3,5-二溴-2,4,6-三甲基吡啶 | 29976-56-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-2,4,6-三甲基吡啶
• 中文别名: 3,5-二溴-2,4,6-甲基吡啶
• 英文名称: 3,5-dibromo-2,4,6-trimethylpyridine
• CAS: 29976-56-5
• 化学式: C₈H₉Br₂N
• 分子量: 278.974
• InChiKey: IVFYLSYVJQNXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2,4,6-三甲基吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(methylthio)phenyl)-5-phenyl-2,4,6-trimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制取对称和不对称取代的3,5-二芳基-2,4,6-三甲基吡啶的简便方法。

  摘要：

  制备了一系列不同取代的3,5-二芳基-2,4,6-三甲基吡啶，并使用Suzuki-Miyaura偶联反应与相应选择的溴代衍生物和芳基硼​​酸进行了表征。仔细优化了反应条件，可实现高收率的分离产物，以及不对称取代的二芳基吡啶的构建，难以通过其他方法获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.82
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以62 %的产率得到3,5-二溴-2,4,6-三甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于识别镧系元素三-β-二酮客体的“破碎”芳香族预组织三齿主体的金属模板合成

  摘要：

  三齿前体 2,2'-(4-methyl-3,5-divinylpyridine-2,6-diyl)bis(1-allyl-5-bromo-1 H -benzo[ d ]imidazole) ( 1 )的结合到镧系元素容器 [Ln(hfac) 3 ] (Ln=La, Eu, Gd, Y, Er; H-hfac=1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione) 确保顺式-两个相邻 α,α'-二亚胺单元的顺式方向，这是成功的分子内Grubb闭环复分解生成目标刚性 6-methyl-9,11-dihydro-1 H ,3 H -2λ 2所必需的， 10λ 2 -吡啶并[2,3- c :6,5- c′]bis(azepine) 支架在配体L7中装饰有两个末端 5-bromo-1 H -benzo[ d ]imidazole 。相关九配位加合物 [ L7 Ln(hfac)

  DOI：

  10.1002/hlca.202200190

文献信息

• PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180127370A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Structure activity relationship studies of natural product chemokine receptor CCR5 antagonist anibamine toward the development of novel anti prostate cancer agents
  作者：Feng Zhang、Christopher K. Arnatt、Kendra M. Haney、Harrison C. Fang、John E. Bajacan、Amanda C. Richardson、Joy L. Ware、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.049

  日期：2012.9

  Anibamine, a novel pyridine quaternary alkaloid isolated from Aniba sp., was found to effectively compete with 125I-gp120 in binding to the chemokine receptor CCR5, with an IC50 = 1 μM. Anibamine is the first natural product reported as a CCR5 antagonist, and thus provides a novel structural skeleton unique from other lead compounds that have generally been identified from high-throughput screening efforts

  最近的研究表明，CCR5趋化因子受体可能是治疗前列腺癌的潜在靶标。因此，CCR5拮抗剂的开发可以提供新颖的前列腺癌治疗方法。发现Anibamine是一种从Aniba sp。分离的新型吡啶季生物碱，其与趋化因子受体CCR5的结合可有效与125 I-gp120竞争，其IC 50为50 = 1μM。茴香胺是第一个被报道为CCR5拮抗剂的天然产物，因此提供了一种不同于其他先导化合物的新颖结构骨架，而这些先导化合物通常是从高通量筛选工作中鉴定出来的。为了改善先导化合物的结构并提高阿尼巴胺衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物的治疗指数，在这项工作的结构-活性关系研究中采用了“解构-重建-精制”的方法。在这里，我们报告阿尼巴明和17类似物的设计，合成和抗前列腺癌活性。从结果在体外和体内在此描述的研究表明，这类化合物有潜力提供新颖的引线作为抗前列腺癌试剂。
• Anibamine and Its Analogues: Potent Antiplasmodial Agents from <i>Aniba citrifolia</i>
  作者：Yongle Du、Ana Lisa Valenciano、Yumin Dai、Yi Zheng、Feng Zhang、Yan Zhang、Jason Clement、Michael Goetz、David G. I. Kingston、Maria B. Cassera

