5-溴-2-氟-4-(羟甲基)苯甲醛 | 1004779-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氟-4-(羟甲基)苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-fluoro-4-(hydroxymethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-fluoro-4-hydroxymethylbenzaldehyde
• CAS: 1004779-85-4
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.037
• InChiKey: BLUZUZBANZXHAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氟-4-(羟甲基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到(2-bromo-5-fluoro-1,4-phenylene)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED SPIROKETAL DERIVATIVES AND USE THEREOF AS THERAPEUTIC DRUG FOR DIABETES

  摘要：

  本发明提供了一种由式（II）表示的化合物：其中R1是氯原子、氟原子、甲基基团或乙炔基；Ar是由以下式（a）、式（b）、式（c）或式（d）表示的基团：其中R2是可以用一个或多个卤素原子取代的C1-6烷基基团、可以用一个或多个卤素原子取代的C1-6烷氧基团、C1-3烷基硫基团、卤素原子、C1-3烷基羰基团或可以用—OR4取代的C2-5炔基团；R3是氢原子或C1-3烷基基团；R4是氢原子或C1-3烷基基团；前提是当R1是氟原子、甲基基团或乙炔基时，Ar是由式（a）表示的基团，当R1是甲基基团时，R2是甲氧基团、乙氧基团、异丙基团、丙基团、三氟甲基团、三氟甲氧基团、2-氟乙基基团或1-丙炔基团；以及包括该化合物的药学上可接受的盐或溶剂，以及包括药物代理、药物组合物等的制药剂。

  公开号：

  US20110275703A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-溴-5-氟苄醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到5-溴-2-氟-4-(羟甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED SPIROKETAL DERIVATIVES AND USE THEREOF AS THERAPEUTIC DRUG FOR DIABETES

  摘要：

  本发明提供了一种由式（II）表示的化合物：其中R1是氯原子、氟原子、甲基基团或乙炔基；Ar是由以下式（a）、式（b）、式（c）或式（d）表示的基团：其中R2是可以用一个或多个卤素原子取代的C1-6烷基基团、可以用一个或多个卤素原子取代的C1-6烷氧基团、C1-3烷基硫基团、卤素原子、C1-3烷基羰基团或可以用—OR4取代的C2-5炔基团；R3是氢原子或C1-3烷基基团；R4是氢原子或C1-3烷基基团；前提是当R1是氟原子、甲基基团或乙炔基时，Ar是由式（a）表示的基团，当R1是甲基基团时，R2是甲氧基团、乙氧基团、异丙基团、丙基团、三氟甲基团、三氟甲氧基团、2-氟乙基基团或1-丙炔基团；以及包括该化合物的药学上可接受的盐或溶剂，以及包括药物代理、药物组合物等的制药剂。

  公开号：

  US20110275703A1

文献信息

• THIOGLUCOSE SPIROKETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Sato Tsutomu

  公开号：US20100093744A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides a compound represented by Formula (II): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted C 7 -C 14 aralkyl group and —C(═O)Rx; Rx is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group or —NReRf; Ar 1 is an optionally substituted aromatic carbocyclic ring, or an optionally substituted aromatic heterocyclic ring which may form a condensed ring; Q is —(CH 2 ) m -(L) p - or -(L) p -(CH 2 ) m —; m is an integer selected from 0 to 2, n is an integer selected from 1 and 2, and p is an integer selected from 0 and 1; L is —O—, —S— or —NR 5 —; A is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; and a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical agent or a pharmaceutical composition, which comprises the compound.

  本发明提供了一种由Formula (II)表示的化合物：其中R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢原子、可选取代的C1-C6烷基、可选取代的C7-C14芳基烷基和—C(═O)Rx；Rx是可选取代的C1-C6烷基、可选取代的芳基、可选取代的杂环芳基、可选取代的C1-C6甲氧基或—NReRf；Ar1是可选取代的芳香环碳环或可选取代的芳香杂环环，可能形成一个融合环；Q是—(CH2)m-(L)p-或-(L)p-(CH2)m—；m是选自0到2的整数，n是选自1和2的整数，p是选自0和1的整数；L是—O—、—S—或—NR5—；A是可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；以及其前体藥物和其藥學上可接受的鹽，以及包含该化合物的藥物代理或藥物组合物。
• FUSED RING SPIROKETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS ANTI-DIABETIC DRUG
  申请人：Sato Tsutomu

