gleinadiene | 839705-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: gleinadiene
• 英文别名: 2-isoprenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 839705-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₂
• 分子量: 194.082
• InChiKey: MLAFKJQIEROGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gleinadiene 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 benzyl hydroxy({(3aS*,5S*,7aR*)-5-[hydroxy(phenyl)amino]-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-yl}methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从硼取代的 1,3-二烯和亲烯体产生骨架多样性和复杂性

  摘要：

  硼取代的 1,3-二烯参与烯反应以提供新的功能化合成中间体。在评估了几个作为合作伙伴的亲烯体之后，所得产品已参与多步骤序列，首先涉及 Diels Alder/allyboration 工艺。因此合成了各种骨架多样且复杂的多环杂环，如四氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、八元内酯或三环螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000330
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 以 正戊烷 为溶剂， 生成 gleinadiene
  参考文献：
  名称：

  桑树Diels-Alder加成物：伞花红素和Mulrorofuran C甲基醚的合成

  摘要：

  描述了桑树Diels-Alder加合物查库拉霉素（1）和桑fur呋喃J（2）的每种七甲基醚的合成。每种方法的关键步骤都涉及到由异戊二烯基取代的酚类化合物衍生的脱氢异戊二烯基苯酚二烯与查耳酮的α，β-不饱和烯烃作为亲二烯体之间的仿生分子间[4 + 2]-环加成反应。Diels-Alder反应成功的关键是2'-羟基查耳酮中存在游离酚。

  DOI：

  10.1021/ol9026705

文献信息

• Stereoselective Copolymerization of Butadiene and Functionalized 1,3-Dienes with Neodymium-Based Catalysts
  作者：Hannes Leicht、Inigo Göttker-Schnetmann、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b02007

  日期：2017.11.14

  the 1,4-cis selective copolymerization of isoprene and 1,3-butadiene with different R2N- and RS-functionalized 1,3-dienes. Incorporation of the functionalized 1,3-diene occurs very efficiently with high comonomer conversions, to yield polymers with typical Mn = 5 × 104 to 2 × 105 g mol–1. High (>10 mol %) to very high (45 mol %) incorporation ratios and even homopolymerizations of the functionalized

  基于钕的Ziegler-Natta系统催化异戊二烯和1,3-丁二烯与不同的R 2 N和RS官能化的1,3-二烯的1,4-顺式选择性共聚。在高共聚单体转化率下，官能化的1,3-二烯的掺入非常有效，产生的聚合物的典型M n = 5×10 4至2×10 5 g mol –1。高（> 10摩尔％），以非常高的（45摩尔％）的官能化的二烯的掺入比和甚至均聚可以容易地作为用于例如TMS观察实现2 N（CH 2）3 C（= CH 2）CH = CH 2或PhS（CH2）3 C（= CH 2）CH = CH 2。与丁二烯均聚相比，所得共聚物的周转数，微观结构和分子量的比较显示共聚单体几乎没有不良影响。另外，在1,3-丁二烯或异戊二烯与TMS的共聚物TMS基团的断裂2 N（CH 2）3 C（= CH 2）CH = CH 2周的结果在共聚物主轴承-NH 2胺作为官能团。
• Remarkable Switch of Regioselectivity in Diels–Alder Reaction: Divergent Total Synthesis of Borreverine, Caulindoles, and Flinderoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Balu D. Dherange

  DOI：10.1021/ol501078d

  日期：2014.5.16

  Switchable reaction patterns of dimerization of indole substituted butadienes via a Lewis acid and thermal activation are reported. While under acidic conditions dimerization occurred around the internal double bond of the dienophile, a complete switch of regioselectivity was observed under thermal conditions, where dimerization occurred around the terminal double bond of the dienophile. This switch

  报道了通过路易斯酸使吲哚取代的丁二烯二聚化和热活化的可转换反应模式。在酸性条件下，亲二烯体的内部双键周围发生二聚化，而在热条件下，亲二烯体的末端双键周围发生二聚化，从而观察到区域选择性的完全转换。这种区域选择性的转换被进一步用于结构多样的吲哚生物碱天然产物的不同的全合成。
• Total Synthesis of (±)–Exotine B
  作者：Bichu Cheng、Giulio Volpin、Johannes Morstein、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01817

  日期：2018.7.20

  heterodimeric indole/coumarin natural product exotine B was synthesized for the first time. The carbon skeleton of the natural product was formed rapidly by a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction and a gallium-catalyzed three-component [4 + 3] cycloaddition reaction. An alternative biosynthesis of exotine B is proposed based on the total synthesis. Improved syntheses of coumarin natural products

  首次合成了异二聚吲哚/香豆素天然产物外泌素B。天然产物的碳骨架通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应和镓催化的三组分[4 + 3]环加成反应迅速形成。在总合成的基础上，提出了外泌素B的另一种生物合成方法。还报道了香豆素天然产物亚麻二烯和香豆素的合成得到改善。
• Superparamagnetic copper ferrite nanoparticles catalyzed aerobic, ligand-Free, regioselective hydroboration of alkynes: Influence of synergistic effect
  作者：Balaji Mohan、Kang Hyun Park

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.019

  日期：2016.6

  We discovered a general and comprehensive approach for the regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes to synthesize vinylboronates using inexpensive and magnetically separable copper ferrite nanoparticles at low catalyst loading using Bis(pinacolato)diboron in the absence of ligand and additives, under mild and greener conditions. A diverse range of functional groups was tolerated

  我们发现了一种通用的，全面的方法，用于在末端和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应中，使用廉价且可磁分离的铜铁氧体纳米粒子，在低催化剂负载下，在没有配体和添加剂的情况下，在没有配体和添加剂的情况下，在温和和绿色的条件下，使用廉价的和可磁分离的铜铁氧体纳米粒子。反应中可以耐受各种各样的官能团，包括烯丙基和烯酮，并且在空气下以高收率获得了相应的硼酸酯。而且，将合成的烯基硼酸酯用作前体，以高产率选择性地制备各种乙烯基有机硫属元素化物。本协议能够通过激活B来转换C sp H键以形成C sp 2 B键B键，然后通过区域选择性方式激活Se（Te或S）-Se（Te或S）键形成C sp 2 Se（Te或S）键。氘同位素标记研究表明，硼酸乙烯基酯的质子来源源自所用溶剂。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLÉS SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012173917A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了具有以下化学式I的环丙基化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。