3-(β-bromovinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(β-bromovinyl)pyridine
• 英文别名: 3-(2-Bromovinyl)pyridine；3-(2-bromoethenyl)pyridine
• 化学式: C₇H₆BrN
• 分子量: 184.035
• InChiKey: LUVYLLVAFIGFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-bromovinyl)pyridine 在 Ni(TMHD)₂ 、 四甲基乙二胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 1,3-二甲基咪唑 碘 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(3,3-dimethyl-5-phenylpent-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化的芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴的双重还原交叉偶联†

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc00768g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二溴乙烯基)吡啶 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(β-bromovinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化的芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴的双重还原交叉偶联†

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc00768g

文献信息

• Stereo- and Enantioselective Benzylic C–H Alkenylation via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiaokai Cheng、Tongtong Li、Yuting Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02851

  日期：2021.9.3

  molecules undergo this cross-coupling reaction smoothly to afford chiral allylic compounds in up to 93% ee and >20/1 E/Z ratio under mild reaction conditions with good functional group tolerance. A triplet-energy-transfer-inhibiting strategy is developed for the stereoselective synthesis of alkenes under visible-light photocatalysis. The coordination pattern of nickel with chiral bis-imidazoline ligand has

  报道了通过光氧化还原/镍催化的立体和对映选择性苄基 C-H 烯基化。容易获得的烷基苯和烯基溴化物，包括复杂的分子，在温和的反应条件下顺利地进行这种交叉偶联反应，以提供高达 93% ee 和 >20/1 E / Z比的手性烯丙基化合物，具有良好的官能团耐受性。开发了一种三重态能量转移抑制策略，用于在可见光光催化下立体选择性合成烯烃。基于非线性效应实验和 X 射线衍射，阐明了镍与手性双咪唑啉配体的配位模式。
• 一种由β-溴苯乙烯合成1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：江苏开放大学（江苏城市职业学院）

  公开号：CN109867633B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种由β‑溴苯乙烯合成1,2,3‑三氮唑的方法，合成方法包括如下步骤：向反应容器中加入β‑溴苯乙烯类化合物、添加剂、硝基苯类化合物、叠氮钠、催化剂、抗坏血酸钠及有机溶剂；在氮气保护下进行反应；待反应结束后，进行后处理，再通过重结晶或硅胶柱层析分离提纯即得1,2,3‑三氮唑类化合物；催化剂是一价铜盐或者二价铜盐，可以为碘化亚铜或硫酸铜等。本发明具有安全性高、操作简单、条件温和、成本低、易于工业化生产等优点。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C(sp²)O Cross-Coupling
  作者：Debasish Kundu、Manisha Tripathy、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201500058

  日期：2015.6.8

  Cobalt(II)‐catalyzed C(sp2)O cross‐coupling between aryl/heteroaryl alcohols and vinyl/aryl halides in the presence of CuI has been achieved under ligand‐free conditions. In this reaction, copper plays a significant role in transmetalation rather than being directly involved in the CO coupling. This unique Co/Cu‐dual catalyst system provides an easy access to a library of aryl–vinyl, heteroaryl–styryl

  钴（II） -催化的C（SP 2） Ô交叉耦合在Cu的存在之间的芳基/杂芳基醇和乙烯基/芳基卤化物我已被无配体的条件下实现。在该反应中，铜在过渡金属化中起着重要作用，而不是直接参与CO偶联。这种独特的钴/铜双催化剂系统可在没有任何配体或添加剂的情况下轻松访问芳基-乙烯基，杂芳基-苯乙烯基，芳基-芳基和杂芳基-杂芳基醚的库。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。
• Dual Fe/Pd‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling: Constructing <i>gem</i> ‐Difluoroallylenes with Alkenyl Bromides and Bromodifluoromethanes
  作者：Tao Li、Yuhang Luo、Zefeng Wu、Tiebo Xiao、Yubo Jiang、Guiping Qin

  DOI：10.1002/ejoc.202101252

  日期：2021.12.28

  An unprecedented iron/palladium-catalyzed reductive cross-coupling of alkenyl bromides and bromodifluoromethanes with manganese as the reductant has been disclosed. A variety of functional groups was well tolerated, providing various substituted gem-difluoroallylenes in moderate to good yields. The preliminary mechanism studies ruled out the radical pathway for this new reaction.

  已经公开了一种前所未有的铁/钯催化的烯基溴和溴二氟甲烷与锰作为还原剂的还原交叉偶联。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供各种取代的偕二氟亚丙基。初步机制研究排除了这种新反应的自由基途径。