6-carboxybenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide | 60741-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 6-carboxybenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
• 英文别名: 3-Oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium-5-carboxylic acid
• CAS: 60741-56-2
• 化学式: C₇H₄N₂O₄
• mdl: MFCD02992581
• 分子量: 180.12
• InChiKey: BGFDDZZBXBIHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxybenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide 在 palladium 10% on activated carbon 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(1-formylpiperidin-4-yl)-N-methyl-2,1,3-benzoxadiazoIe-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/143963

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 苄基三丁基溴化铵 sodium azide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到6-carboxybenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 2,1,3-BenzoxadiazoleN-Oxide (Benzofuroxan) Derivatives Under Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  在苄基三丁基溴化铵作为相转移催化剂的存在下，在二氯乙烷中与叠氮化钠搅拌，以相应的邻氯硝基苯为原料，通过单锅操作合成了多种 2,1,3-苯并噁二唑 N-氧化物（苯并呋喃）衍生物。在温和的反应条件下，可以分离出中间活性叠氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28023

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel benzofuroxan-based pyrrolidine hydroxamates as matrix metalloproteinase inhibitors with nitric oxide releasing activity
  作者：Hao Zhang、Xuejian Wang、Jing Mao、Yongxue Huang、Wenfang Xu、Yu Duan、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.023

  日期：2018.8

  a series of novel matrix metalloproteinase inhibitors (MMPIs) containing benzofuroxan scaffold as a nitric oxide donor were designed, synthesized and evaluated. All synthesized compounds, especially 16a, exhibited potent MMP-2,9 inhibitory activities, anti-proliferative activities and could produce high levels of NO in Hela cells. They were also evaluated for both of their anti-invasion and anti-angiogenesis

  在“多功能药物”策略的基础上，设计，合成和评估了一系列新型的以苯并呋喃聚糖骨架为一氧化氮供体的基质金属蛋白酶抑制剂（MMPI）。所有合成的化合物，尤其是16a，均显示出有效的MMP-2,9抑制活性，抗增殖活性，并可能在Hela细胞中产生高水平的NO。还评估了它们的抗侵袭和抗血管生成作用。此外，与LY52相比，16a在体内表现出竞争性抗肿瘤活性。这些杂合的NO-MMPI可能会提供合适的支架，以开发有价值的MMP抑制剂，以进一步发现新型抗癌药物。
• Benzofuroxan Derivatives as Potent Agents against Multidrug‐Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Guilherme F. S. Fernandes、Débora L. Campos、Isabel C. Da Silva、João L. B. Prates、Aline R. Pavan、Fernando R. Pavan、Jean L. Dos Santos

  DOI：10.1002/cmdc.202000899

  日期：2021.4.20

  Tuberculosis (TB) is currently the leading cause of death related to infectious diseases worldwide, as reported by the World Health Organization. Moreover, the increasing number of multidrug‐resistant tuberculosis (MDR‐TB) cases has alarmed health agencies, warranting extensive efforts to discover novel drugs that are effective and also safe. In this study, 23 new compounds were synthesized and evaluated

  据世界卫生组织报告，结核病 (TB) 目前是全球与传染病相关的主要死亡原因。此外，越来越多的耐多药结核病 (MDR-TB) 病例已引起卫生机构的警觉，需要大量努力发现有效且安全的新药。在这项研究中，合成了 23 种新化合物，并在体外对结核分枝杆菌的耐药菌株进行了评估。化合物 6-((3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)carbamoyl)benzo[ c ][1,2,5]oxadiazole 1- N- oxide ( 5b ) 在这方面特别显着，因为它的 MIC 为90对所有评估的 MDR 菌株的值低于 0.28 μM，因此表明该化合物可能具有不同的作用机制。苯并呋喃是一类有吸引力的新型抗结核药物，以化合物5b为例，对结核分枝杆菌的复制和耐药菌株具有优异的效力。
• A Common, Facile and Eco-Friendly Method for the Reduction of Nitroarenes, Selective Reduction of Poly-Nitroarenes and Deoxygenation of <i>N</i> -Oxide Containing Heteroarenes Using Elemental Sulfur
  作者：Angel H. Romero、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/ejoc.202000064

  日期：2020.3.31

  A facile and convenient protocol for the reduction of nitro‐arenes and deoxygenation of heteroarenes N‐oxides under transition metal and additive free conditions has been developed. The strategy allows the selective reduction of poly‐nitroarenes as well as the efficient deoxygetaion of a variety of N‐oxides containing heteroarenes including benzofuroxanes and phenzines with a broad substrate scope

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。
• Synthesis and activity of benzimidazole-1,3-dioxide inhibitors of separase
  作者：Ha T. Do、Nenggang Zhang、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.080

  日期：2016.9

  other alkyl chains at the C2 moderately improves the effects on the inhibitory activity of those compounds. Modifications on 2H-benzimidazole-1,3-dioxide or the skeleton have variable effect on inhibition of separase enzymatic activity. Density-functional theory (DFT) calculations suggest there may be a correlation between the charges on the oxide moieties on these compounds and their activity in inhibiting

  由于粘蛋白蛋白酶，separase在人癌细胞中的致癌活性，对separase酶活性的调节可能构成靶向抗性，separase过表达的非整倍性肿瘤的新治疗策略。在这里，我们报告了基于铅分子2,2-二甲基-5-硝基-2H-苯并咪唑-1,3-二氧化物（称为Sepin）的修饰，分离酶抑制剂的合成，结构信息和构效关系（SAR） -1，（1）从高通量屏幕中识别。用其他官能团取代C5处的-NO2会降低Separase酶法测定中的抑制活性。两个甲基在C2处被其他烷基链取代可适度改善对这些化合物的抑制活性的影响。对2H-苯并咪唑-1的修饰 3-二氧化物或骨架对Separase酶活性的抑制作用不同。密度泛函理论（DFT）计算表明，这些化合物上的氧化物部分上的电荷与其抑制Separase酶的活性之间可能存在相关性。
• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。