methyl (2S)-3-[2-(18F)fluoranyl-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1403599-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[2-(18F)fluoranyl-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1403599-75-6
• 化学式: C₂₅H₃₆FNO₁₀
• 分子量: 528.562
• InChiKey: ZKWGBWFMVHWYND-FGSSFZQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[2-(18F)fluoranyl-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 氟多巴
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的放射性氟化作用一锅法合成正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂。

  摘要：

  最近发表了一种通过在极其温和的反应条件下将易于获得且足够稳定的镍络合物与[ 18 F]氟化物氧化[ 18 F]氟化来制备18 F标记芳烃的新方法。该程序对于临床相关正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂、6-[ 18 F]氟多巴胺 (6-[ 18 F]FDA)、6-[ 18 F]氟-l -DOPA (6评估了-[ 18 F]FDOPA）和6-[ 18 F]氟-m-酪氨酸（6-[ 18 F]FMT）。最初发表的无碱基方法不起作用。然而，“低碱”方案可提供受保护的放射性标记中间体，其放射化学转化率 (RCC) 为 5-18%。随后的脱保护步骤几乎定量地进行（>95%）。简单的一锅两步程序允许在 50 分钟内制备临床剂量的 6-[ 18 F]FDA 和 6-[ 18 F]FDOPA（放射化学产率分别为 12% 和 7%）。在帕金森病的单侧大鼠模型中，将使用所述镍介导的放射性氟化制备的具有高比活性（175

  DOI：

  10.1002/open.201500056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-bromo-4,5-dihydroxyphenylalaninemethyl ester 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 1,1'-(phenyl-λ³-iodanediyl)-bis(4-methoxypyridinium)-bis(trifluormethansulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.02h， 生成 methyl (2S)-3-[2-(18F)fluoranyl-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  用 [18F] 氟化物水溶液对 PET 进行镍介导的氧化氟化

  摘要：

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja3084797

文献信息

• A Practical One-Pot Synthesis of Positron Emission Tomography (PET) Tracers via Nickel-Mediated Radiofluorination
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Johannes Zischler、Elizaveta A. Urusova、Heike Endepols、Elena Kordys、Holm Frauendorf、Felix M. Mottaghy、Bernd Neumaier

  DOI：10.1002/open.201500056

  日期：2015.8

  novel method for the preparation of 18F‐labeled arenes via oxidative [18F]fluorination of easily accessible and sufficiently stable nickel complexes with [18F]fluoride under exceptionally mild reaction conditions was published. The suitability of this procedure for the routine preparation of clinically relevant positron emission tomography (PET) tracers, 6‐[18F]fluorodopamine (6‐[18F]FDA), 6‐[18F]fluoro‐l‐DOPA

  最近发表了一种通过在极其温和的反应条件下将易于获得且足够稳定的镍络合物与[ 18 F]氟化物氧化[ 18 F]氟化来制备18 F标记芳烃的新方法。该程序对于临床相关正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂、6-[ 18 F]氟多巴胺 (6-[ 18 F]FDA)、6-[ 18 F]氟-l -DOPA (6评估了-[ 18 F]FDOPA）和6-[ 18 F]氟-m-酪氨酸（6-[ 18 F]FMT）。最初发表的无碱基方法不起作用。然而，“低碱”方案可提供受保护的放射性标记中间体，其放射化学转化率 (RCC) 为 5-18%。随后的脱保护步骤几乎定量地进行（>95%）。简单的一锅两步程序允许在 50 分钟内制备临床剂量的 6-[ 18 F]FDA 和 6-[ 18 F]FDOPA（放射化学产率分别为 12% 和 7%）。在帕金森病的单侧大鼠模型中，将使用所述镍介导的放射性氟化制备的具有高比活性（175
• Nickel-Mediated Oxidative Fluorination for PET with Aqueous [¹⁸F] Fluoride
  作者：Eunsung Lee、Jacob M. Hooker、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja3084797

  日期：2012.10.24

  A one-step oxidative fluorination for carbon-fluorine bond formation from well-defined nickel complexes with oxidant and aqueous fluoride is presented, which enables a straightforward and practical (18)F late-stage fluorination of complex small molecules with potential for PET imaging.

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。