  公开号：US20100234609A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Provided are a compound represented by Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may be substituted, a C 7-14 aralkyl group which may be substituted and —C(═O)Rx; n denotes an integer selected from 1 and 2; and ring Ar is selected from the groups represented by the following Formula (a) to (f). or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as a pharmaceutical agent and a pharmaceutical composition containing such a compound or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供的是一个由式(I)表示的化合物：其中R1、R2、R3和R4分别独立地选择自氢原子、可能被取代的C1-6烷基、可能被取代的C7-14芳基烷基和—C(═O)Rx；n表示选择自1和2的整数；环Ar选择自以下式(a)到(f)所表示的基团。或其前药或其药学上可接受的盐，以及含有此化合物或其前药或其药学上可接受的盐的药物剂和药物组合物。
• Fused ring spiroketal derivative and use thereof as anti-diabetic drug
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US08207134B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  Provided are a compound represented by Formula (I): wherein R1, R2, R3, and R4 are each independently selected from a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group which may be substituted, a C7-14 aralkyl group which may be substituted and —C(═O)Rx; n denotes an integer selected from 1 and 2; and ring Ar is selected from the groups represented by the following Formula (a) to (f). or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as a pharmaceutical agent and a pharmaceutical composition containing such a compound or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供的是一种由公式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R3和R4各自独立地选择氢原子、C1-6烷基基团（可能被取代）、C7-14芳基烷基基团（可能被取代）和—C（═O）Rx；n表示选自1和2的整数；环Ar选自以下公式（a）到（f）所表示的基团。或其前药或其药学上可接受的盐以及含有该化合物或其前药或其药学上可接受的盐的药物剂和药物组合物。
• FUSED RING SPIROKETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS DRUG FOR TREATING DIABETES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2048152A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  Provided are a compound represented by Formula (I): wherein R1, R2, R3, and R4 are each independently selected from a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group which may be substituted, a C7-14 aralkyl group which may be substituted and -C(=O)Rx; n denotes an integer selected from 1 and 2; and ring Ar is selected from the groups represented by the following Formula (a) to (f). , or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as a pharmaceutical agent and a pharmaceutical composition containing such a compound or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了一种由式 (I) 表示的化合物： 其中 R1、R2、R3 和 R4 各自独立地选自氢原子、可被取代的 C1-6 烷基、可被取代的 C7-14 芳烷基和 -C(＝O)Rx；n 表示选自 1 和 2 的整数；环 Ar 选自下式 (a) 至 (f) 所代表的基团。 上述化合物或其原药或其药学上可接受的盐，以及药剂和含有上述化合物或其原药或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• SUBSTITUTED SPIROKETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS DRUG FOR TREATING DIABETES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2048153A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention provides a compound represented by Formula (II): wherein R1 is a chlorine atom, a fluorine atom, a methyl group or an ethynyl group; Ar is a group represented by the following Formula (a), Formula (b), Formula (c) or Formula (d): wherein R2 is a C1-6 alkyl group which may be substituted with one or more halogen atoms, a C1-6 alkoxy group which may be substituted with one or more halogen atoms, a C1-3 alkylthio group, a halogen atom, a C1-3 alkylcarbonyl group or a C2-5 alkynyl group which may be substituted with -OR4; R3 is a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group; R4 is a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group; provided that Ar is a group represented by Formula (a) when R1 is a fluorine atom, methyl group or an ethynyl group, and that R2 is methoxy group, an ethoxy group, an isopropyl group, a propyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, 2-fluoroethyl group or 1-propynyl group when R1 is a methyl group or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof and a pharmaceutical agent, a pharmaceutical composition and so on comprising the compound.

  本发明提供了一种由式 (II) 表示的化合物： 其中 R1 是氯原子、氟原子、甲基或乙炔基； Ar 是由下式(a)、式(b)、式(c)或式(d)代表的基团： 其中 R2 是可被一个或多个卤素原子取代的 C1-6 烷基、可被一个或多个卤素原子取代的 C1-6 烷氧基、C1-3 烷硫基、卤素原子、C1-3 烷羰基或可被-OR4 取代的 C2-5 烷炔基； R3 是氢原子或 C1-3 烷基； R4 是氢原子或 C1-3 烷基； 当 R1 为氟原子、甲基或乙炔基时，Ar 为式(a)所代表的基团，且 当 R1 为甲基时，R2 为甲氧基、乙氧基、异丙基、丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、2-氟乙基或 1-丙炔基，或其药学上可接受的盐或溶液，以及包含该化合物的药剂、药物组合物等。