methyl (4-fluorophenyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-fluorophenyl)glycinate
• 英文别名: methyl (S)-(4-fluorophenyl)glycinate；Methyl 2-[(4-fluorophenyl)amino]acetate；methyl 2-(4-fluoroanilino)acetate
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD11153236
• 分子量: 183.182
• InChiKey: ITMHKLSHUYPVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-fluorophenyl)glycinate 生成 3-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有葡糖鞘氨醇合成酶抑制作用的化合物，预计可用作预防或治疗溶酶体贮存病（如高氏病、法布里病、GM1-神经节苷脂沉积症、GM2活化剂缺乏症、泰-萨克斯病、桑德霍夫病）、神经退行性疾病（如帕金森病、Lewy体痴呆、多系统萎缩症）等的药物。本发明涉及一种由式（I）表示的化合物，其中每个符号如说明书所述，或其盐。

  公开号：

  US20220274982A1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₃₄OP^(1-)*Pt⁽²⁺⁾*C₅H₅N*C₆H₄F^(1-) 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 methyl (4-fluorophenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过 PtIV 复合物对未受保护的肽进行选择性逐步芳基化

  摘要：

  据报道，在空气和水分稳定的 PtIV 复合物中，未受保护的肽中的 S-H 和 N-H 键选择性地逐步芳基化。这些化合物在复杂的生物学相关底物中对 N 末端 NH2 基团表现出比其他 N-H 键高的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205368

文献信息

• Auto-oxidation promoted sp³ C–H arylation of glycine derivatives
  作者：Yuanyuan Wei、Jie Wang、Yajun Wang、Xiaoqiang Yao、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob01068d

  日期：——

  An auto-oxidation promoted sp3 C–H arylation reaction between N-aryl glycine derivatives and electron-rich arenes, leading to the formation of N-aryl α-aryl α-amino acid derivatives, is described. This atom-economical and environmentally benign reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and requires only Brønsted acid and oxygen (balloon). A plausible radical involved mechanism is proposed

  描述了N-芳基甘氨酸衍生物和富电子芳烃之间的自氧化促进的sp 3 C–H芳基化反应，导致N-芳基α-芳基α-氨基酸衍生物的形成。在温和的反应条件下，这种原子经济且对环境无害的反应平稳进行，只需要布朗斯台德酸和氧气（气球）即可。提出了一种可能的自由基参与机制。
• 一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成 方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104230734B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成方法，包括以下步骤：1)将无机金属盐和N-芳基甘氨酸酯加入到有机溶剂中，得溶液A；2)将β-酮酸酯加入溶液A中，得溶液B；3)在空气氛围中，用可见光照射溶液B，得到N-芳基甘氨酸酯的烷基化产物。本发明采用廉价无机金属盐和二级胺原位配位生成的化合物既作光敏剂，又作催化剂实现二级胺的α-位烷基化反应。本发明体系利用LED蓝光或者绿光作为可见光光源，不需要加入额外的光敏剂，不需要加入额外的电子受体，以空气中的氧气作为终端氧化剂，整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。
• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) [4 + 2]-Cyclization/Oxidative Aromatization Tandem Reaction of Glycine Derivatives with Ethylbenzenes
  作者：Wei Jiang、Yajun Wang、Pengfei Niu、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01941

  日期：2018.8.3

  structure formation. A Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4 + 2]-annulation/oxidative aromatization tandem reaction of readily available glycine derivatives and alkylbenzenes was established. This approach facilitates rapid access to a broad scope of substituted quinoline-2-carboxylate derivatives, an important motif in drug discovery. The reaction could feasibly be applied to a 10 gram-scale synthesis

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。
• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate-Initiated Oxidative Povarov-Type Reaction between Glycine Esters and (Cyclopropylidenemethyl)benzenes Using the Counterion as a Chlorine Donor
  作者：Yuan Yuan、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Yichun Su、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02054

  日期：2020.8.21

  -initiated oxidative Povarov-type reaction between glycines and methylenecyclopropanes was realized in the presence of dioxygen, in which the counterion, SbCl6–, served as a chlorine atom donor, enabling the synthesis of a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study showed that the chlorination step might be related to antimony chloride via a radical chlorine atom transfer

  在双氧存在下实现了甘氨酸和亚甲基环丙烷之间的三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐引发的氧化波瓦洛夫型反应，其中抗衡离子 SbCl 6 –作为氯原子供体，能够合成一系列氯化喹啉的高产率。机理研究表明，氯化步骤可能与氯化锑通过自由基氯原子转移有关。