1-bromo-4-pentylbicyclo(2,2,2)-octane | 73152-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-4-pentylbicyclo(2,2,2)-octane
• 英文别名: 1-Bromo-4-pentylbicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 73152-68-8
• 化学式: C₁₃H₂₃Br
• 分子量: 259.23
• InChiKey: LQFKHBHZZXHNCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-pentylbicyclo(2,2,2)-octane 在 盐酸 、 三氯化铝 、 三氯化铁 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(6-cyano-2-naphthyl)-4-pentylbicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷具有宽范围对映向列相的合成

  摘要：

  1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环已被并入某些氰基取代的系统中，以产生一系列具有宽范围向列相的液晶元。1-（4-氰基苯基）-和1-（4'-氰基联苯-4-基）-4-正烷基双环[2.2.2]辛烷是无色稳定的材料，其向列相具有低双折射和正介电各向异性。这些特性的结合使得这些材料的共晶混合物对电光显示设备具有吸引力，尤其是那些涉及胆甾型-向列相变模式的材料。这些液晶元的液晶转变温度要高于具有1,4-二取代苯环或反式的类似液晶元的液晶转变温度。-1,4-二取代的环己烷环代替1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环。因此，这些化合物证明了双环[2.2.2]辛烷环具有产生令人感兴趣的向列物质的能力。

  DOI：

  10.1039/p29810000026
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以707.3 mg的产率得到1-bromo-4-pentylbicyclo(2,2,2)-octane
  参考文献：
  名称：

  通过铜金属光氧化还原和烷基卤化物的甲硅烷基自由基活化的通用 N-烷基化平台

  摘要：

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.05.005

文献信息

• Catalytic Access to Alkyl Bromides, Chlorides and Iodides via Visible Light-Promoted Decarboxylative Halogenation
  作者：Lisa Candish、Eric A. Standley、Adrián Gómez-Suárez、Satobhisha Mukherjee、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201602251

  日期：2016.7.11

  Herein is reported the catalytic, visible light‐promoted, decarboxylative halogenation (bromination, chlorination, and iodination) of aliphatic carboxylic acids. This operationally‐simple reaction tolerates a range of functional groups, proceeds at room temperature, and is redox neutral. By employing an iridium photocatalyst in concert with a halogen atom source, the use of stoichiometric metals such

  本文报道了脂肪族羧酸的催化，可见光促进的脱羧卤化（溴化，氯化和碘化）。该操作简单的反应可耐受一定范围的官能团，可在室温下进行，并且是氧化还原中性的。通过与铱原子源一起使用铱光催化剂，可以避免使用化学计量的金属，例如银，汞，th和铅。该反应使人们能够从大量廉价的，容易获得的羧酸中获得有价值的合成构件。
• The Liquid Crystal Properties of 4-<i>n</i>-Alkyl- and 4-<i>n</i>-Alkoxy-phenyl 4-<i>n</i>-Alkylbicyclo (2.2.2) octane-1-carboxylates
  作者：G. W. Gray、S. M. Kelly

  DOI：10.1080/00268948108073606

  日期：1981.10

  series of esters incorporating the 1, 4-disubstituted bicyclo(2.2.2)octane ring system are reported. Thirty-three 4-n-alkylphenyl 4-n-alkylbicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylates and thirty 4-n-alkoxyphenyl 4-n-alkylbicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylates have been prepared and found to exhibit wide-range nematic phases persisting until higher temperatures than those of the corresponding esters containing

  摘要 报道了包含 1, 4-二取代双环 (2.2.2) 辛烷环系统的两个新系列酯。已经制备并发现了 33 种 4-n-烷基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯和 30 种 4-n-烷氧基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯表现出宽范围的向列相持续到比含有反式-1, 4-二取代环己烷环或1, 4-二取代苯环代替双环辛烷环的相应酯更高的温度。已发现这些新型双环辛烷酯与氰基联苯的混合物在扭曲向列电池中的多重应用方面优于使用 4-n-烷基苯基 4-n-烷氧基苯甲酸酯或 4-n-al-koxyphenyl trans-4-n 的等效混合物-烷基环己烷-1-羧酸盐。
• Liquid crystal alkenyl bicyclo&lsqb;2.2.2&rsqb;octanes and mixtures and devices containing such compounds
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland

