(S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-methylpentanoic acid | 134807-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (3S)-4-methyl-3-phenylmethoxycarbonylpentanoic acid
• CAS: 134807-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VCSZRMQVTCRUIN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S,E)-3-acetoxy-5-(benzyloxycarbonyl)-2-((S)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutyl)-6-methylhept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于C5–C6断开和CO 2 H–NH 2当量的肾素抑制剂阿利吉仑的收敛合成

  摘要：

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00396
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正己基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for Producing Aliskiren

  摘要：

  描述了一种用于治疗高血压的化合物阿利司钠（分子式为（I））的新合成途径。

  公开号：

  US20130071899A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of (<i>E</i>)-Enol Acetate Acids
  作者：Giada Arena、Giuseppe Barreca、Luca Carcone、Elena Cini、Giovanni Marras、Hans G. Nedden、Marcello Rasparini、Stephen Roseblade、Adele Russo、Maurizio Taddei、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1002/adsc.201200934

  日期：2013.5.17

  [Rh(S)‐Phanephos(cod)]‐catalyzed hydrogenation of disubstituted (E)‐enol acetate carboxylic acids is reported. The catalytic cycle works under 30 bar of hydrogen under conventional heating giving different 3‐acetoxy‐2,3‐disubstituted carboxylic acids with ee ≥90%. Hydrogenation occurred also under microwave dielectric heating without eroding the enantioselectivity but improving the overall efficiency

  据报道，新型铑配合物[Rh（S）-Phanephos（cod）]催化双取代（E）-烯醇乙酸酯羧酸的加氢反应。在氢气的30巴常规加热下催化循环作品给予不同的3-乙酰氧基甲基-2,3-二取代的羧酸与EE ≥90％。在微波介电加热下也发生了加氢反应，而没有削弱对映选择性，但提高了整个过程的效率。对于微波，完全氢化所需的氢气压力和反应时间分别降至5 bar和30分钟。该催化剂在微波辐射下的最佳性能为TON 100，TOF 196 h -1和ee 99％（6-g规模）。
• SUCCINAMIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1BETA CONVERTING ENZYME
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1082127B1

  公开（公告）日：2005-06-22
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIREN
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2011151442A3

  公开（公告）日：2012-05-31
• PROCESS FOR PRODUCING ALISKIREN
  申请人：Chemo Iberica, S.A.

  公开号：EP2576500A2

  公开（公告）日：2013-04-10
• SUCCINAMIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1$g(b) CONVERTING ENZYME
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1082127A1

  公开（公告）日：2001-03-14