(S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropane-1,3-diol | 130857-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2-methyl-1,2-propanediol；(S)-2-methyl-1-phenyl-1,2-propanediol；(S)-2-methyl-1-phenylpropane-1,2-diol；2-methyl-1-phenyl-1,2-propanediol；(1S)-2-methyl-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 130857-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UPFQJMVQJWHPOL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四羟基二硼 、 (S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropane-1,3-diol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(5S,5'S)-4,4,4',4'-tetramethyl-5,5'-diphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  实用和不对称还原手性Diborons为模板的异喹啉的还原偶联。

  摘要：

  我们在本文中描述了异喹啉的手性二硼烷模板化的高度非对映选择性和对映选择性还原偶联，其在温和条件下以良好的产率和优异的ee提供了快速获得一系列手性取代的双异喹啉的途径。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机理研究表明，该反应通过协同的[3,3]-σ重排而进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04256
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 在 sodium perborate 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 作用下， 生成 (S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构的酮烷基二异硫代樟脑基硼酸酯中间体的分子内不对称还原，以高对映体过量形式高效合成一般的1,2-和1,3-二醇

  摘要：

  据报道，首次成功地使用B-氯二异opinocampheylborane不对称地还原了不受阻碍的脂肪族酮。与用试剂降低芳烷基酮（如苯乙酮）的高ee相反，未受阻的二烷基酮（如3-甲基-2-丁酮）的降低仅提供较差的ee。然而，用一当量的二异硫代樟脑硼烷或B-氯二异硫代樟脑硼烷处理α-和β-羟基酮迅速产生相应的酮烷基二异硫代樟脑硼酸酯中间体，然后将其容易地进行分子内还原。该反应顺序，然后进行氧化后处理，可以合成84-≥99％对映体过量的1,2-和1,3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02447-1

文献信息

• Ionophilic Imidazolium-Tagged Cinchona Ligand on LDH-Immobilized Osmium: Recyclable and Recoverable Catalytic System for Asymmetric Dihydroxylation Reaction of Olefins
  作者：Vasundhara Singh、Amanpreet Kaur

  DOI：10.1055/s-0034-1380510

  日期：——

  A catalytic system for the asymmetric dihydroxylation of olefins was developed by using an ionic-tagged biscinchona alkaloid ligand immobilized onto OsO4-exchanged layered double hydroxide (LDH) as a robust recyclable homogenous–heterogeneous catalytic system. The desired products were obtained in high yield and enantioselectivity.

  通过使用固定在 OsO4 交换的层状双氢氧化物 (LDH) 上的离子标记双金鸡纳生物碱配体，开发了一种用于烯烃不对称二羟基化的催化体系，作为一种强大的可回收均相-多相催化体系。以高产率和对映选择性获得所需产物。
• Preparation, Characterization and Catalytic Properties of Polyaniline-Supported Metal Complexes
  作者：Boyapati M. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam、Bojja Sreedhar、Karasala Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.200606077

  日期：2006.8

  Polyaniline-supported Sc, In, Pd, Os and Re catalysts were prepared by using a simple protocol and the thus prepared catalysts were well characterized using FTIR, XPS, UV-Vis/DRS, TGA-DTA. All the catalysts were successfully employed in a wide range of organic transformations such as cyanation and allylation of carbonyl compound, Suzuki coupling of aryl halides and boronic acids, and, most importantly

  聚苯胺负载的Sc，In，Pd，Os和Re催化剂采用简单的操作流程制备，并使用FTIR，XPS，UV-Vis / DRS，TGA-DTA对如此制备的催化剂进行了很好的表征。所有催化剂均成功用于各种有机转化中，例如羰基化合物的氰化和烯丙基化，芳基卤化物和硼酸的Suzuki偶联，以及最重要的是，用于烯烃的不对称二羟基化以提供旋光的邻位二醇。通过简单的过滤将所有催化剂从反应混合物中分离出来，并以一致的活性重复使用五个循环，而没有明显的金属从载体中浸出。
• A recyclable dendritic osmium catalyst for homogeneous dihydroxylation of olefins
  作者：Ken-ichi Fujita、Manabu Yamazaki、Taku Ainoya、Teruhisa Tsuchimoto、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.062

