phenanthrene-1,8-dicarbaldehyde | 183288-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: phenanthrene-1,8-dicarbaldehyde
• CAS: 183288-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: MUVQFUXZLLHYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthrene-1,8-dicarbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,8-Bis-[(E)-2-(4-pentyl-phenyl)-vinyl]-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Phenacenes：石墨带家族。2. 一些[7]非并苯和[11]非并苯的类芪光环化合成

  摘要：

  建议将具有扩展的类似菲的结构基序的多环芳族化合物家族的成员指定为 [n] 非并苯，其中 n 是稠合苯环的数量。[n]非并苯分子与石墨层的关系就像带与片的关系一样。为了研究 [n]phenacenes 作为材料的性质，已经开发了这些分子的合成方法，其中涉及 Wittig 反应和用于构建碳 - 碳键的芪类光环化。未取代的[n]非并苯分子的溶解度随着n的增加而急剧下降；[7] phenacene 是已知最大的例子，在 565 °C 时熔化并分解，并且由于其极不溶解性，基本上难以进行化学研究。通过加入烷基取代基解决了这个溶解度问题。2,13-Di-n-pentyl[7]phenacene、2,13-di-tert-butyl[7]phenacene 和 15,18-di-n-pentyl[7]phenacene（mp 325、290 和 235 ℃, ...

  DOI：

  10.1021/ja9638418
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴菲 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以92%的产率得到phenanthrene-1,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。1.通过类似二苯乙烯的光环化反应合成某些[7]苯并菲

  摘要：

  以前报道的最大的并苯，我们提议的在扩展的类似菲的结构基序中具有稠合苯环的多环芳族化合物的名称，仅包含六个环（[6]并苯）。我们采用了类似苯乙烯的光环化反应来合成未取代的[7]并苯，这是一种极难溶的化合物，以及2,13-二正戊基[7]并苯和2,13-二叔丁基[7]。苯并菲，两种烷基取代的衍生物，其溶解度大大提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01618-8

文献信息

• Explorations of the solubilizing effectiveness of CH3OCH2CH2O substituents in the photocyclizations of some 1,2-diarylethylenes to [n]phenacenes
  作者：Alyssa A. Bohen、Kimberly C. Mullane、Joseph M. Bohen、Clelia W. Mallory、Frank B. Mallory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.124

  日期：2015.6

  We have previously published many photocyclizations of 1,2-diarylethylenes to produce zig-zag aromatic ring systems with n = 5, 7, and 11 fused benzene rings. We invented the name [n]phenacenes for these compounds. To increase their solubilities we attached either various alkyl or phenyl substituents. We present here our recent explorations of the effectiveness of CH3OCH2CH2O substituents as solubilizing

  我们先前已经发布了1,2-二芳基乙烯的许多光环化反应，以产生曲折形芳环系统，其中n  = 5、7和11个稠合苯环。我们为这些化合物发明了名称[ n ] phenacenes。为了增加它们的溶解度，我们连接了各种烷基或苯基取代基。我们在这里介绍了我们最近对CH 3 OCH 2 CH 2 O取代基作为增溶基团有效性的探索，这些实例在产生一个[5]并苯和两个[7]并苯系统的二芳基乙烯光环化反应的三个实例中。