8-amino-5-(3,4-dimethylphenylamino)quinazolin-4(3H)-one | 1469771-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-amino-5-(3,4-dimethylphenylamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 8-amino-5-(3,4-dimethylanilino)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1469771-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: DSHDPIGWPBTQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  百菌清 、 8-amino-5-(3,4-dimethylphenylamino)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,5-trichloro-6-(5-(3,4-dimethylphenylamino)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-8-ylamino)isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚卤苄腈喹唑啉-4（3H）-一衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的多卤代苄腈喹唑啉-4（3 H）-一衍生物，并通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。筛选了所有新制备的化合物对四种细菌（革兰氏阳性细菌：金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌;革兰氏阴性细菌：大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一株真菌（白色念珠菌）的抗菌活性。在合成的化合物中，5-（二甲基氨基）-8-（2,4,5-三氯-间苯二甲腈）喹唑啉-4（3 H）-一（7k）对革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌菌株表现出显着的活性。该化合物的MIC（0.8–3.3μg/ mL）和MBC（2.6–7.8μg/ mL）接近于诺氟沙星，百菌清和氟康唑，使其成为该系列中最有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.068
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-amino-5-(3,4-dimethylphenylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚卤苄腈喹唑啉-4（3H）-一衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的多卤代苄腈喹唑啉-4（3 H）-一衍生物，并通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。筛选了所有新制备的化合物对四种细菌（革兰氏阳性细菌：金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌;革兰氏阴性细菌：大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一株真菌（白色念珠菌）的抗菌活性。在合成的化合物中，5-（二甲基氨基）-8-（2,4,5-三氯-间苯二甲腈）喹唑啉-4（3 H）-一（7k）对革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌菌株表现出显着的活性。该化合物的MIC（0.8–3.3μg/ mL）和MBC（2.6–7.8μg/ mL）接近于诺氟沙星，百菌清和氟康唑，使其成为该系列中最有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.068