(S)-1-acetoxy-3-hydroxy-2-phenylpropane | 110230-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-acetoxy-3-hydroxy-2-phenylpropane
• 英文别名: (S)-(-)-1-acetoxy-2-phenylpropan-3-ol；2-phenyl-1,3-propanediol monoacetate；(S)-3-acetoxy-2-phenylpropan-1-ol；[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropyl] acetate
• CAS: 110230-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WFPUWAPUSQTAFY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetoxy-3-hydroxy-2-phenylpropane 在 Jones'reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到(+)-3-acetoxy-2-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalyzed monohydrolysis of 2-aryl-1 3-propanediol diacetates. A study of structural effects of the aryl moiety on the enantioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87892-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1,3-diacetoxy-propan 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.2h， 以48%的产率得到(S)-1-acetoxy-3-hydroxy-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  以无环苯基链烷二醇为底物，用于酶识别研究：底物的合成和通过水解和酯交换反应的酶促拆分

  摘要：

  合成了不同的外消旋或前手性苯基烷烃（l，n）-二醇，并通过两种不同的策略进行拆分：在两种情况下，通过猪胰脂肪酶催化（用乙酸乙烯酯进行酶促酯交换反应或相应的双乙酸酯的酶促水解）（ PPL）。光学富集的反应产物的绝对构型是通过形成Mosher's酯或通过使用从圆二色性光谱获得的苯部门和苯手性规则来确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00941-2

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Highly Enantioselective Desymmetrization of 2-Substituted and 2,2-Disubstituted 1,3-Diols via Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Yong Liang、Kou-Sen Cao、Lufeng Zou、Xing-Bang Lin、Hui Yang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/ja507332x

  日期：2014.9.3

  A highly enantioselective catalytic protocol for the desymmetrization of a wide variety of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-diols is reported. This reaction proceeds through the formation of an "ortho ester" intermediate via oxidation of 1,3-diol benzylidene acetal by dimethyldioxirane (DMDO) and the subsequent proton transfer catalyzed by chiral phosphoric acid (CPA). The mechanism and origins

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。
• Synthesis of both enantiomeric forms of 2-substituted 1,3-propanediol monoacetates starting from a common prochiral precursor, using enzymatic transformations in aqueous and in organic media
  作者：G.M.Ramos Tombo、H.-P Schär、X.Fernandez i Busquets、O Ghisalba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85306-x

  日期：——

  A direct entry to both enantiomeric forms and based on enzyme catalyzed transformations of prochiral compounds of type and is described. The catalysts used are carboxyl esterase preparations obtained from crude porcine pancreas lipase.

  直接输入到两个对映体形式和基于酶催化类型的前手性化合物的转化和进行说明。所用的催化剂是得自粗猪胰脂肪酶的羧基酯酶制剂。
• Site-Specific and Asymmetric Hydrolysis of Prochiral 2-Phenyl-1,3-propanediol Diacetate by a Bacterial Esterase from an Isolated Strain
  作者：Ryoji MITSUI、Seiho SHINYA、Yuichi ICHIYAMA、Kenta KUDO、Takuo TSUNO、Mitsuo TANAKA

  DOI：10.1271/bbb.70019

  日期：2007.8.23

  of the monoacetate such that the enantiomeric excess (e.e.) of the (S)-form was over 95%. The purified enzyme from Bacillus cereus 809A hydrolyzed diacetate to monoacetate, and the e.e. value of the (S)-form increased by prolonged reaction in a way similar to the resting cell reaction. From N-terminal amino acids, this esterase is conserved in some strains of Bacillus for which the genomic sequences

  蜡状芽孢杆菌809A和伯克霍尔德氏菌。从土壤中分离出711C。这些菌株表现出对手性2-苯基-1，3-丙二醇二乙酸酯的水解活性，并且将相应的手性单乙酸酯积累到反应混合物中。当将2-苯基1，3-丙二醇二乙酸酯用作底物时，产生的具有伯克霍尔德氏菌的单乙酸酯。以外消旋形式获得711C，但是蜡状芽孢杆菌809A产生的711C显示出过量的（S）形式。静息细胞反应表明，对于蜡状芽孢杆菌809A，单乙酸酯的一种对映体富集，使得（S）-形式的对映体过量（ee）超过95％。蜡状芽孢杆菌809A的纯化酶将双乙酸酯水解为单乙酸酯，（S）-形式的值通过延长的反应以类似于静止细胞反应的方式增加。在某些已经报道了基因组序列的芽孢杆菌菌株中，这种酯酶在N末端氨基酸中是保守的。
• Chemo-enzymatic synthesis of 1,2- and 1,3- amino-alcohols and their use in the enantioselective reduction of acetophenone and anti-acetophenone oxime methyl ether with borane.
  作者：Eric Didier、Bernard Loubinoux、Gerardo H. Ramos Tombo、Grety Rihs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80959-5

  日期：1991.1

  New chiral amino-alcohols were enantioselectively synthesized using biotransformations as the key steps. They were used as ligand in the enantioselective borane reduction of acetophenone and of the corresponding anti oxime methyl ether.

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。
• Diastereoselective Reduction and Organometal Addition to 1-Alkoxy-2-phenylalkan-3-ones
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00602-5

  日期：1995.9

  The reduction with various hydrides and the addition of some Grignard reagents and alkyl lithiums to various protected 1-hydroxy-2-phenylalkan-3-ones furnished respectively the corresponding secondary and tertiary alcohols with a diastereoselectivity from good to excellent. Both processes were stereoconservative, no racemization being observed.

  用各种氢化物进行还原，并向各种受保护的1-羟基-2-苯基铝烷-3-酮中添加一些格氏试剂和烷基锂，分别提供了相应的仲和叔醇，其非对映选择性从优至优。这两个过程都是立体保守的，没有观察到外消旋作用。