  日期：2010.10

  (OsO42−) core dendrimers was prepared by an ion-exchange technique through the mixing of K2OsO4 and a bis(quaternary ammonium bromide) core dendrimer, which consisted of poly(benzyl ether) dendron. By employing an osmate core dendrimer as a homogeneous catalyst, dihydroxylation reactions of olefins proceeded rapidly, and the dendritic osmium catalyst was recovered by reprecipitation and then reused. Furthermore

  通过离子交换技术，通过混合K 2 OsO 4制备了一系列渗透酸（OsO 4 2-）核心树枝状大分子双（季铵溴化）核心树状聚合物，其由聚（苄基醚）树突组成。通过使用渗透性核树枝状聚合物作为均相催化剂，烯烃的二羟基化反应迅速进行，并且通过再沉淀回收树枝状催化剂，然后再使用。此外，观察到树枝状对催化剂的可循环性的影响。在不对称二羟基化反应的情况下，以高化学收率得到适当的对映体过量（ee）的相应的二醇。在这种情况下，不仅树状的catalyst催化剂，而且手性配体也可以通过再沉淀而回收，并且可以有效地重复使用多达五次。
• Enantioselective trans-Dihydroxylation of Aryl Olefins by Cascade Biocatalysis with Recombinant <i>Escherichia coli</i> Coexpressing Monooxygenase and Epoxide Hydrolase
  作者：Shuke Wu、Yongzheng Chen、Yi Xu、Aitao Li、Qisong Xu、Anton Glieder、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs400992z

  日期：2014.2.7

  85–89% for 5 diols; 65% for 1 diol). E. coli (SSP1) and E. coli (SST1) catalyzed the trans-dihydroxylation of trans-aryl olefin 16a and cis-aryl olefin 17a with excellent and complementary stereoselectivity, giving each of the four stereoisomers of 1-phenyl-1,2-propanediol 16c in high ee and de, respectively. Both strains catalyzed the trans-dihydroxylation of aryl cyclic olefins 18a and 19a to afford

  通过细胞内环氧化和水解的级联生物催化被开发为一种绿色高效的方法，用于芳基烯烃的对映选择性二羟基化，以高ee和高收率制备手性邻位二醇。共表达苯乙烯单加氧酶（SMO）和环氧化物水解酶SpEH的大肠杆菌（SSP1）是一种简单有效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的S-对映选择性二羟基化，得到（S）-邻位二醇1c - 15c高ee（10二醇为97.5–98.6％； 3二醇为92.2–93.9％）和高收率（6二醇为91–99％； 2二醇为86–88％； 3二醇为67％）。将SMO和环氧化物水解酶StEH组合起来对SpEH作为级联生物催化的生物催化剂具有互补的区域选择性，从而产生芳基烯烃的R-对映选择性二羟基化反应，这是这种方法逆转了级联生物催化整体对映选择性的第一个例子。共表达SMO和StEH的大肠杆菌（SST1）也被设计为绿色和高效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的R-二羟基化，得到（R）-邻二醇1c
• Production Of Enantiopure alpha-Hydroxy Carboxylic Acids From Alkenes By Cascade Biocatalysis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20160097063A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compositions comprising an alkene epoxidase and a selective epoxide hydrolase, such as a recombinant microorganism comprising a first heterologous nucleic acid encoding an alkene epoxidase and a second heterologous nucleic acid encoding a selective epoxide hydrolase. Exemplary alkene epoxidases include StyAB, while exemplary selective epoxide hydrolases include epoxide hydrolases from Sphingomonas, Solanum tuberosum , or Aspergillus . The invention also provides non-toxic methods of making enantiomerically pure vicinal diols or enantiomerically pure alpha-hydroxy carboxylic acids using these compositions and microorganisms.

  该发明提供了包含烯烃环氧化酶和选择性环氧水解酶的组合物，例如包括编码烯烃环氧化酶的第一异源核酸和编码选择性环氧水解酶的第二异源核酸的重组微生物。示例烯烃环氧化酶包括StyAB，而示例选择性环氧水解酶包括来自Sphingomonas、Solanum tuberosum或Aspergillus的环氧水解酶。该发明还提供了使用这些组合物和微生物制备对映纯邻二醇或对映纯α-羟基羧酸的无毒方法。