  公开号：US06187393B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  Compounds of formula (I) are provided which are particularly useful in super twisted nematic devices, where n may be 0-5; m may be 0-5; p may be 1-9; q may be 1, 1, or 2; A1, A2 are independently chosen from 1-4, -disubstituted benzene, 2,5-disubstituted pyrimidine, or 2,5-disubstituted pyridine, trans- 1,4-disubstituted cyclohexane, trans- 2,5-disubstitued dioxane. The aromatic rings may be laterally substituted with F, Cl, Br or CN; Z1 may be O, COO, OOC; Z2, Z3 are independent chosen from a direct bond, COO, OOC, C2H4, CH2O, OCH2, or -c≡c-, provided that when Z1 is O and m is 1, 3 or 5 the carbon—carbon double bond configuration is E; provided that when Z1 is O and m is 2 or 4 the carbon—carbon double bond configuration is Z; provided that when Z1 is COO or OOC and m is 0, 2 or 4 the carbon—carbon double bond configuration is E; and provided that when Z1 is COO or OOC and m is 1, 3 or 5 the carbon—carbon double bond configuration is Z.

  提供了化学式（I）的化合物，特别适用于超扭曲向列型液晶器件，其中n可以为0-5；m可以为0-5；p可以为1-9；q可以为1,1或2；A1，A2独立选择自1-4，-二取代苯，2,5-二取代嘧啶，或2,5-二取代吡啶，反-1,4-二取代环己烷，反-2,5-二取代二噁烷。芳香环可以侧基取代F，Cl，Br或CN；Z1可以为O，COO，OOC；Z2，Z3独立选择自直接键，COO，OOC，C2H4，CH2O，OCH2或-c≡c-，前提是当Z1为O且m为1，3或5时，碳-碳双键构型为E；当Z1为O且m为2或4时，碳-碳双键构型为Z；当Z1为COO或OOC且m为0，2或4时，碳-碳双键构型为E；当Z1为COO或OOC且m为1，3或5时，碳-碳双键构型为Z。
• Colorless liquid crystalline compounds
  申请人：Hitachi, Ltd.

  公开号：US04694098A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  A colorless liquid crystalline compound having at least one 6-membered ring and non-cyclic end groups in the molecular skeleton, said 6-membered ring containing two or more carbon atoms, at least one of which is directly bonded to a methylene group of a non-cyclic group having an alkoxy group at another end has a wide mesomorphic range. When said colorless liquid crystalline compound is mixed with a liquid crystal composition, the resulting mixture also has an enlarged mesomorphic range and in almost all cases has a reduced viscosity.

  一种无色液晶化合物，其分子骨架中至少含有一个六元环和非环状末端基团，所述六元环含有两个或更多碳原子，其中至少一个直接与另一端具有烷氧基的非环状基团的亚甲基基团键合，具有广泛的介态范围。当该无色液晶化合物与液晶组分混合时，所得混合物也具有扩大的介态范围，并且在几乎所有情况下具有降低的粘度。
• Liquid crystal materials and additive compounds containing a bicyclo(2,2,2,)octane structure suitable for use in them
  申请人：Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Gov. of the United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland

  公开号：EP0120560A2

  公开（公告）日：1984-10-03

  Liquid crystal compositions are described which comprise a mixture of compounds and which includes at least one additive compound characterised in that the com-osition includes one or more additive compounds of Formula I as follows: wherein R, represents an alkyl group, R2 represents an alkyl or alkoxy group or hydrogen and represents a 1,4- disubstituted bicyclo(2,2,2)octane ring. The preparation and properties of novel compounds of Formula I are also described.

  所述液晶组合物由化合物混合物组成，其中包括至少一种添加剂化合物，其特征在于该组合物包括如下式 I 的一种或多种添加剂化合物： 其中 R 代表烷基，R2 代表烷基或烷氧基或氢，以及 代表 1,4-二取代双环(2,2,2)辛烷环。还描述了式 I 新型化合物的制备方法和性质。