4-(piperidine-1-carbonothioyl)benzonitrile | 1451837-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(piperidine-1-carbonothioyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(piperidin-1-carbonothioyl)benzonitrile
• CAS: 1451837-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: WGFOAYMEEGZHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(piperidine-1-carbonothioyl)benzonitrile 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以89 %的产率得到1-(4-氰基苄基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氰基苯甲醛 在 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 以85%的产率得到4-(piperidine-1-carbonothioyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下的Willgerodt-Kindler反应：由芳族醛和环状仲胺合成硫酰胺

  摘要：

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130575

文献信息

• Syntheses and antitumor activities of N′1,N′3-dialkyl-N′1,N′3-di-(alkylcarbonothioyl) malonohydrazide: The discovery of elesclomol
  作者：Shoujun Chen、Lijun Sun、Keizo Koya、Noriaki Tatsuta、Zhiqiang Xia、Timothy Korbut、Zhenjian Du、Jim Wu、Guiqing Liang、Jun Jiang、Mitsunori Ono、Dan Zhou、Andrew Sonderfan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.032

  日期：2013.9

  A series of N'(1),N'(3)-dialkyl-N'(1),N'(3)-di(alkylcarbonothioyl) malonohydrazides have been designed and synthesized as anticancer agents by targeting oxidative stress and Hsp70 induction. Structure-activity relationship (SAR) studies lead to the discovery of STA-4783 (elesclomol), a novel small molecule that has been evaluated in a number of clinical trials as an anticancer agent in combination with Taxol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.