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00724

  日期：2020.3.27

  In our continuing search for novel natural products with antiplasmodial activity, an extract of Aniba citrifolia was found to have good activity, with an IC50 value less than 1.25 μg/mL. After bioassay-directed fractionation, the known indolizinium alkaloid anibamine (1) and the new indolizinium alkaloid anibamine B (2) were isolated as the major bioactive constituents, with antiplasmodial IC50 values

  在我们不断寻找具有抗疟原虫活性的新型天然产物的过程中，发现柑橘属植物提取物具有良好的活性，其 IC 50值小于 1.25 μg/mL。经过生物测定定向分离，已知的茚茚生物碱anibamine ( 1 )和新的茚茚生物碱anibamine B( 2 )作为主要生物活性成分被分离出来，抗疟原虫的IC 50值分别为0.170和0.244 μM，对耐药Dd2菌株恶性疟原虫。新香豆素类生物素 A ( 3 )、新的降木脂素 anibignan A ( 5 ) 和六种已知的新木脂素( 7 – 12 )) 也得到了。所有分离出的化合物的结构均基于 1D 和 2D NMR 光谱和质谱数据的分析确定，并从其 ECD 谱中确定了苯丙胺 A ( 5 )的绝对构型。对 28 个阿尼巴胺类似物 ( 13 – 40 )库的评估表明，带四元电荷的类似物的 IC 50值低至 58 nM，而不带电荷的类似物则没有活性或活性显
• Conformational Control and Photoenolization of Pyridine-3-carboxaldehydes in the Solid State:  Stabilization of Photoenols via Hydrogen Bonding and Electronic Control
  作者：Prasenjit Mal、U. Lourderaj、Parveen、P. Venugopalan、J. Narasimha Moorthy、N. Sathyamurthy

  DOI：10.1021/jo026621n

  日期：2003.5.1

  intramolecular hydrogen bonding could be utilized to achieve conformational control. In contrast to mesitaldehydes, which undergo efficient photocyclization to benzocyclobutenols in the solid state, the heteroatom analogues 1b and 1c exhibit a perceptible color change (from colorless to pale yellow for 1b and yellow-orange for 1c) upon UV irradiation; the color attributed to (E)-enols is persistent for

  我们已经研究了广泛的吡啶-3-羧醛1-5的固态光行为。如在醛1中一样，将杂原子引入到三聚甲醛中提出了固态构象上的优先权的问题。通过对两个醛1c和2c的X射线晶体结构分析已明确确定了优选的构象。结果表明，分子内氢键可用于构象控制。与均三聚甲醛在固态下进行有效的光环化成苯并环丁烯醇不同，杂原子类似物1b和1c在紫外线照射下表现出可察觉的颜色变化（从1b变为无色至浅黄色，从1c变为橙黄色）。（E）-烯醇的颜色会持续几个小时。持续照射会导致难以处理的聚合物材料。AM1计算已可靠地应用于木二酚热环化为苯并环丁烯醇，结果表明，相对于其相应的苯并环丁烯醇，1的（E）-烯醇比三聚甲醛的稳定性更高。稳定性被解释为是由于杂原子参与共振离域而产生的。通过形成氟硼酸盐很好地证明了氮原子如此作用的贡献。1a-HBF（4）和1b-HBF（4）暴露于紫外线辐射后，由于光烯醇的稳定化，很容易表现出高度红移的吸收。值得注意
• A general and efficient method for the synthesis of benzo-(iso)quinoline derivatives
  作者：Victor Mamane、Frédéric Louërat、Julien Iehl、Mohamed Abboud、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.015

  日期：2008.11

  short and efficient synthesis of substituted benzo-(iso)quinoline derivatives is reported. The methodology is based on a Suzuki or Negishi cross-coupling followed by a cyclization reaction induced by t-BuOK in DMF to form the central ring. This approach allowed the synthesis of all four benzo-(iso)quinoline isomers and the substitution of each ring of the benzo-(iso)quinoline core.

  报道了一种新的，短而有效的取代苯并-（异）喹啉衍生物的合成方法。该方法基于Suzuki或Negishi交叉偶联，然后是在DMF中由t -BuOK诱导形成中心环的环化反应。这种方法可以合成所有四种苯并（异）喹啉异构体，并取代苯并（异）喹啉核心的每个环。