(E)-N-styrylpiperidine | 55606-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-styrylpiperidine
• 英文别名: (E)-N-(2-phenylethenyl)-piperidine；1-(trans-phenylethenyl)-piperidine；(E)-N-(2-phenylethenyl)piperidine；1-[(E)-2-phenylethenyl]piperidine；N-(2-phenylethyl)piperidine；(E)-1-styrylpiperidine；beta-Piperidinostyrene
• CAS: 55606-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: PAFMWEOWHZKACA-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  124-126 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-styrylpiperidine 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 苯基-哌啶-1-基-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1469,1474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 在 molybdenum hexacarbonyl 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到(E)-N-styrylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e

文献信息

• Novel Two-Step Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Enamines and 1-Amino-1,3-dienes from Terminal Alkynes
  作者：Henri Doucet、Christian Bruneau、Pierre Dixneuf

  DOI：10.1055/s-1997-5750

  日期：1997.7

  (E)-Enamines and 1-amino-1,3-dienes have been prepared by reaction of secondary amines with alk-1-en-1-yl acetates resulting from the ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov addition of acetic acid to terminal alkynes and enynes.

  （E）烯胺和1-氨基-1,3-二烯已通过二级胺与烷-1-烯-1-基乙酸酯反应制备得到，这些烷-1-烯-1-基乙酸酯来源于醋酸在钌催化下的反马可夫尼科夫加成反应产物，涉及末端炔烃和烯炔。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Mechanistic Studies on the Catalytic Oxidative Amination of Alkenes by Rhodium(I) Complexes with Hemilabile Phosphines
  作者：M. Victoria Jiménez、M. Isabel Bartolomé、Jesús J. Pérez-Torrente、Daniel Gómez、F. Javier Modrego、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201200510

  日期：2013.1

  Cationic rhodium(I) complexes with P,O‐functionalised arylphosphine ligands are efficient catalysts for the regioselective anti‐Markovnikov oxidative amination of styrene with piperidine. The mechanism of the catalytic reaction has been investigated by spectroscopic means under stoichiometric and catalytic conditions. In the presence of piperidine, the catalyst precursor [Rhκ2‐P,O‐Ph2P(CH2)3OEt}2]+

  具有P，O-官能化芳基膦配体的阳离子铑（I）配合物是有效的催化剂，用于将哌啶与苯乙烯进行区域选择性的反马氏化学氧化胺化反应。在化学计量和催化条件下，已通过光谱学方法研究了催化反应的机理。在哌啶的存在下，催化剂前体的[Rh κ 2 -P，O--PH 2 P（CH 2）3 OET} 2 ] +（5），得到哌啶络合物的[Rh κ 1 -P-PH 2 P （CH 2）3 OEt} 2（HNC 5 H 10）2] +（8），将其转化为中性酰氨基-哌啶物种的[Rh κ 1 -P-PH 2 P（CH 2）3 OET} 2（NC 5 H ^ 10）（HNC 5 ħ 10）]（9）在热条件下。在催化条件下在苯乙烯存在下进行的NMR研究表明，9是苯乙烯催化氧化胺化中的关键物质。有关含环辛二烯-催化剂前体的[Rh（COD）κ 1 -P-PH 2 P（CH 2）3 OET} Ñ] +（n = 1，2）在相
• Synthesis and serotonin binding site studies of some conformationally restricted indolylethylamine analogs based on 2-amino-3-(3'-indolyl)bicyclo[2.2.2]octane
  作者：M. F. Schlecht、D. Tsarouhtsis、M. N. Lipovac、E. A. Debler

  DOI：10.1021/jm00163a062

  日期：1990.1

  specifically deuterated alkenes prepared from the ketones by the Bamford-Stevens reaction. Molecular mechanics calculations indicate that the conformational flexibility of the amino and indolyl groups is restricted through van der Waals interactions with the bridges of the bicyclic unit. These compounds inhibit the binding of [3H]ketanserin to 5HT2 sites in mouse cerebrocortical membranes, and the binding

  环己烯酮和吲哚基烯胺之间的双环环化反应产生反式-3-（环氨基）-2-（3'-吲哚基）双环[2.2.2]辛基-5-酮，这些加合物是吲哚基乙胺（色胺）的构象受限类似物对血清素5HT2和5HT1a受体表现出结构依赖性的亲和力。由Bamford-Stevens反应由酮制备的特定氘代烯烃的1H NMR光谱确定了所得异构体内和外加合物的立体化学。分子力学计算表明，氨基和吲哚基的构象柔性受到范德华与双环单元桥的相互作用的限制。这些化合物抑制[3H] ketanserin与小鼠脑皮质膜中5HT2位的结合，和[3H] -8-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢萘林（[3H] -8-OH-DPAT）与小鼠海马膜中5HT1a的结合。内化合物是最有效的化合物，分子力学计算表明这些异构体在胺基附近具有较小的双环桥结构，并且对Cα-Cβ-N（+）-H二面角的构象自由度更高（tau 3 ）。在5HT2分析中，内-反--3-（
• Hydroamination of terminal alkynes with secondary amines catalyzed by copper: regioselective access to amines
  作者：Janet Bahri、Rémi Blieck、Bassem Jamoussi、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1039/c5cc02677f

  日期：——

  A simple and convenient copper-catalyzed hydroamination of arylacetylenes with secondary amines has been performed giving a simple access to aliphatic amines after reduction of the hydroaminated products (E-enamines).

  一种简单方便的铜催化芳基乙炔与二级胺的氢胺化反应已经进行，经过氢胺化产物（E-烯胺）还原后，简单地获得脂肪胺的途径。