methyl 2-((2-bromoethyl)thio)acetate | 63234-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-bromoethyl)thio)acetate
• 英文别名: [[2-Bromoethyl]thio]acetic acid methyl ester；methyl 2-(2-bromoethylsulfanyl)acetate
• CAS: 63234-06-0
• 化学式: C₅H₉BrO₂S
• 分子量: 213.095
• InChiKey: UDJUGCDMFXHJRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-bromoethyl)thio)acetate 、 二硫代磷酸二乙酯钾盐 生成 Methyl 2-(2-diethoxyphosphinothioylsulfanylethylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Dithio- and monothiophosphates that contain mercaptoacetic and mercaptosuccinic acid moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01179491
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以4%的产率得到methyl 2-((2-bromoethyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  内部亲核催化剂介导的环化/环扩环级联反应，用于合成中型内酯和内酰胺。

  摘要：

  描述了一种由线性前体合成中型内酯和内酰胺的策略，其中胺充当内部亲核催化剂，以促进新型环化/扩环级联序列。该方法避免了通常与中环环化方案相关的高稀释条件的需要，因为反应仅通过动力学上有利的“正常”尺寸的循环过渡态进行。该相同特征还使得能够通过点对轴手性转移以完全的对映选择性来制备含联芳基的中型环。

  DOI：

  10.1002/anie.201907206

文献信息

• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：BAsilea Parmaceutica AG

  公开号：US06740642B2

  公开（公告）日：2004-05-25

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties and improved stability of the formula wherein R1 is hydrogen, cyano, —S(L)mR2, —S(O)(L)mR2, or —S(O)2(L)mR2; L represents —(CH2)n— or —(CH2)nZ(CH2)n′—; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n′ is 0, 1, 2, 3, or 4; Z is O, S or NH; R2 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and the aryl groups may be further substituted; * indicates a chiral center which is in the (R) or (S) form, as well as a pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof.

  本发明提供了具有改善生物学性质和改善配方稳定性的新的式I大环内酯类抗生素，其中R1是氢、氰、—S(L)mR2、—S(O)(L)mR2或—S(O)2(L)mR2；L代表—(CH2)n—或—(CH2)nZ(CH2)n′—；m为0或1；n为1、2、3或4；n′为0、1、2、3或4；Z为O、S或NH；R2为氢、烷基、杂环基或芳基；其中杂环基和芳基基团可以进一步取代；*表示手性中心，其为(R)或(S)形式，以及其药物可接受的酸盐或体内可裂解酯。
• Methyldithiophosphonates that contain mercaptoacetic acid moieties
  作者：T. A. Mastryukova、Z. K. Emkuzheva、A. �. Shipov、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、K. N. Savchenko、S. A. Roslavtseva、N. A. Guseva、T. N. Kaluzhina、V. P. Golubeva、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00924843

  日期：1979.3
• Internal Nucleophilic Catalyst Mediated Cyclisation/Ring Expansion Cascades for the Synthesis of Medium‐Sized Lactones and Lactams
  作者：Aggie Lawer、James A. Rossi‐Ashton、Thomas C. Stephens、Bradley J. Challis、Ryan G. Epton、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.201907206

  日期：2019.9.23

  for the synthesis of medium-sized lactones and lactams from linear precursors is described in which an amine acts as an internal nucleophilic catalyst to facilitate a novel cyclisation/ring expansion cascade sequence. This method obviates the need for the high-dilution conditions usually associated with medium-ring cyclisation protocols, as the reactions operate exclusively via kinetically favourable

  描述了一种由线性前体合成中型内酯和内酰胺的策略，其中胺充当内部亲核催化剂，以促进新型环化/扩环级联序列。该方法避免了通常与中环环化方案相关的高稀释条件的需要，因为反应仅通过动力学上有利的“正常”尺寸的循环过渡态进行。该相同特征还使得能够通过点对轴手性转移以完全的对映选择性来制备含联芳基的中型环。
• Dithio- and monothiophosphates that contain mercaptoacetic and mercaptosuccinic acid moieties
  作者：T. A. Mastryukova、A. E. Shipov、Z. K. Emkuzheva、L. G. Grineva、M. Ky. Berkhamov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf01179491

  日期：1977.3