10-butyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-butyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10-Butylphenoxazine-3-carbaldehyde；10-butylphenoxazine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: IQICGLDHAJPFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-butyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过红光吸收吩恶嗪-苯乙烯基 BODIPY 电子供体/受体二元体中的自旋轨道电荷转移系间窜越获得长寿命的三重态激发态。

  摘要：

  正交吩恶嗪-苯乙烯基BODIPY紧凑电子供体/受体二元体被制备为具有强红光吸收（ 630 nm处ε = 1.33×10 5  M -1  cm -1）的无重原子三线态光敏剂（PSs），而之前报道的基于自旋轨道电荷转移系间窜越（SOCT-ISC）机制的三重态光敏剂在较短波长范围（<500 nm）内显示出吸收。更重要的是，在新的二元体中观察到了长寿命的三重态（τ T = 333 μs）。相比之下，通过传统重原子效应（HAE）获得的相同发色团的三重态寿命要短得多（τ T =1.8 μs）。长的三重态寿命有利于增强电子或能量转移，这是三重态PS应用中的主要光物理过程。我们的方法基于 SOCT-ISC，不调用 HAE，这可能会缩短三线态寿命。我们使用双苯乙烯基Bodipy作为电子受体和可见光捕获发色团，其显示出红光吸收。飞秒瞬态吸收光谱表明BDP-1的电荷分离（109 ps）和 SOCT-ISC（电荷复合，CR；2

  DOI：

  10.1002/cphc.202000300
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 10-butyl-10H-phenoxazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五元杂环桥和乙氧基苯基取代对基于吩恶嗪的染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  合成了具有杂环桥单元和附加供体的苯恶嗪衍生物，并将其应用于染料敏化太阳能电池。为了研究这些取代基对DSSC性能的影响，研究了染料的光物理，电化学和光伏特性。引入的杂环桥单元呋喃和噻吩由于染料的红移吸收光谱而改善了短路电流。作为额外的供体引入到苯恶嗪部分中的乙氧基苯环扩大了染料的光谱，而由染料的非平面结构引起的染料吸附减少则限制了短路电流的增加。在合成染料中，以呋喃为桥单元的染料的最佳总转化效率为5.26％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.022

文献信息

• The effects of the number of anchoring groups and N-substitution on the performance of phenoxazine dyes in dye-sensitized solar cells
  作者：Woosung Lee、Sim Bum Yuk、Jun Choi、Hae Jung Kim、Hyun Woo Kim、Se Hun Kim、Boeun Kim、Min Jae Ko、Jae Pil Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.005

  日期：2014.3

  sensitizers were synthesized and applied to dye-sensitized solar cells. Cyanoacrylic acid as an additional anchoring group was introduced to the phenoxazine for efficient electron extraction from the donor part, and an N-substituent was added to suppress dye aggregation. The photophysical, electrochemical and photovoltaic properties of the solar cells based on these dyes were investigated to study the effects

  合成了四种新型的基于苯恶嗪的有机敏化剂，并将其应用于染料敏化太阳能电池。将氰基丙烯酸作为附加的锚定基团引入苯恶嗪中，以从供体部分高效电子提取，并添加N-取代基以抑制染料聚集。研究了基于这些染料的太阳能电池的光物理，电化学和光伏特性，以研究这些取代基对染料敏化太阳能电池性能的影响。附加的氰基丙烯酸受体改善了短路吸收电流，因为它扩大了染料的吸收范围，尽管它也提高了复合率。该ñ-甲氧基苯基单元减少电荷复合，导致更高的开路电压。然而，庞大的取代基减少了在TiO 2上吸收的染料的量。结果，用四种染料制成的电池显示出相似的总转化效率，并且在这些电池中，基于N -4-甲氧基苯基单氰基丙烯酸酯取代的染料的太阳能电池显示出最高的转换效率，为5.09％（短路）电流= 10.11 mA / cm 2，开路电压= 690 mV，填充系数= 72.23％，在AM 1.5G条件下的总转换效率= 5.09％。
• The effect of five-membered heterocyclic bridges and ethoxyphenyl substitution on the performance of phenoxazine-based dye-sensitized solar cells
  作者：Woosung Lee、Jun Choi、Jin Woong Namgoong、Se Hun Kim、Kyung Chul Sun、Sung Hoon Jeong、Kicheon Yoo、Min Jae Ko、Jae Pil Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.12.022

  日期：2014.5

  due to the red-shifted absorption spectra of the dyes. The ethoxyphenyl ring introduced to the phenoxazine moiety as an additional donor broadened the spectrum of the dye, while the reduced adsorption of the dye caused by its non-planar structure limited the enhancement of the short-circuit current. Among the synthesized dyes, the one with furan as a bridge unit showed the best overall conversion efficiency

