2-(but-3-en-1-yl)-4-fluorobenzaldehyde | 1443497-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-4-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-but-3-enyl-4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1443497-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: IHAGAOSVBUTWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-4-fluorobenzaldehyde 在 哌啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 2-(4-fluoro-2-(2-(1-tosylaziridin-2-yl)ethyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶和环氧化物与缺电子烯烃的分子内形式 [3+2] 环加成构建桥接氮杂和氧杂 [n.2.1] 骨架

  摘要：

  已经开发了活化氮丙​​啶和环氧化物与缺电子烯烃的分子内形式 [3+2] 环加成，用于一般和有效地构建桥连氮杂-和氧杂-[ n .2.1]（n = 3 或 4）骨架。碘化锂可以有效地促进这一策略。为了证明其潜力，分子内形式的 [3+2] 环加成被用于获得高哌啶醇的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00287
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟溴苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(but-3-en-1-yl)-4-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍（0）/ N-杂环卡宾催化分子内烯烃加氢酰化反应合成五元和六元苯并酮

  摘要：

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206186

文献信息

• Efficient Synthesis of Polycyclic γ-Lactams by Catalytic Carbonylation of Ene-Imines via Nickelacycle Intermediates
  作者：Yoichi Hoshimoto、Keita Ashida、Yukari Sasaoka、Ravindra Kumar、Ken Kamikawa、Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201703187

  日期：2017.7.3

  The nickel(0)‐catalyzed carbonylative cycloaddition of 1,5‐ and 1,6‐ene‐imines with carbon monoxide (CO) is reported. Key to this reaction is the efficient regeneration of the catalytically active nickel(0) species from nickel carbonyl complexes such as [Ni(CO)3L]. A variety of tri‐ and tetracyclic γ‐lactams were thus prepared in excellent yields with 100 % atom efficiency. Preliminary results on asymmetric

  据报道，镍（0）催化一氧化碳（CO）催化1,5-和1,6-烯-亚胺的羰基环化加成反应。该反应的关键是从羰基镍络合物（例如[Ni（CO）3 L] ）中高效再生催化活性的Ni（0）。因此，以优异的收率和100％的原子效率制备了各种三环和四环γ-内酰胺。关于不对称衍生物的初步结果有望在对映体富集的多环γ-内酰胺的合成中具有潜力。
• Pyrazolopyrimidine Macrocycles as Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150232481A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for making and using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中制备和使用这些化合物的方法。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring
  作者：Keita Ashida、Yoichi Hoshimoto、Norimitsu Tohnai、David E. Scott、Masato Ohashi、Hanae Imaizumi、Yuichiro Tsuchiya、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.9b12493

  日期：2020.1.22

  GR-24, a racemic variant of which is a potential seed germination stimulator and plant-growth regulator. A key of the procedure presented here is a nickel(0)/chiral phosphoramidite-catalyzed asymmetric [2+2+1] carbonylative cycloaddition between readily accessible ene-imines and carbon monoxide, which proceeded enantioselectively to furnish up to 90% ee (>99% ee after recrystallization). The results

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。
• Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09273067B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for making and using these compounds in the treatment of HIV infection.

  本公开涉及公式I的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。本公开提供了新型的HIV抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Hydroalkenylation of Imines
  作者：Wei-Min Feng、Tian-Yu Li、Li-Jun Xiao、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02908

  日期：2021.10.15