4-[(4-ethyl)phenyl]-2-chlorothiophene | 120413-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-[(4-ethyl)phenyl]-2-chlorothiophene
• 英文别名: 2-Chloro-4-(4-ethylphenyl)thiophene
• CAS: 120413-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClS
• 分子量: 222.738
• InChiKey: PPBDDYHBAJSFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-ethyl)phenyl]-2-chlorothiophene 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-(3-thienyl)-α-methylbenzylbromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of S -4-(3-thienyl)phenyl-α-methylacetic acid

  摘要：

  Herein we report an efficient procedure to synthesize S-4-(3-thienyl)phenyl-alpha-methylacetic acid, an enantiomerically pure intermediate of a recently approved nonsteroidal antiinflammatory cyclooxygenase inhibitor, atliprofen [methyl RS-4-(3-thienyl)phenyl-alpha-methylacetate]. The interactions of the active S-isomer of the acid were theoretically compared with those of S-ibuprofen through molecular docking studies using COX-1 and COX-2 protein structures. The results were corroborated by in vitro and in vivo studies. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.066
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯噻吩 、 乙基苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到4-[(4-ethyl)phenyl]-2-chlorothiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新的、简单的 3-芳基噻吩路线

  摘要：

  3-芳基噻吩由 2,5-二氯噻吩分两步制备。在温和条件下，2,5-二氯噻吩与各种芳香族化合物在温和条件下发生区域选择性反应，得到 4-芳基-2-氯噻吩。后一种化合物很容易通过催化脱氯以良好的产率转化为相应的 3-芳基噻吩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3779

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017191098A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula (I): and salts thereof, and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  化合物的化学式（I）及其盐，以及作为Janus激酶抑制剂的使用方法在此处描述。
• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。
• Synthesis of 3,4′-Diaryl- and 4,4′-Diaryl-2,2′-bithienyls from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Yasuhiro Umetsu、Kazuaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.64.864

  日期：1991.3

  3,4′-Diaryl-, and 4,4′-diaryl-2,2′-bithienyls, new classes of mixed thiophene–arene oligomers, were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophene in three and two steps, respectively. Namely, a Friedel–Crafts type self-condensation of 4-aryl-2-chlorothiophene, followed by catalytic dechlorination, yielded unsymmetrical bithienyls. Homocoupling of 4-aryl-2-chlorothiophene using

  3,4'-二芳基-和 4,4'-二芳基-2,2'-二噻吩基，新类别的混合噻吩-芳烃低聚物，由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在三个过程中合成和两个步骤，分别。即，4-芳基-2-氯噻吩的Friedel-Crafts 型自缩合，然后催化脱氯，产生不对称的二噻吩基。使用镍-膦催化剂对 4-芳基-2-氯噻吩进行均偶联得到对称的二噻吩基。
• Sone, T.; Sato, K.; Umetsu, Y., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 596
  作者：Sone, T.、Sato, K.、Umetsu, Y.

  DOI：——

  日期：——
• SONE, TYO;UMETSU, YASUHIRO;SATO, KAZUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 864-868
  作者：SONE, TYO、UMETSU, YASUHIRO、SATO, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——