N-羟基呋喃-2-羧酰胺 | 50892-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: N-羟基呋喃-2-羧酰胺
• 英文名称: N'-hydroxyfuran-2-carboximidamide
• CAS: 50892-99-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01726088
• 分子量: 126.115
• InChiKey: BYRPNZFONPLHNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3541 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基呋喃-2-羧酰胺 在 Pd on carbon 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2-furyl)-5-(4-isothiocyanophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-Pyridinyl-5-isothiocyanophenyl oxadiazoles

  摘要：

  提供具有以下化学式的化合物，这些化合物可用作驱虫剂、抗真菌剂和抗菌剂。此外，还提供了制备这些化合物的方法、在这些方法中制备的中间体、含有这些化合物的有用组合物以及使用这些化合物和含有相同化合物的组合物的方法。

  公开号：

  US04022901A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到N-羟基呋喃-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于预防肿瘤转移的新型有效HIF-1抑制剂：3-芳基-5-吲唑-1,2,4-恶二唑衍生物的发现和优化

  摘要：

  缺氧诱导因子-1（HIF-1）是细胞对缺氧反应的关键转录因子，在肿瘤转移中起关键作用。我们在这里描述了一系列作为新型HIF-1抑制剂的3-芳基-5-吲唑-1,2,4-恶二唑衍生物的发现和构效关系研究。两种最有希望的化合物4g和4h在体外抑制HIF-1转录，其IC 50值分别为0.62和0.55μM ，并且它们在异种移植肿瘤中显示出比YC-1更有效的HIF-1抑制作用，YC-1是靶向HIF的潜在抗癌药物-1。此外，它们还显着防止体外低氧驱动的SKOV3细胞迁移和体内肿瘤转移。对该机理的进一步研究表明，这两种抑制剂可以降低HIF-1α和VEGF的表达。这些结果表明，我们新合成的HIF-1抑制剂4g和4h是治疗肿瘤转移的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra15191k

文献信息

• A second generation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with enhanced solubility for inhibition of 3-hydroxykynurenine transaminase (HKT) from <i>Aedes aegypti</i>
  作者：Larissa G. Maciel、Andrey da S. Barbosa、Edilson B. de Alencar-Filho、Thereza A. Soares、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.1039/d0md00305k

  日期：——

  (HKT). Previously, we have reported the effectiveness of 1,2,4-oxadiazole derivatives acting as larvicides for A. aegypti and AeHKT inhibitors from in vitro and in silico studies. Here, we report the synthesis of new sodium 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl] propanoates and the cognate HKT-inhibitory activity. These new derivatives act as competitive inhibitors with IC50 values in the range of 42 to 339

  控制埃及伊蚊种群最广泛使用的方法是化学控制方法。它代表了一种通过病媒控制来遏制多种疾病（例如登革热、寨卡、基孔肯雅热、黄热病）的省时且经济有效的方法。因此，为了最大限度地减少杀虫剂抗药性的上升，必须发现与现有化合物具有不同作用方式的新化合物。解毒酶是发现新杀虫剂的一个有吸引力的目标。犬尿氨酸途径是一条重要的代谢途径，它产生化学稳定的黄尿酸，由活性氧和氮物质的前体 3-羟基犬尿氨酸通过 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT) 生物合成。此前，我们通过体外和计算机研究报道了 1,2,4-恶二唑衍生物作为埃及伊蚊和 AeHKT 抑制剂的杀幼剂的有效性。在这里，我们报道了新型 4-[3-(芳基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸钠的合成及其同源 HKT 抑制活性。这些新衍生物可作为竞争性抑制剂，IC 50值在 42 至 339 μM 范围内。我们进一步对我们小组先前报道的先前合成的4-[3-(芳基)-1
• Palladium-catalyzed synthesis of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles <i>via</i> isocyanide insertion
  作者：Xu Wang、Jin-Ping Fu、Jia-Xing Xie、Qing-Hu Teng、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d0ob01092h

  日期：——

  palladium-catalyzed approach has been developed for the synthesis of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and isocyanides. Various 5-amino-1,2,4-oxadiazoles were obtained in moderate to high yields under mild conditions. The key to the success of this strategy involves new C–N bond and C–O bond formation via palladium-catalyzed isocyanide insertion.

  已经开发了一种方便有效的钯催化方法，用于由a肟和异氰酸酯合成5-氨基1,2,4-恶二唑。在温和条件下以中等至高收率获得了各种5-氨基-1,2,4-恶二唑。该策略成功的关键在于通过钯催化的异氰酸酯插入形成新的C–N键和C–O键。
• Discovery of highly potent triazoleantifungal agents with piperidine-oxadiazole side chains
  作者：Xiaomeng He、Yan Jiang、Yongqiang Zhang、Shanchao Wu、Guoqiang Dong、Na Liu、Yang Liu、Jianzhong Yao、Zhenyuan Miao、Yan Wang、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1039/c4md00505h

  日期：——

  A series of novel triazole antifungal agents containing piperidine-oxadiazole side chains were designed and synthesized. Compound11bwas highly active againstCandida albicanswith a MIC value of 0.016 μg mL⁻¹.

  一系列含有哌啶-噁二唑侧链的新型三唑类抗真菌药物被设计并合成。化合物11b 对白念珠菌表现出高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.016 μg/mL。
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Imidazoles via Nucleophilic Catalysis
  作者：Jason E. Camp、Dmitrii A. Shabalin、Jay J. Dunsford、Simbarashe Ngwerume、Alexandra R. Saunders、Duncan M. Gill

  DOI：10.1055/s-0039-1690832

  日期：2020.5

  microwave-assisted protocol for the synthesis of disubstituted NH-imidazoles via nucleophilic catalysis is described. The substituted imidazoles are accessed via the intramolecular addition of a variety of amidoxime substrates to activated alkynes followed by a thermally induced rearrangement of the in situ generated O-vinylamid­oxime species. The unprotected imidazoles contain an aryl group at the 2-position

  描述了一种通过亲核催化合成双取代 NH-咪唑的聚合微波辅助协议。取代的咪唑是通过将各种胺肟底物分子内加成到活化的炔烃上，然后对原位生成的 O-乙烯基胺肟物质进行热诱导重排来获得的。未保护的咪唑在 2 位包含芳基，在 4 位包含酯部分。
• [EN] TRIAZOLE OXADIAZOLES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLES ET D'OXADIAZOLES
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009080663A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, Ra, Rb, X have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2、Ra、Rb、X具有权利要求书中给定的含义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症。