2-(cyclopentyloxy)isoindoline-1,3-dione | 54224-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopentyloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(cyclopentyloxy)phthalimide；2-(cyclopentyloxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-cyclopentyloxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 54224-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: NVPKORYDZQJTSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (氨基氧基)环戊烷
  参考文献：
  名称：

  一种通过铱 (III) 催化 C(sp3)−H 酰胺化合成 1,2-氨基醇的新二恶唑酮

  摘要：

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202110019
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘代环戊烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(cyclopentyloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL VASCULAR LEAKAGEAGE INHIBITOR

  摘要：

  本公开涉及一种新型血管渗漏抑制剂。本发明的新型血管渗漏抑制剂抑制血管内皮细胞凋亡，抑制由VEGF诱导的肌动蛋白应激纤维的形成，并增强皮质肌动蛋白环结构，从而抑制血管渗漏。因此，本发明的血管渗漏抑制剂可以预防或治疗由血管渗漏引起的各种疾病。由于本发明的血管渗漏抑制剂是由商业可获得或易于合成的孕酮合成的，因此具有明显优越的商业合成可行性。

  公开号：

  US20140378399A1

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide with alkanes and ethers via unactivated C(sp³)–H activation at room temperature
  作者：Zhicheng Guo、Can Jin、Jiadi Zhou、Weike Su

  DOI：10.1039/c6ra14697j

  日期：——

  A copper(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide and unactivated C(sp3)–H bonds of alkanes and ethers using Selectfluor as an oxidant is described. This efficient reaction system shows mild conditions and a broad substrate scope for the generation of O-substituted N-hydroxyphthalimide derivatives.

  描述了使用Selectfluor作为氧化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺与烷烃和醚的未活化C（sp 3）-H键之间的铜（II）催化的交叉脱氢偶联反应。该有效的反应体系显示出温和的条件和广泛的底物范围，用于产生O-取代的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物。
• 5-OXO-5,8-DIHYDRO-PYRIDO-PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20080114007A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention addresses the current need for selective and potent protein tyrosine kinase inhibitors by providing potent inhibitors of c-fms kinase. The invention is directed to the novel compounds of Formula I: or a salt, stereoisomer, tautomer, crystalline, polymorph, amorphous, solvate, hydrate, ester, prodrug or metabolite form thereof, wherein A, Y, Z, R 101 and R 200 are described in the specification.

  本发明针对当前对选择性和强效蛋白酪氨酸激酶抑制剂的需求，提供对c-fms激酶的强效抑制剂。本发明涉及以下式I的新化合物： 或其盐、对映体、互变异构体、结晶、多晶型、无定形、溶剂化物、水合物、酯、前药或代谢物形式，其中A、Y、Z、R 101 和R 200 在说明书中有描述。
• Ligand‐Enabled β‐Methylene C(sp ³ )−H Arylation of Masked Aliphatic Alcohols
  作者：Guoqin Xia、Zhe Zhuang、Luo‐Yan Liu、Stuart L. Schreiber、Bruno Melillo、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000632

  日期：2020.5.11

  salicylic-aldehyde-derived L,X-type directing group with an electron-deficient 2-pyridone ligand to enable the β-methylene C(sp3 )-H arylation of aliphatic alcohols, which has not been possible previously. Notably, this protocol is compatible with heterocycles embedded in both alcohol substrates and aryl coupling partners. A site- and stereo-specific annulation of dihydrocholesterol and the synthesis of a key

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。
• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：——

  公开号：US20020049201A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Copper-Catalyzed Domino Reactions for the Synthesis of Phenothiazines
  作者：Manna Huang、Dongting Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201500667

  日期：2015.8

  A method for the one-pot synthesis of phenothiazines from benzothiazoles and aryl ortho-dihalides was explored. Preliminary work on the mechanism of the reaction suggested that it follows a domino process, including the hydrolysis of benzothiazoles followed by C–S coupling and C–N coupling. The low loading of the catalyst system (5 mol-% for both copper and ligand), the mild experimental conditions

  探索了一种由苯并噻唑和芳基邻二卤化物一锅法合成吩噻嗪的方法。对反应机理的初步研究表明，它遵循多米诺骨牌过程，包括苯并噻唑的水解，然后是 C-S 偶联和 C-N 偶联。催化剂体系的低负载量（铜和配体均为 5 mol%）、温和的实验条件（90 °C、12 小时）以及绿色反应介质的使用使该合成对学术界和工业界非常有吸引力。