted to epieburnamonine.

  开发了一种用于合成3,3-二取代哌啶酮的内型不对称分子内氯甲酰胺 Heck 反应。在钯催化剂、光学活性膦酰胺配体、K3PO4 和 Ag3PO4 存在下，生成了所需的哌啶酮。所得哌啶酮被转化为表厄巴马翁。
• Copper-Catalyzed Recycling of Halogen Activating Groups via 1,3-Halogen Migration
  作者：R. David Grigg、Ryan Van Hoveln、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ja306446m

  日期：2012.10.3

  A Cu(I)-catalyzed 1,3-halogen migration reaction effectively recycles an activating group by transferring bromine or iodine from a sp(2) to a benzylic carbon with concomitant borylation of the Ar-X bond. The resulting benzyl halide can be reacted in the same vessel under a variety of conditions to form an additional carbon-heteroatom bond. Cross-over experiments using an isotopically enriched bromide

  Cu(I) 催化的 1,3-卤素迁移反应通过将溴或碘从 sp(2) 转移到苄基碳并伴随 Ar-X 键的硼化，有效地回收了活化基团。所得苄基卤可以在同一容器中在各种条件下反应以形成额外的碳-杂原子键。使用同位素富集的溴化物源的交叉实验支持 Br 的分子内转移。假设该反应通过邻卤苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢铜反应、所得 Cu(I) 络合物氧化加成到 Ar-X 键中、还原消除新的 sp(3) CX 键和最终硼化反应进行Ar-Cu(I) 物种翻转催化循环。
• 2,4-pentadienoic acid derivatives having selective activity for retinoid X (RXR) receptors
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06403638B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Compounds having the formulas below, where R is H, lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt, and where R1 represents i-propyl, t-butyl or n-butyl groups, have selective RXR retionoid agonist activity.

  具有以下化学式的化合物，其中R为H、低碳烷基或药用可接受的盐，R1代表异丙基、叔丁基或正丁基基团，具有选择性RXR类维甲酸受体激动剂活性。
• 2,4-pentadienoic acid derivatives having selective activity for retinoid
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06147224A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Compounds of Formula 1, Formula 2 or Formula 3 where X is O, S, or (CR.sub.1 R.sub.1).sub.n where n is 0, 1 or 2; Y is a bivalent radical having Formula 4 or Formula 5 where o is an integer from 1 to 4 ##STR1## or Y is a bivalent aryl or 5 or 6 membered heteroaryl radical having 1 to 3 heteroatoms selected from N, S and O, said aryl or heteroaryl groups being unsubstituted, or substituted with 1 to 3 C.sub.1-6 alkyl or with 1 to 3 C.sub.1-6 fluoroalkyl groups; and the remaining symbols have the meaning described in the specification, have RXR selective retinoid agonist-like activity.

  具有Formula 1、Formula 2或Formula 3的化合物，其中X为O、S或(CR.sub.1 R.sub.1).sub.n，其中n为0、1或2；Y为具有Formula 4或Formula 5的二价基团，其中o为1到4的整数，或者Y为具有1到3个异氮、硫和氧的杂原子的二价芳基或5或6成员杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团未取代，或者与1到3个C.sub.1-6烷基或1到3个C.sub.1-6氟烷基基团取代；其余符号具有规范中描述的含义，具有RXR选择性视黄醇激动剂样活性。
• 3,5-di-iso-propyl-heptatrienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06759546B1

  公开（公告）日：2004-07-06

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effect of reducing serum thyroxine levels.

  该式化合物具有降低糖尿病哺乳动物血清葡萄糖水平的能力，而不会出现降低血清甲状腺素水平的不良副作用。