  合成了具有杂环桥单元和附加供体的苯恶嗪衍生物，并将其应用于染料敏化太阳能电池。为了研究这些取代基对DSSC性能的影响，研究了染料的光物理，电化学和光伏特性。引入的杂环桥单元呋喃和噻吩由于染料的红移吸收光谱而改善了短路电流。作为额外的供体引入到苯恶嗪部分中的乙氧基苯环扩大了染料的光谱，而由染料的非平面结构引起的染料吸附减少则限制了短路电流的增加。在合成染料中，以呋喃为桥单元的染料的最佳总转化效率为5.26％。
• Phenoxazine Derivative Operates as an Efficient Surface-Grafted Molecular Relay to Enhance the Performance and Stability of CdS- and CdSe-Sensitized TiO₂ Solar Cells
  作者：Chao Shen、Xingzhu Wang、Shasha Tang、Marc Courté、Denis Fichou

  DOI：10.1002/cphc.201700238

  日期：2017.5.19

  We report on a new phenoxazine derivative, 10‐butyl‐phenoxazine‐3‐carboxylic acid (BPCA), that we designed to operate as a molecular relay in semiconductor‐sensitized solar cells (SSCs). After BPCA surface modification and in the presence of a cobalt‐bipyridyl complex acting as a redox mediator, both TiO2/CdS/BPCA and TiO2/CdSe/BPCA SSCs exhibit enhanced photovoltaic performance and stability. In particular

  我们报告了一种新的苯并恶嗪衍生物10-丁基-苯并恶嗪-3-羧酸（BPCA），我们将其设计为半导体敏化太阳能电池（SSC）中的分子继电器。BPCA表面改性后，在钴-联吡啶配合物作为氧化还原介质的情况下，TiO 2 / CdS / BPCA和TiO 2 / CdSe / BPCA SSC均显示出增强的光伏性能和稳定性。特别是，基于CdS和CdSe的太阳能电池的功率转换效率分别提高了90％和57％。此外，在300 s之后，TiO 2 / CdS / BPCA SSC的J SC稳定在其初始值的30％，而基于CdS的器件仅保留其初始J SC的1％。。改进的根源来自BPCA的出色的供电子特性，以及它在基于非聚硫的SSC中作为强大的分子继电器的作用。
• Phenoxazine-based panchromatic organic sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Jiajia Li、Xichuan Yang、Ming Cheng、Mei Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.12.020

  日期：2015.5

  A series of metal-free organic dyes LJJ101-LJJ103 composed of phenoxazine unit and indolinum carboxyl acid derivative have been synthesized for dye-sensitized solar cells. A systematic investigation has been conducted for the photology and electrochemistry properties of dyes LJJ101-LJJ103. Panchromatic spectra responses for all the three dyes have been obtained and extended to about 800 nm in near-infrared region. Compared to LJJ101, the introduction of thiophene and squaraine unit causes a red-shift absorption response for LJJ102 and LJJ103, respectively. When applied in dye-sensitized solar cells under AM 1.5 illumination, the device sensitized by LJJ103 yields the best conversion efficiency of 5.1% with a short-circuit photocurrent density of 13.7 mA/cm(2), an open-circuit photovoltage of 502 mV and a fill factor of 74.0%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Long‐Lived Triplet Excited State Accessed with Spin–Orbit Charge Transfer Intersystem Crossing in Red Light‐Absorbing Phenoxazine‐Styryl BODIPY Electron Donor/Acceptor Dyads
  作者：Yu Dong、Ayhan Elmali、Jianzhang Zhao、Bernhard Dick、Ahmet Karatay

  DOI：10.1002/cphc.202000300

  日期：2020.7.2

  Orthogonal phenoxazine‐styryl BODIPY compact electron donor/acceptor dyads were prepared as heavy atom‐free triplet photosensitizers (PSs) with strong red light absorption (ϵ=1.33×105 M−1 cm−1 at 630 nm), whereas the previously reported triplet photosensitizers based on the spin‐orbit charge transfer intersystem crossing (SOCT‐ISC) mechanism show absorption in a shorter wavelength range (<500 nm).

  正交吩恶嗪-苯乙烯基BODIPY紧凑电子供体/受体二元体被制备为具有强红光吸收（ 630 nm处ε = 1.33×10 5  M -1  cm -1）的无重原子三线态光敏剂（PSs），而之前报道的基于自旋轨道电荷转移系间窜越（SOCT-ISC）机制的三重态光敏剂在较短波长范围（<500 nm）内显示出吸收。更重要的是，在新的二元体中观察到了长寿命的三重态（τ T = 333 μs）。相比之下，通过传统重原子效应（HAE）获得的相同发色团的三重态寿命要短得多（τ T =1.8 μs）。长的三重态寿命有利于增强电子或能量转移，这是三重态PS应用中的主要光物理过程。我们的方法基于 SOCT-ISC，不调用 HAE，这可能会缩短三线态寿命。我们使用双苯乙烯基Bodipy作为电子受体和可见光捕获发色团，其显示出红光吸收。飞秒瞬态吸收光谱表明BDP-1的电荷分离（109 ps）和 SOCT-ISC（电荷复合，CR；2