2,2,2-三氟-N-(1-苯基乙基)乙酰胺 | 28332-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(1-苯基乙基)乙酰胺
• 英文名称: N-<(RS)-(+)-α-phenylethyl>-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)acetamide；Trifluoressigsaeure-DL-<1-phenyl-aethylamid>；N-<1-Phenyl-aethyl>-trifluoracetamid；N-(α-Methylbenzyl)-trifluoracetamid；N-Trifluoracetyl-α-phenaethylamin；(+/-)-1-Phenylethyl-trifluoracetamid
• CAS: 28332-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: ZJFCMJDNHPXGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1218.8;1215

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(1-苯基乙基)乙酰胺 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 三乙烯二胺 、 dysprosium((III) oxide 、 Cucurbituril 、 nickel dibromide 作用下， 以90%的产率得到N-(p-trifluorobenzoyl)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰胺的机械化学脱氟芳基化：进入芳香酰胺

  摘要：

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02197
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,2-三氟-N-(1-苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代基对七（2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精气相色谱固定相衍生化的1-苯基烷基胺的手性拆分的影响。

  摘要：

  采用七（2,3-二-O-甲基-6- O-叔-丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精通过毛细管气相色谱法研究了具有不同取代基类型和位置的三氟乙酰基衍生化的1-苯基烷基胺的手性拆分OV-1701作为手性固定相。考察了柱温对保留和对映选择性的影响。可以取代间位取代分析物的所有对映体以及氟代分析物。温度对邻位有取代基的小胺的对映选择性有有利影响-位置。胺的立体异构中心的取代基类型也起关键​​作用，因为乙基基团导致对映体分离不良。在所有研究的分析物中，三氟乙酰基衍生化的1-（2'-氟苯基）乙胺表现出基线分离度，且分析时间最短。

  DOI：

  10.1002/chir.22856
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸铵 、 苯乙酮 、 溶剂黄146 在 氢氧化钾 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 2,2,2-三氟-N-(1-苯基乙基)乙酰胺 、 α-苯乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 α-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING NOVEL ORGANOMETALLIC COMPLEX AND AMINE COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型有机金属化合物，可用作具有高普适性、高活性和优异的官能团选择性的催化剂。本发明涉及一种由通式（1）表示的新型有机金属化合物，可催化还原胺化反应。

  公开号：

  US20160060282A1

文献信息

• Acetic acid as a catalyst for the N-acylation of amines using esters as the acyl source
  作者：Daniel D. Sanz Sharley、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c6cc09023k

  日期：——

  We report a cheap and simple method for the acetylation of a variety of amines using catalytic acetic acid and either ethyl acetate or butyl acetate as the acyl source....

  我们报告了一种廉价而简单的方法，该方法使用催化乙酸和乙酸乙酯或乙酸丁酯作为酰基源来乙酰化各种胺。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20100256115A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中该化合物具有一般式I，其中X，Y，A，R1，R2，R3，R4，R4'，R5，R5'，R6和R6'如此描述。
• Catalytic Intermolecular Amination of C−H Bonds: Method Development and Mechanistic Insights
  作者：Kristin Williams Fiori、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja0650450

  日期：2007.1.1

  y Reaction methodology for intermolecular C-H amination of benzylic and 3 degrees C-H bonds is described. This process uses the starting alkane as the limiting reagent, gives optically pure tetrasubstituted amines through stereospecific insertion into enantiomeric 3 degrees centers, displays high chemoselectivity for benzylic oxidation, and enables the facile preparation of isotopically enriched N-15-labeled compounds. Access to substituted amines, amino alcohols, and diamines is thereby made possible in a single transformation. Important information relevant to understanding the initial steps in the catalytic cycle, reaction chemoselectivity, the nature of the active oxidant, and pathways for catalyst inactivation has been gained through mechanistic analysis; these studies are also presented.
• Bestimmung von prim�ren und sekund�ren Aminen in Form von Amiden mit Hilfe der Gaschromatographie auf gepackten und Kapillar-S�ulen
  作者：M. Pailer、W. J. H�bsch

  DOI：10.1007/bf00901432

  日期：——
• (Trifluoroacetyl)benzotriazole:  A Convenient Trifluoroacetylating Reagent
  作者：Alan R. Katritzky、Baozhen Yang、Delphine Semenzin

  DOI：10.1021/jo961537r

  日期：1997.2.1