3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-4-氧代-1-哌啶基 | 31084-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-4-氧代-1-哌啶基
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
• 英文别名: 3,5-Dibrom-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxid；3,5-Dibrom-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy；3,5-Dibromo-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl
• CAS: 31084-42-1
• 化学式: C₉H₁₄Br₂NO₂
• 分子量: 328.024
• InChiKey: ZLISWGUSBUHSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-4-氧代-1-哌啶基 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 3,5-dibromo-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529481
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-1-hydroxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine hydrobromide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-4-氧代-1-哌啶基
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 3,5-dibromo-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529481

文献信息

• New antiarrhythmic agents. 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxamides and 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxamides.
  作者：Olga H. Hankovsky、Kalman Hideg、Ilona Bodi、Laszlo Frank

  DOI：10.1021/jm00157a005

  日期：1986.7

  by forming the Schiff bases and subsequent sodium borohydride reduction. Other tetramethyl-3-pyrrolinecarboxamide compounds were synthesized by acylating the aminoalkyl compounds with 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dibromo-4-piperidinone in a reaction involving Favorskii rearrangement. Saturation of the double bond of some pyrroline derivatives furnished the pyrrolidinecarboxamides. The new compounds of each

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。
• Kertscher, P.; Rueger, H.-J.; Gawrisch, K., Pharmazie, 1980, vol. 35, # 1, p. 10 - 14
  作者：Kertscher, P.、Rueger, H.-J.、Gawrisch, K.、Nuhn, P.、Weissflog, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 3,5-dibromo-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical
  作者：I. Yu. Zhukova、E. Sh. Kagan、V. A. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00529481

  日期：1992.1