2-(trimethylsilyl)benzofuran | 60981-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)benzofuran
• 英文别名: benzofuran-2-yltrimethylsilane；2-trimethylsilylbenzo[b]furan；1-benzofuran-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 60981-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OSi
• 分子量: 190.317
• InChiKey: VZKDHLDVXMUSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)benzofuran 在 碘 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以41%的产率得到7-iodo-2-trimethylsilylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯的还原自由基芳基化反应合成4,6-二取代的二苯并呋喃β-Sheet引发剂

  摘要：

  在催化苯硒醇的存在下，三丁基锡氢化物介导的3-碘水杨醛向苯的加成，得到（1,4-环己二烯-3-基）水杨醛。醛基的同系化之后，用二甲基二环氧乙烷环醚化，得到4，6-二取代的四氢二苯并呋喃。调节氧化态并通过维蒂希（Wittig）烯化作用引入第二条链，可得到β-折叠引发剂4-（2-叔丁氧羰基氨基乙基）-6-二苯并呋喃丙酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo0478914
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的卤素舞动及相关反应

  摘要：

  苯并呋喃和苯并噻吩的新衍生物由2-碘化前体通过卤素舞合成。此外，我们还报道了我们在 7 位对2-取代 (SiR 3 , CH(OH)R) 苯并呋喃和苯并噻吩进行去原金属化的努力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300024

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING SODIUM 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIDES
  申请人：KOBELCO ECO-SOLUTIONS CO.,LTD.

  公开号：US20190359571A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  There is a demand for the development of a technique according to which sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides (Na-TMPs) can be economically and efficiently synthesized through simple operations including a small number of steps under mild conditions in a short period of time. Also, there is a demand for the development of a technique according to which high-quality Na-TMPs that do not contain lithium or lithium compounds such as Li-TMP can be synthesized. The method for synthesizing sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides includes a step of obtaining sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides by reacting, in a reaction solvent, 2,2,6,6-tetramethylpiperidines with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent or an organosodium compound having an aromatic ring obtained through a reaction with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent.

  有一种需求，即开发一种技术，通过简单操作，包括在温和条件下，短时间内进行少量步骤，经济高效地合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物（Na-TMPs）。此外，还需要开发一种技术，用于合成不含锂或锂化合物（如Li-TMP）的高质量Na-TMPs。合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物的方法包括一个步骤，即通过在反应溶剂中使2,2,6,6-四甲基哌啶与分散溶剂中分散的钠的分散产物或通过与分散溶剂中分散的钠的分散产物反应得到的含有芳香环的有机钠化合物反应，从而获得钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物。
• Deprotonative C–H Silylation of Functionalized Arenes and Heteroarenes Using Trifluoromethyltrialkylsilane with Fluoride
  作者：Midori Sasaki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol503671b

  日期：2015.2.20

  A highly selective C–H silylation reaction of functionalized arenes and heteroarenes was developed using Ruppert–Prakash reagent (TMSCF3) activated by alkali metal fluoride. TMSCF3 is considered to play dual roles as a precursor of a mild base and also as a silicon electrophile. The silylation is compatible with sensitive functional groups such as halogen and nitro groups.

  使用被碱金属氟化物活化的Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3），开发了功能化芳烃和杂芳烃的高选择性C-H甲硅烷基化反应。TMSCF 3被认为是温和碱的前体以及亲电子体具有双重作用。甲硅烷基化与敏感的官能团如卤素和硝基相容。
• Direct Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organoaluminum Reagents
  作者：Klaus Groll、Tobias D. Blümke、Andreas Unsinn、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205987

  日期：2012.10.29

  A handsome couple: Through the use of the simple Pd catalyst [Pd(tmpp)2Cl2] (tmpp=tris(2,4,6‐trimethoxyphenyl)phosphine) and THF/DMF as solvent, various aryl‐, heteroaryl‐, benzyl‐ and alkylaluminum reagents can be readily cross‐coupled with aryl or heteroaryl iodides, bromides, and nonaflates, and in special cases even with chlorides and triflates. This cross‐coupling tolerates free NH2 groups, aldehydes

  一对英俊的夫妇：通过使用简单的Pd催化剂[Pd（tmpp）2 Cl 2 ]（tmpp = tris（2,4,6-三甲氧基苯基）膦）和THF / DMF作为溶剂，各种芳基，杂芳基，苄基和烷基铝试剂可以很容易地与芳基或杂芳基碘化物，溴化物和壬二酸酯交叉偶联，在特殊情况下甚至与氯化物和三氟甲磺酸酯交叉偶联。这种交叉偶联可耐受游离的NH 2基团，醛，酮，酯和硝基官能团。
• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• Nickel-Catalyzed C–H Silylation of Arenes with Vinylsilanes: Rapid and Reversible β-Si Elimination
  作者：Matthew R. Elsby、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.7b05574

  日期：2017.7.12

  inability to catalyze C-H silylation; the reductive elimination step to form the silylation product is much slower than reductive elimination to form the alkene hydroarylation product. Reversible ethylene loss was not observed with 1b, which suggests that the rate-limiting step in the reaction is neither C-H activation nor β-Si elimination but either ethylene loss or reductive elimination of cis-disposed

  C6F5H 和 H2C=CHSiMe3 与催化 [iPr2Im]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1b) 的反应仅形成 CH 硅烷化产物 C6F5SiMe3，乙烯作为副产物（[iPr2Im] = 1,3-二（异丙基）咪唑-2-亚基）。催化 CH 键硅烷化很容易使用部分氟化的芳族底物，其中包含两个与 CH 键相邻的邻氟取代基和 1,2,3,4-四氟苯。较少氟化的底物反应较慢。在相同反应条件下，催化[IPr]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1a) ([IPr] = 1,3-双[2,6-二异丙基苯基]-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-亚基) 仅提供烯烃加氢芳基化产物 C6F5CH2CH2SiMe3。机理研究表明，在催化剂 1a 和 1b 的催化条件下，CH 活化和 β-Si 消除步骤是可逆的。使用催化 1a，尽管 β-Si 无法催化 CH 甲硅烷基化，但也观察到了在消除 β-Si