硅烷,苯并[b]噻吩并-2-基三甲基- | 17998-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 硅烷,苯并[b]噻吩并-2-基三甲基-
• 英文名称: 2-trimethylsilylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: (benzo[b]thiophen-2-yl)trimethylsilane；2-(trimethylsilyl)benzothiophene；1-Benzothiophen-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 17998-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₄SSi
• 分子量: 206.384
• InChiKey: UHJJFKCQUDIIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,苯并[b]噻吩并-2-基三甲基- 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Benzometalloles Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common Dilithiostyrene Intermediate.

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯基金属富烯（7）是通过相应的金属试剂与β,o-二锂-β-三甲基硅基苯乙烯中间体（6）反应制备得到的，该中间体（6）是通过苯乙炔或邻溴碘苯经过三步反应衍生而来。7中的三甲基硅基可以通过四丁基氟化铵处理方便地去除，得到C未取代的1-苯基金属富烯（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1437
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β,o-dibromo-β-trimethylsilylstyrene 在 正丁基锂 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 生成 硅烷,苯并[b]噻吩并-2-基三甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Benzometalloles Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common Dilithiostyrene Intermediate.

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯基金属富烯（7）是通过相应的金属试剂与β,o-二锂-β-三甲基硅基苯乙烯中间体（6）反应制备得到的，该中间体（6）是通过苯乙炔或邻溴碘苯经过三步反应衍生而来。7中的三甲基硅基可以通过四丁基氟化铵处理方便地去除，得到C未取代的1-苯基金属富烯（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1437

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• METHOD FOR SYNTHESIZING SODIUM 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIDES
  申请人：KOBELCO ECO-SOLUTIONS CO.,LTD.

  公开号：US20190359571A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  There is a demand for the development of a technique according to which sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides (Na-TMPs) can be economically and efficiently synthesized through simple operations including a small number of steps under mild conditions in a short period of time. Also, there is a demand for the development of a technique according to which high-quality Na-TMPs that do not contain lithium or lithium compounds such as Li-TMP can be synthesized. The method for synthesizing sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides includes a step of obtaining sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides by reacting, in a reaction solvent, 2,2,6,6-tetramethylpiperidines with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent or an organosodium compound having an aromatic ring obtained through a reaction with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent.

  有一种需求，即开发一种技术，通过简单操作，包括在温和条件下，短时间内进行少量步骤，经济高效地合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物（Na-TMPs）。此外，还需要开发一种技术，用于合成不含锂或锂化合物（如Li-TMP）的高质量Na-TMPs。合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物的方法包括一个步骤，即通过在反应溶剂中使2,2,6,6-四甲基哌啶与分散溶剂中分散的钠的分散产物或通过与分散溶剂中分散的钠的分散产物反应得到的含有芳香环的有机钠化合物反应，从而获得钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物。
• A versatile synthetic route to 1-benzometalloles involving the first examples of several C-unsubstituted benzometalloles
  作者：Jyoji Kurita、Makoto Ishii、Shuji Yasuike、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39930001309

  日期：——

  The group 14 (Si, Ge, Sn), group 15 (P, As, Sb, Bi) and group 16 (S, Se, Te)(2-trimethylsilyl)-1-benzometalloles 5 have been prepared from phenylacetylene via three steps and converted into the corresponding C-unsubstituted benzometalloles 7 by detrimethylsilylation.

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的(2-三甲基硅基)-1-苯基金属罗尔斯 5 通过三步反应从苯乙炔制备，并通过去三甲基硅基化转化为相应的C-未取代的苯基金属罗尔斯 7。
• Deprotonative C–H Silylation of Functionalized Arenes and Heteroarenes Using Trifluoromethyltrialkylsilane with Fluoride
  作者：Midori Sasaki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol503671b

  日期：2015.2.20

  A highly selective C–H silylation reaction of functionalized arenes and heteroarenes was developed using Ruppert–Prakash reagent (TMSCF3) activated by alkali metal fluoride. TMSCF3 is considered to play dual roles as a precursor of a mild base and also as a silicon electrophile. The silylation is compatible with sensitive functional groups such as halogen and nitro groups.

  使用被碱金属氟化物活化的Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3），开发了功能化芳烃和杂芳烃的高选择性C-H甲硅烷基化反应。TMSCF 3被认为是温和碱的前体以及亲电子体具有双重作用。甲硅烷基化与敏感的官能团如卤素和硝基相容。
• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。