methyl (4-phenoxyphenyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-phenoxyphenyl)glycinate
• 英文别名: methyl N-(4-phenoxyphenyl)glycinate；methyl 2-(4-phenoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01137168
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LBJJUAQIFKIEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-phenoxyphenyl)glycinate 在 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Methyl [1-(4-phenoxyphenyl)hydrazino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  式(I)的三嗪衍生物或其盐，其中R.sup.1代表卤原子或从羟基中选择的基团; C.sub.1-8烷基C.sub.1-6烷氧基; C.sub.1-3烷氧基C.sub.1-3烷氧基; 苯氧基或苯基C.sub.1-3烷氧基，其中苯基可选择地被卤原子或从C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基或羟基中选择的基团取代; 氟代C.sub.1-3烷基; 氰基; --CO.sub.2R.sup.3，其中R.sup.3代表氢原子或C.sub.1-4烷基; --CONR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢原子或C.sub.1-4烷基，或者与它们连接的氮原子一起形成饱和的5-至7-成员环，该环可选择地含有一个或多个从氧原子或硫原子中选择的原子，或从--NH--或--N(CH.sub.3)--中选择的基团; 和R.sup.2代表氢或卤原子，或从羟基，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基中选择的基团; 是5-脂氧合酶的抑制剂。还描述了制备式(I)的三嗪衍生物的方法和含有它们的组合物。

  公开号：

  US05023255A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以2%的产率得到methyl (4-phenoxyphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Beta-thiopropionyl-amino acid derivatives and their use as

  摘要：

  公式(I)中的巯基氨基酸衍生物，其中R为氢，是体内可水解酯形成基团的盐形成阳离子；R.sub.1是从(a)和(b)中选择的，其中A是单环芳基或杂环芳基环，B是单环芳基、脂环或杂环环，C和D分别为--Z.sub.p --(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --或--(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --Z.sub.p --，其中p为0或1，q为0到3，前提是C中的p+q不为0，R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或(C.sub.1-6)烷基，或一起代表氧代和Z为O、NR.sub.10或S(O).sub.x，其中R.sub.10为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基，x为0-2，且C和D在公式(b)中的环A和B上相互连接；R.sub.2为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.3为氢、(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤原子取代，(C.sub.3-7)环烷基，融合的芳基(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯烃基，(C.sub.2-6)炔烃基，芳基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，杂环基或杂环基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，其中m为0到3，n为1到3，X为O或S(O).sub.x，其中x为0-2或一个键；R.sub.4为氢或体内可水解的酰基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和(C.sub.1-6)烷基，或一起代表(CH.sub.2).sub.r，其中r为2到5；用于治疗人类或动物的细菌感染，通过与β-内酰胺抗生素联合给药。

  公开号：

  US06156774A1

文献信息

• Auto-oxidation promoted sp³ C–H arylation of glycine derivatives
  作者：Yuanyuan Wei、Jie Wang、Yajun Wang、Xiaoqiang Yao、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob01068d

  日期：——

  An auto-oxidation promoted sp3 C–H arylation reaction between N-aryl glycine derivatives and electron-rich arenes, leading to the formation of N-aryl α-aryl α-amino acid derivatives, is described. This atom-economical and environmentally benign reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and requires only Brønsted acid and oxygen (balloon). A plausible radical involved mechanism is proposed

  描述了N-芳基甘氨酸衍生物和富电子芳烃之间的自氧化促进的sp 3 C–H芳基化反应，导致N-芳基α-芳基α-氨基酸衍生物的形成。在温和的反应条件下，这种原子经济且对环境无害的反应平稳进行，只需要布朗斯台德酸和氧气（气球）即可。提出了一种可能的自由基参与机制。
• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) [4 + 2]-Cyclization/Oxidative Aromatization Tandem Reaction of Glycine Derivatives with Ethylbenzenes
  作者：Wei Jiang、Yajun Wang、Pengfei Niu、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01941

  日期：2018.8.3

  structure formation. A Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4 + 2]-annulation/oxidative aromatization tandem reaction of readily available glycine derivatives and alkylbenzenes was established. This approach facilitates rapid access to a broad scope of substituted quinoline-2-carboxylate derivatives, an important motif in drug discovery. The reaction could feasibly be applied to a 10 gram-scale synthesis

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。
• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Ring‐Opening Reaction of Glycine Esters with α′‐Angelicalactone: Approach to Construct α‐Amino‐γ‐Ketopimelates
  作者：Rui Wu、Jun Li、Yajun Wang、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1002/adsc.201900006

  日期：2019.7.11

  A copper‐catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative reaction of glycine derivatives with α′‐angelicalactone is achieved under mild and simple reaction conditions. This strategy can be applicable to a wide range of gylcine esters, including complex substrates derived from (+)‐dehydroisoandrosterone or menthol, thus enabling the oxidative dehydrogenative ring‐opening reaction for producing diverse functionalized

  在温和而简单的反应条件下，铜衍生物的甘氨酸衍生物与α'-天使内酯的需氧氧化脱氢反应得以实现。该策略可适用于多种甘氨酸酯，包括衍生自（+）-脱氢异雄甾酮或薄荷醇的复杂底物，从而能够进行氧化脱氢开环反应，从而在原子中产生各种官能化的α-氨基-γ-酮肟酸酯衍生物经济方式。
• 一种α-氰基甘氨酸类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN112125824B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明提供了一种α‑氰基甘氨酸类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，以甘氨酸类衍生物和三甲基硅氰为原料，以铜盐为催化剂，在氧化剂作用及氩气保护下，于25~60℃反应8~12h，待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得黄色油状目标产物。本发明反应首次实现了在甘氨酸类衍生物中N的α位引入氰基，所需试剂价格低廉，安全性高，环境污染小，反应步骤简短，操作方便，不需要强氧化剂，合成条件温和，反应溶剂不需要特殊处理，反应后处理简单，适合于工业化生产。