5-bromo-2-ureido-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-ureido-benzoic acid
• 英文别名: 5-Brom-2-ureido-benzoesaeure；5-Bromo-2-(carbamoylamino)benzoic acid
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₃
• mdl: MFCD16666288
• 分子量: 259.059
• InChiKey: GDBBPPGNIRGLGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-ureido-benzoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-溴喹唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Eco-Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones at Room Temperature in Water

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮。首先，邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸钾反应生成相应的脲衍生物。然后，脲衍生物与氢氧化钠环化，得到苯乙烯脲的单钠盐。最后，通过盐酸处理获得所需产物，产率接近定量。这是一种环保高效的方法，因为所有反应都是在水中进行的，所需产物仅通过过滤获得。反应中只产生了水相滤液作为废物。我们将反应规模扩大到1千克起始材料，从而为化学和制药工业建立了一种绿色合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮的替代方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00264
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-bromo-2-ureido-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Eco-Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones at Room Temperature in Water

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮。首先，邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸钾反应生成相应的脲衍生物。然后，脲衍生物与氢氧化钠环化，得到苯乙烯脲的单钠盐。最后，通过盐酸处理获得所需产物，产率接近定量。这是一种环保高效的方法，因为所有反应都是在水中进行的，所需产物仅通过过滤获得。反应中只产生了水相滤液作为废物。我们将反应规模扩大到1千克起始材料，从而为化学和制药工业建立了一种绿色合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮的替代方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00264

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE SUBSTITUE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2000024707A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  The present invention discloses compounds having formula (I) wherein the substituents are defined in the application. The compounds are useful as chloride channel blockers.

  本发明揭示了具有公式（I）的化合物，其中取代基在申请中有定义。这些化合物可用作氯通道阻滞剂。
• Scott; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3187
  作者：Scott、Cohen

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1123274A1

  公开（公告）日：2001-08-16
• [EN] USE OF MALARIA PARASITE ANION CHANNEL BLOCKERS FOR TREATING MALARIA<br/>[FR] MISE EN OEUVRE DE BLOQUANTS DES CANAUX ANIONIQUES DES PARASITES DE LA MALARIA POUR TRAITER CETTE MALADIE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2002039987A2

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to the use of malaria anion channel blockers for treating malaria, a method for screening the activity of a compound in the above use, a method for diagnosing the severity of malaria disease of a subject, and novel compounds active as anion channel blockers.
• Eco-Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4(1&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;,3&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;)-diones at Room Temperature in Water
  作者：Xin-Chuan Tian、Xing Huang、Dan Wang、Feng Gao

  DOI：10.1248/cpb.c14-00264

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones was developed. First, the reactions of anthranilic acid derivatives with potassium cyanate afforded the corresponding urea derivatives. Then, cyclization of the urea derivatives with NaOH afforded the monosodium salts of benzoylene urea. Finally, HCl treatment afforded the desired products in near-quantitative yields. This is an eco-efficient method because all the reactions were carried out in water, and the desired products were obtained simply by filtration. The aqueous filtrate was the only waste generated from the reaction. We scaled up the reaction to 1 kg starting material, thus establishing an alternative approach for the green synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones in the chemical and pharmaceutical industries.

  开发了一种高效的一锅法合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮。首先，邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸钾反应生成相应的脲衍生物。然后，脲衍生物与氢氧化钠环化，得到苯乙烯脲的单钠盐。最后，通过盐酸处理获得所需产物，产率接近定量。这是一种环保高效的方法，因为所有反应都是在水中进行的，所需产物仅通过过滤获得。反应中只产生了水相滤液作为废物。我们将反应规模扩大到1千克起始材料，从而为化学和制药工业建立了一种绿色合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮的替代方法。